Rohstoffe für Gummi sind Alkene. Zusammenfassung der Lektion "Alkenes: Eigenschaften, Erhalt und Verwendung." Finden in der Natur und der physiologischen Rolle von Alkenes

Die Bedeutung von Alkenen im Leben einer Person erfüllte den Student von 10 m der Note Chesnokova Inna überprüfte den Chemielehrer Domracheva Svetlana Alekseevna

O Eine der wichtigsten Klassen ungesättigter Kohlenwasserstoff-Alkenes findet seinen Einsatz in verschiedenen Farmbereichen. Alkenes werden in der Industrie als Rohstoffe für Materialien und Substanzen weit verbreitet verwendet.

Ethylenaufnahmekunststoffe - Herstellung von Geschirr, Rohrleitungen, Filmen (Propylen und Butylen); Erhalten von Ethanol - Lösungsmittel, das in der organischen Synthese verwendet wird; Das Erhalten von Ethylenglykol - Frostschutzmittel - senkt die Gefriertemperatur; Ethylen wird verwendet, um die Ausbeute an Gemüse in Gewächshäusern zu erhöhen; Alkene werden bei der Herstellung von synthetischem Kautschuk (Isobutylen) verwendet; Herstellung von Essigsäure.

Die Verwendung von Ethylen: Ethylenethylen und seine Homologen werden leicht oxidiert, beispielsweise Kaliumpermanganat. Gleichzeitig wurde Ethylenglykol gebildet - ein viskose, ähnlich der Glycerin-Flüssigkeit, die bei der Herstellung von Antifreezes, synthetischer Faser von Lavsan, Sprengstoff, verwendet wird. Ethylenglykol ist sehr giftig.

O Ethylen wird auch zur Verwendung von Ethylen verwendet: etrail als Regler des Pflanzenwachstums. Wissenschaftler fanden heraus, dass in Pflanzen Ethylen aus Aminosäure-Methionin gebildet wurden. Diese Beobachtung hat zur Idee der Synthese einer solchen Substanz geführt, die in die Pflanze fällt, die mit der Bildung von Ethylen reichlich wäre. Ein solcher Stoff wurde 1946 von Sowjetwissenschaftlern M. I. Kabachnik und S. A. Russisch synthetisiert und den Namen "Etle" erhielt. ETREL (ETECON) dringt leicht in die Pflanzen ein und zersetzt sich mit der Bildung von Ethylen.

Der militärische Wert von Ethylenethylen und deren Derivate werden in militärischen Angelegenheiten weit verbreitet. Ethylen wird für die Synthese des IPRITE, der Giftstoffsubstanz der Haut störend und der allgemeinen Wirkung verwendet: Deutschland wurde erstmals als Vergiftungssubstanz 1917 in der belgischen Stadt IPR (daher der Name) gegen die kommende englische Französische Truppen.

Ethylenoxidation ist auch Ethylen, das in Luftsauerstoff (LIT) teilweise oxidiert ist (beleuchtet): 2 CH 2 \u003d CH 2 + O 2 \u003d\u003e 2 CH 2 - CH 2 Ethylenoxid wird zur Synthese verschiedener organischer Substanzen verwendet, die Herstellung von aceth-Aldehyd, hergestellt durch Lacke, Kunststoffe, kosmetische Medikamente und. t. d.

Ethylen, wenn Reaktionen mit Halogenwasserstoffmaschinen, Ethylchlorid für lokale Asthnesie erhalten wird: H 2 C \u003d CH 2 + HBR \u003d\u003e CH 3 - CH 2 BR-Ethylen wird Wasser und Ethylalkohol erhalten: H 2 C \u003d CH 2 + H 2 O \u003d\u003e CH 3 - CH 2 - OH

Polymerisation der Ethylenpolymerisation. Bei erhöhter Temperatur, Druck und in Gegenwart von Katalysatoren ist das Ethylenmolekül unter der Folge der doppelten Bindungspause miteinander verbunden und bilden große Moleküle: n. CH 2 \u003d CH 2 \u003d\u003e (- CH 2 -) N Infolgedessen wird Polyethylen, aus dem Polyethylen von vielen verschiedenen Kunststoffen, Hochockkraftstoff, synthetischem Kautschuk und erhalten werden. t. d.

In der organischen Chemie können Kohlenwasserstoffsubstanzen mit unterschiedlichen Kohlenstoffmengen in der Kette und der C \u003d C \u003d C-Bindung gefunden werden. Sie sind Homologe und heißen Alkenes. Aufgrund seiner Struktur sind sie chemisch aktiver als Alkans. Aber welche Reaktionen sind charakteristisch für sie? Betrachten Sie ihre Verteilung in der Natur, verschiedene Arten des Erhaltens und Nutzens.

