Gegenstand der Lektion: "Klassifizierung und Nomenklatur von organischen Verbindungen". Der Zweck der Lektion: Die Entwicklung methodisches Wissen sowie Kenntnis von Verteiler und Unterschied. Merkmale der Struktur des Kohlenstoffatoms

Cyclisch

Grenze

(gesättigt)

Carbocyclisch

(Zyklen sind nur enthalten

kohlenstoffatome)

Heterocyclisch

(Zyklen umfassen als

kohlenstoffatome so.

und andere Atome: S, N, O usw.)

Unvorhergesehen.

(ungesättigt)

alicyclic.

nichtaromatisch

aromatisch

aromatisch

2. Durch die Natur von funktionalen Gruppen.

In Kohlenwasserstoffderivatmolekülen sind funktionelle Gruppen enthalten, d. H. Atome oder Gruppen von Atomen, die die Eigenschaften der Verbindung definieren und zu einer bestimmten Klasse gehören. Die wichtigsten funktionellen Gruppen und Klassen organischer Verbindungen sind in Tabelle 2 dargestellt.

Tabelle 2.

Grundklassen organischer Verbindungen

Die wichtigsten chemischen Transformationen mit organischen Verbindungen gehen mit der C-FG-Verbindung fort.

Die Verbindungen, die eine funktionelle Gruppe umfassen, werden monofunktionell bezeichnet, wenn mehrere Polyfunktion (Poly - bedeutet "viele") Verbindungen. Verbindungen, die verschiedene funktionelle Gruppen enthalten, werden heterofunktionell bezeichnet ("Hetero" - in Latein bedeutet "anders").

Derzeit wird in der organischen Chemie eine systematische Nomenklatur (Ersatz und radikalfunktionelle) in der Regel akzeptiert. entwickelt Internationale Union der sauberen und angewandten Chemie ( Iupac.). Damit sind die triviale und rationale Nomenklatur konserviert und verwendet.

Triviale Nomenklatur. Es besteht aus historisch etablierten Namen, die die Zusammensetzung und Struktur der Substanz nicht widerspiegeln. Sie sind zufällig und reflektieren die natürliche Quelle der Substanz (Milchsäure, Zitronensäure), charakteristische Eigenschaften (Glycerin), Verfahren zum Erhalten (Peer-Grade-Säure, Pyrrol), der Name des Entdeckers (Keton von Mikhler, Grignarre Reagenz) , Scope (Ascorbinsäure) usw. d. Der Vorteil des trivialen Namen ist ihre Prägnanz, so dass die Verwendung einiger von ihnen von den Regeln von IUPAC erlaubt ist.

Die rationale Nomenklatur berücksichtigt die Struktur der Titelverbindung. Namen sind aus den ersten Elementen der homologen Serie (Methan, Ethylen, Acetylen, Methylalkohol - Carbinol usw.) gebildet, in denen ein oder mehrere Wasserstoffatome mit anderen Atomen oder Atomgruppen substituiert sind:

CH 3 - Sn - CH 2 - CH 3 CH 3 - Ch \u003d sn.-C 2n 5.

dimethylethylmethantan-Methylethylethylen

Nomenklatur Iupac. Es ist wissenschaftlich und spiegelt die Zusammensetzung, die chemische und räumliche Struktur der Verbindung wider. Der Titel der Verbindung wird mit Hilfe eines komplexen Wortes ausgedrückt, von denen Verbundteile bestimmte Elemente der Struktur des Moleküls der Substanz reflektieren.

Der Titel der Verbindung ist ein zusammengesetzter Wort, dessen Wurzel den Namen der allgemeinen Struktur oder Base (systematisch - Methan, Ethan usw., Trivial-Benzol, Phenol usw.), Präfixe und Suffixe enthält, die die Zahl charakterisieren und Charakter von Substituenten, Grad, Grad Unsättigung.

Tisch 3.

Homologische Serie von Alkanov

In Kohlenwasserstoffmolekülen und ihren funktionellen Derivaten ist es üblich, zwischen primären, sekundären, tertiären und quaternären Kohlenstoffatomen zu unterscheiden. Das primäre Kohlenstoffatom ist mit nur einem Kohlenstoffatom, sekundär - mit zwei, tertiär - mit drei, quaternär - mit vier anderen Kohlenstoffatomen verbunden.