Was stellen Sie sich vor?

Alkene, die auch als Olefins (ölige) als Name genannt werden, erhielten ihren Namen von Ethen Chlorid, der Ableitung des ersten Vertreters dieser Gruppe. Alle Alkene haben mindestens eine doppelte c \u003d c-communikation. C n h 2n - Die Formel aller Olefine, und der Name wird aus Alkan mit der gleichen Kohlenstoffmenge im Molekül gebildet, nur Suffix-ein. Die arabische Ziffer am Ende des Namens durch den Bindestrich bedeutet die Kohlenstoffzahl, aus der die Doppelbindung beginnt. Betrachten Sie die Hauptalkene, die Tabelle hilft Ihnen, sich an sie zu erinnern:

Wenn Moleküle eine einfache unverzweigte Struktur aufweisen, wird das Suffix hinzugefügt, es wird auch in der Tabelle reflektiert.

Wo finde ich sie?

Da die Reaktivität von Alkenen sehr hoch ist, sind ihre Vertreter in der Natur äußerst selten. Das Prinzip des Lebens des Olefinmoleküls ist "lass uns Freunde sein". Nein um andere Substanzen - nicht Ärger, wir werden miteinander befreundet sein, um Polymere zu bilden.

Sie sind jedoch, und eine kleine Anzahl von Vertretern ist Teil des gleichzeitigen Ölsgases, und das in Kanada erzeugte Österreich.

Der allererste Vertreter der Alkene von ETEN ist ein Hormon, das die Reifung der Früchte stimuliert, sodass er von Vertretern der Flora in kleinen Mengen synthetisiert wird. Es gibt ein Alken von CIS-9-Tricozen, das in der weiblichen Fliegen der Heimspieler die Rolle des Sex-Attraktivals. Es wird auch als Muscalur genannt. (Attraktive Substanzen von natürlichen oder synthetischen Ursprungs, die eine Anziehungskraft der Geruchsquelle eines anderen Organismus verursacht). Aus Sicht der Chemie sieht Alkene so aus:

Da sehr wertvolle Rohstoffe alle Alkene sind, Methoden, um sie künstlich sehr vielfältig zu erhalten. Betrachten Sie die häufigste.

Und wenn Sie viel brauchen?

In der Industrie wird die Klasse von Alkenes hauptsächlich während des Rissens erhalten, d. H. Spaltung des Moleküls unter dem Einfluss hoher Temperaturen, höhere Alkanane. Bei der Reaktion ist das Erhitzen im Bereich von 400 bis 700 ° C erforderlich. Alcan ist aufgeteilt, da er Alkenes bilden will, die Methoden der Erlangung, die wir in Betracht ziehen, mit einer großen Anzahl molekularer Designoptionen:

C 7 H 16 -\u003e CH 3 -CH \u003d CH 2 + C 4 H 10.

Ein weiteres gemeinsames Verfahren wird als Dehydrierung bezeichnet, bei dem ein Wasserstoffmolekül von dem repräsentativen einer Serie von Alkan in Gegenwart eines Katalysators getrennt ist.

Bei Laborbedingungen sind Alkens und -methoden unterschiedlich, sie basieren auf Eliminierungsreaktionen (Spaltung einer Gruppe von Atomen ohne Substitution). Meistens eliminierte Wasseratome aus Alkoholen, Halogenen, Wasserstoff oder Halogenfarm. Das häufigste Verfahren zum Erhalten von Alkenen ist aus Alkoholen in Gegenwart von Säure als Katalysator. Mögliche Verwendung und andere Katalysatoren

Alle Eliminierungsreaktionen werden der Regel Zaitseva, einem Stapel, untergeordnet:

Ein Wasserstoffatom wird durch Kohlenstoff angrenzend an Kohlenstoff mit einer Gruppe -OH gespalten, die weniger Wasserstoff aufweist.

Anwendung einer Regel, Antwort, welche Produktreaktion ergibt? Später lernen Sie, ob sie richtig beantwortet haben.

Chemische Eigenschaften

Alkene reagieren aktiv mit Substanzen, um ihre PI-Bindung zu brechen (ein anderer Name der Kommunikation C \u003d C). Immerhin ist es nicht so langlebig wie Single (Sigma-Resultat). Der Kohlenwasserstoff von ungesättigten Windungen wird zu einem gesättigten Umwandeln, ohne andere Substanzen nach der Reaktion (Befestigung) zu bilden.

• wasserstoff (Hydrierung) anbringen. Das Vorhandensein des Katalysators und der Erwärmung ist für seinen Durchgang erforderlich;
• befestigung von Halogenmolekülen (Halogenierung). Es ist eine der hochwertigen Reaktionen auf die PI-Kommunikation. In der Tat wird es mit der Reaktion von Alkenen mit Bromwasser aus dem Trockner transparent;
• reaktion mit Halogenierung (Hydro-Alias);
• befestigung von Wasser (Hydratation). Die Bedingungen zum Durchleiten der Reaktion sind das Erwärmen und Vorhandensein des Katalysators (Säure);

Die Reaktionen asymmetrischer Olefine mit Halogenerationen und Wasser unterliegen der Regel von Markovnikov. Also beitritt Wasserstoff an diesem Kohlenstoff aus einer doppelten Kohlenstoffkohlenstoffbindung, die mehr Wasserstoffatome aufweist.

• verbrennung;
• unvollständige Oxidationskatalytiker. Das Produkt ist cyclische Oxide;
• wagner-Reaktion (Permanganat-Oxidation in neutraler Umgebung). Diese Reaktion von Alkenes ist eine weitere hochwertige C \u003d C \u003d C-Communication. Wenn die rosa Lösung von Mangan verfärbt ist. Wenn die gleiche Reaktion in einer verbundenen sauren Umgebung durchgeführt wird, sind die Produkte andere (Carbonsäuren, Ketone, Kohlendioxid);
• isomerisierung. Alle Arten sind charakterisiert: cis- und trans-, doppelte Kommunikation, Cyclisierung, Skelettisomerisierung;
• die Polymerisation ist die Haupteigenschaft der Olefine für die Industrie.

Anwendung in der Medizin.

Die Produkte der Alkenes-Reaktion sind sehr praktisch. Viele von ihnen werden in der Medizin verwendet. Glycerin wird aus dem Propen erhalten. Dieser polyatomische Alkohol ist ein hervorragendes Lösungsmittel, und wenn er anstelle von Wasser verwendet wird, werden Lösungen konzentrierter. Für medizinische Zwecke werden auch Alkaloide, Thymol, Jod, Brom, usw. aufgelöst. Auch Glycerin wird bei der Herstellung von Salben, Pasten und Cremes verwendet. Es verhindert ihr Trocknen. Selbst Glycerin ist ein Antiseptikum.

Während der Reaktion mit dem Chlorwasserstoff werden die Derivate erhalten, die als lokale Anästhesie verwendet werden, wenn sie auf die Haut aufgebracht werden, sowie für kurzfristige Anästhesie mit geringfügigen chirurgischen Eingriffen mit Inhalationen.

Alkadier sind Alkens mit zwei Doppelbindungen in einem Molekül. Die Hauptanwendung ist die Herstellung von synthetischem Kautschuk, von der verschiedene Erwärmung und Fransen, Sonden und Katheter, Handschuhe, Nippel und vieles mehr erfolgen, was beim Verlassen der Patienten einfach unverzichtbar ist.

Anwendung in der Industrie.

Weit verbreitete Nutzung von Alkenen und deren Derivate in der Industrie. (Wo und wie Alkene verwendet werden, ist der Tisch höher).

Dies ist nur ein kleiner Teil der Verwendung von Alkenen und deren Derivate. Jedes Jahr nimmt der Bedarf an Olefins nur zu, was bedeutet, dass die Notwendigkeit in ihrer Produktion zunimmt.

Themenstunde: Alkenes. Erhalt, chemische Eigenschaften und die Verwendung von Alkenen.

Ziele und Ziele der Lektion:

• betrachten Sie die spezifischen chemischen Eigenschaften von Ethylen und den allgemeinen Eigenschaften von Alkenen;
• vertiefen und konkretisieren Sie die Konzepte von etwa? - Kommunikation, auf den Mechanismen chemischer Reaktionen;
• anfängliche Ideen über die Reaktionen der Polymerisation und Struktur von Polymeren geben;
• demontieren Labor und allgemeine industrielle Methoden zur Herstellung von Alkenen;
• setzen Sie die Bildung der Fähigkeit fort, mit dem Lehrbuch zu arbeiten.

Ausrüstung: Eine Vorrichtung zum Erhalten von Gasen, eine Lösung von CMNO 4, Ethylalkohol, konzentrierter Schwefelsäure, Übereinstimmungen, Alkohol, Sand, Tischstruktur von Ethylenmolekül "," die wichtigsten chemischen Eigenschaften von Alkenen ", Demonstrationsproben von" Polymeren ".