Datum _____________ Klasse _______________
Gegenstand:Isomerie. Vereinfachte Klassifizierung organischer Verbindungen.Ziele Lektion:das anfängliche Konzept der organischen Chemie, organischen Substanzen, deren Zusammensetzung, Struktur, Eigenschaften im Vergleich zu anorganischen Substanzen; Geben Sie ein kurzes historisches Zertifikat für die Entwicklung der organischen Chemie; die Definition von "Isomerismus" einführen; Betrachten Sie die Klassifizierung organischer Verbindungen.

Fortschritt

Kohlenstoffatome sind miteinander verbunden, einzelne und mehrere Verbindungen, die gerade, verzweigte, geschlossene Ketten bilden. Das Vorhandensein des Phänomens des Isomerismus.

Azyklische (aliphatische) - Verbindungen mit einer offenen (offenen) Kette von Kohlenstoffatomen.

Cyclische - Verbindungen in den Molekülen, deren Kohlenstoffatome im Ring geschlossen sind.

Klassifizierung von organischen Substanzen. Entsprechend der Zusammensetzung: 1) Kohlenwasserstoffe (C, H) 2) Sauerstoff enthaltende Verbindungen (C, H, O) 3) Stickstoffhaltige Verbindungen (S, N,N.) Auf Carbon Skeleton: 1) cyclisch : a) carbocyclisch - alicyclic (Cyclohexan, Benzol) b) heterocyclisch (N., Ö., S.) 2) azyklische a) Alkanes B) Alkenes c) Alkina d) AlkadienDurch Multiplizität Kohlenstoff-Kohlenstoff-Krawatten: 1) Grenzwert 2) unvorhergesehenLaut funktionalen Gruppen 1) Alkohole und Phenole -One 2) Aldehyde und Ketone 3) Carbonsäuren 4) Amine 5) Nitroverbindung 6) HalogenderivateBegrenzen Sie die Kohlenwasserstoffe Alkana ( gesättigte Kohlenwasserstoffe, Paraffine, aliphatische Verbindungen)
Allgemeine Formel - C. n. H. 2n + 2. ; sP3-Hybridisierung, Kommunikation σ; winkel109 ° 28.'- Zickzackstruktur. suffix-ein..

Unrechtmäßige Kohlenwasserstoffe

Alkene (Olefine, Ethylen-Kohlenwasserstoffe)

Allgemeine FormelCnh. 2n. , eine doppelte Verbindung (\u003d); sP2. Hybridisierung,verbindung σ, π; winkel120 °, Winkelmolekül.

Auf der Nomenklatur des Juden im Titel -eN

Alkina (Acetylen-Kohlenwasserstoffe)

Allgemeine FormelCnh. 2n-2. , sP-Hybridisierung; Triple Link (≡).- eins σ- und zwei π-Bindungen;winkel180 °, lineares Molekül

Auf der Nomenklatur des Judens Suffix -im:

Alkadienie (Dienen, Dienkohlenwasserstoffe)

Allgemeine Formel Cnh2n-2; zwei Doppelbindungen.

Laut der Nomenklatur des Judens im Titel des Suffixes -dien Die beiden Ziffern der Position von Doppelbindungen sind angegeben).

Durch die Entspannung von Doppelbindungen und den chemischen Eigenschaften von Deenes sind in drei Gruppen unterteilt:
1. Deenes mit der angrenzenden Position von Doppelbindungen werden Dien genanntmit Allen oder kumulierten Verbindungen. Sn 2 \u003d C \u003d ch-ch 2 butadien -12.

2. Dianes mit Doppelbindungen, die durch mehr als eine einfache Bindung getrennt sind, werden Dien genanntmit isolierten Verbindungen (ähnlich wie Alkene): ch 2 \u003d Ch-ch 2 -Ch \u003d Sn. 2 Pentadien-14.

3. Deenes mit 1, 3 Positionen von Doppelbindungen anrufen Dienmit konjugierten Verbindungen. Sn 2 \u003d Ch-ch \u003d ch 2 butadien-13 (Divinyl)

Hauptvertreter:

Cyclische cycloalkanische Kohlenwasserstoffe (Naphthen, Cyclans oder Cycloparaffine)

Allgemeine FormelCnh2n. ; sP3-Hybridisierung; Σ-Bindung mit C-C und Sn.

Auf der Nomenklatur der jewelberry - Z. und die Basis nehmen die Kohlenstoffkette des Zyklus.

Die Nummerierung des Zyklus wird aus dem Kohlenstoffatom durchgeführt, der dem kleinsten Radikal zugeordnet ist

Beispielsweise,

Aromatische Kohlenwasserstoffe. Arena.

Allgemeine Formel für aromatische KohlenwasserstoffeC. n. H. 2n-6. . ; sP2-Hybridisierung, Σ-Bindung C-c und sn in derselben Ebene liegenp-Elektronen. Kohlenstoffatome bilden sichsingle Cyclical.π-elektronische Wolke , auf und unter der Ringebene fokussiert. Ecken sind gleich120 0 .

Benzole C6H6. - der Held der aromatischen Kohlenwasserstoffe. Alle Anschlüsse C-C in Benzol sind gleichwertig

Der Rest des Bio B-VA-Derivate von Kohlenwasserstoffen, die funktionelle Gruppen enthalten. Die allgemeine Formel R-X, wo die X-Funktionsgruppe.

gruppe

Namefunktional Gruppen

Anschlüsse der Klasse.

Allgemeines

formel

sauffix.

IST ER

hydroxyl

alkohol

phenole

R-onC. n.H. 2 n. +1 Oh. VON 6 N. 5 IST ER

Ol.

Cho.

aldehyd

aldehyde

R-cho.VON n.H. 2n.Ö.

AL.

C (o) -

carbonyl

ketone

R-C (O) -r 1 VON n.H. 2n.Ö.

Es

Roh

carboxyl

kohlenstoffkislamentsie

RCOOH C. n. H. 2n + 2. Ö. 2

Oloy-Säure

Nh. 2

aminogruppe

Amine-Primäramininer sekundäre Amine Tertiär

R-NH. 2 R. 1 -Nh-r. 2 R. 1 -Nr. 2 -R. 3

Amin

Nein. 2

nitrogroup.

nitroverbindung

R-nein. 2 C. n. H. 2n + 1. Nein. 2

nitro

F-cl -br -i

fluor, Chlor, Brom, Jod

halogenderivate

VON n. H. 2n + 1. G. AL.

alkosyl

Einfache Ether.

R-o-r 1 C. n.H. 2n + 1.Oh.

Kooperieren

alkoxycarbonyl.

Wesentliche

R-coo-r 1

NH2- - COOH.

aminosäuren

Nh. 2 - C. n. H. 2n. - C.UN

Nomenklatur von organischen Substanzen 1) systematische (JUPAK), 2) rational, 3) trivialRegeln zum Erstellen des Namens der organischen Verbindung auf der Nomenklatur des Judens: 1) Wählen Sie die Hauptkette des Moleküls aus, bestimmen Sie die Funktionsgruppen, das Vorhandensein mehrerer Verbindungen. 2) Zahl der Hauptkette, auf der Seite, an der der Abgeordnete, mehrere Kommunikation 3) die Grundlage des Titels der Verbindung ist, bildet die Wurzel des Wortes, das den Grenzkohlenwasserstoff mit der gleichen Anzahl von Atomen als Hauptkette bezeichnet. 4) Listen Sie die Substituenten in alphabetischer Reihenfolge auf, zeigen ihren Standort an der arabischen Ziffer an. Beispielsweise, - 2-Methyl; - 3-Fluor. In Anwesenheit mehrerer identischer Substituenten zeigen sie ihre Menge und Position, beispielsweise 2,5 - Dibrom, 1,3,4, -Thethyl an. Es sei darauf hingewiesen, dass die Zahlen von den Wörtern eines Bindestrichs getrennt sind und zwischen sich kommentieren. 5) Die Wurzel wird der Wurzel hinzugefügt, wobei der Grad der Sättigung charakterisiert wird: -an (Grenze, keine mehreren Verbindungen); -An (mit Doppelbindung); -In (in Anwesenheit eines Triple Touchs) Nächste arabische Figuren zeigen den Standort mehrerer Verbindungen. Zum Beispiel Hexin– 2 .

Azyklische Verbindungen - Verbindungen mit offener (offener) Kohlenstoffkette. Diese Verbindungen werden auch aliphatischer genannt. Unter den azyklischen Verbindungen, die Grenze (gesättigt), enthaltend im Skelett, nur einzelne Verbindungen C-C und ungesättigt (ungesättigt), einschließlich mehrerer Bindungen C \u003d C und C C C C C. acyclische Verbindungen

Zyklische Verbindungen - in Abhängigkeit von der Art der Atome, die den Zyklus bilden, unterscheiden sich mit dem Zyklus, der carbocyclische und heterocyclische Verbindungen unterscheidet. Carbocyclische Verbindungen enthalten nur Kohlenstoffatome im Zyklus. Sie sind in zwei wesentlich unterschiedliche in den chemischen Eigenschaften der Gruppe unterteilt: aliphatische cyclische - abgekürzte alicyclische - und aromatische Verbindungen.

Die Klassifizierung von Verbindungen gemäß den funktionellen Gruppen der Verbindung, die nur aus Kohlenstoff und Wasserstoff besteht, werden Kohlenwasserstoffe bezeichnet. Andere, zahlreichere organische Verbindungen können als Derivate von Kohlenwasserstoffen betrachtet werden, die gebildet werden, wenn die funktionellen Gruppen, die andere Elemente enthalten, in die Kohlenwasserstoffe eingebracht werden. Je nach Art der funktionellen Gruppen sind organische Verbindungen in Klassen unterteilt.

Lektion 7.

Klassifizierung und Nomenklatur von organischen Verbindungen

Ziele Lektion:

1. Einführung der Konzepte der "homologen Zeile", "radikal", um die Prinzipien der Klassifizierung von organischen Verbindungen, Art der Nomenklatur einzuführen, um die Regeln für die Zusammenstellung der Namen der organischen Verbindungen zu untersuchen (Lehrreich).

2. Setzen Sie die Bildung wissenschaftlicher Weltanschauung fort(erziehen).

3. Förderung der Entwicklung des logischen Denkens (die Fähigkeit, Vergleichen, zusammenzufassen, Schlussfolgerungen zu zeichnen)(Entwicklung).

Ausrüstung: Videoprojektor, PSHE D.I. Mendeleeva.

Während der Klassen

1. Vorbereitung auf die Wahrnehmung eines neuen Materials (10 min)

Überblick über Studenten auf Hausaufgaben.

1. Studieren eines neuen Materials (15 min).

Abhängig von aus der Struktur des Kohlenstoffskeletts Organische Verbindungen sind:

1. azyklische (aliphatisch) - Enthaltene Kohlenstoffketten enthalten. Beispiele: Alkane, Alkene, Alkine usw.

2. Zyklisch - Verbindungen mit geschlossener Kohlenstoffkette. Beispiele: Cyclohexan, Benzol.

Abhängig von der Art der Atome im Zyklus:

1. carbocyclisch - Im Zyklus befinden sich nur Kohlenstoffatome. Beispiele: Cyclohexan, Benzol.

2. heterocyclisch - Im Zyklus gibt es noch Atome anderer Elemente. Beispiele:

Furan Tiophen Pyridin.

Homologische Serie. – eine Anzahl von Verbindungen eines strukturellen Typs, der sich voneinander in der Zusammensetzung an einer bestimmten Anzahl von wiederholten Struktureinheiten unterscheidet - "Homologischer Unterschied -CH2 - ". Homologen haben ähnliche chemische Eigenschaften und wechseln Sie körperliche Eigenschaften.

Einstufung organische Substanzenauf der Struktur des Carbon-Skeletts und Multiplizität der Kommunikation:

I. acyclic:

1. Limit (Alkane, Paraffine).

2. Besiedelt: Alkenes, Alkadier, Alkina.

II. Zyklisch:

1. Cycloalkanes (Cycloparaffine).

2. Aromatisch (Arena): Single-Personal, Multi-Core.

Funktionsgruppenklassifizierung.: Kohlenwasserstoffe, Halogenderivate von Kohlenwasserstoffen, Alkoholen, Phenolen, einfachen und Estern, Alkoholen, Aldehyden, Ketonen, Carbonsäuren, Estern, Aminen, Nitroverbindungen usw.

Kohlenwasserstoffreste - der Rückstand des Kohlenwasserstoffmoleküls, aus dem ein oder mehrere Wasserstoffatome entfernt werden.

Arten von Nomenklaturen:

1. Triviale (historische) Nomenklatur. Die Namen haben sich historisch entwickelt, meistens auf der Ursprungsquelle: Apfel, Essigsäure, Kaffee, harte, lila Molkerei, Zitronensäure.

2. Rationale Nomenklatur.. Es wird für kurze Kohlenwasserstoffkettenketten verwendet. Alle Limit-HCS werden als Methan-Derivate behandelt.