Während der Klassen

I. Organisatorischer Moment

Wir studieren weiterhin die homologe Serie von Alkenes. Heute müssen wir Wege in Betracht ziehen, chemische Eigenschaften und die Verwendung von Alkenen zu erhalten. Wir müssen die durch eine Doppelbindung verursachten chemischen Eigenschaften charakterisieren, um anfängliche Ideen über Polymerisationsreaktionen zu erhalten, in Betracht ziehen, Labor- und industrielle Methoden zur Herstellung von Alkenen.

II. Aktivierung des Wissens der Schüler

1. Welche Kohlenwasserstoffe werden Alkenes genannt?

1. Was sind die Merkmale ihrer Struktur?

1. In welchem \u200b\u200bHybridzustand sind Kohlenstoffatome, die eine Doppelbindung im Alkenmolekül bilden?

Ergebnis: Alken unterscheiden sich von Alkananen durch die Anwesenheit in einem Doppelbindungsmolekülen, was die Merkmale der chemischen Eigenschaften von Alkenen, Verfahren zum Erhalten und Verwenden verursacht.

III. Ein neues Material studieren

1. Methoden zum Erhalten von Alkenen

Machen Sie die Gleichungen von Reaktionen, die die Methoden zur Erlangung von Alkenen bestätigen

- Cracking Alkane C 8 H 18 -\u003e C. 4 H. 8 + c 4 h 10; (Thermisches Cracken bei 400-700 ° C)
Octan Buten Bhutan.
- Dehydrierung von Alkanen C 4 H 10 -\u003e C 4 H 8 + H 2; (T, ni)
Butanuten-Wasserstoff
- Dehydrogalogenierung von Halonens C 4 H 9 Cl + KOH -\u003e C 4 H 8 + KCl + H 2 O;
Chlorbutanhydroxid-Buten-Chloridwasser
Kaliumkalium
- Dehydrogalogenierung von Digohaleganellanov
- Dehydratisierung von Alkoholen mit 2 h 5 IT -\u003e C 2 H 4 + H 2 O (bei erhitzt in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure)
Merken! Bei der Umsetzung von Dehydrierung, Dehydratisierung, Dehydrogenierung und Dehydrangement ist es notwendig, sich zu erinnern, dass Wasserstoff vorzugsweise von weniger hydrierten Kohlenstoffatomen getrennt ist (ZAITSEV-Regel, 1875).

2. Chemische Eigenschaften von Alkenen

Die Art der Kohlenstoffkohlenstoffbindung bestimmt die Art der chemischen Reaktionen, in denen organische Substanzen eintreten. Die Anwesenheit in den Molekülen von Ethylen-Kohlenwasserstoffen der doppelten Kohlenstoffkohlenstoff-Telekommunikation verursacht die folgenden Merkmale dieser Verbindungen:
- Das Vorhandensein einer Doppelbindung ermöglicht es Ihnen, Alkene an ungesättigte Verbindungen zuzuordnen. Die Umwandlung von ihnen in Sattiert ist nur infolge von Aufsatzreaktionen möglich, was das Hauptmerkmal des chemischen Verhaltens von Olefinen ist;
- Die Doppelbindung ist eine erhebliche Konzentration der Elektronendichte, so dass die Additionsreaktion elektroxid ist;
- Doppelbindung besteht aus einem - und einem Mitteln aus, was leicht polarisiert ist.

Reaktionengleichungen, die die chemischen Eigenschaften von Alkenen kennzeichnen

a) Verbindungsreaktion

Merken! Die Reaktionen der Substitution sind charakteristisch für Alkane und höhere Cycloalkane, die nur einzelne Verbindungen, die Reaktion von Befestigungsalken, Dien und Alkinen mit doppelten und dreifachen Bindungen aufweisen.

Merken! Die folgenden Bruchmechanismen sind möglich:

a) Wenn die Alkens und Reagenzien nicht polare Verbindungen sind, ist die Verbindung mit der Bildung eines freien Radikals unterbrochen:

H 2 C \u003d CH 2 + H: H -\u003e + +

b) Wenn das Alken und das Reagenz polare Verbindungen sind, führt die Explosion zur Bildung von Ionen:

c) Mit einer Verbindung am Brechenort, die die Reagenzien, die die Reagenzien enthalten, die Wasserstoffatome im Molekül enthalten, transportieren Wasserstoff immer dem hydrierteren Kohlenstoffatom (Morovnikov-Regel, 1869).

- NCH 2 Polymerisationsreaktion \u003d CH 2 -\u003e N - CH 2 - CH 2 -\u003e (- CH 2 - CH 2 -) N
Ethen Polyethylen.

b) Oxidationsreaktion

Laborerlebnis.Holen Sie sich Ethylen und erkunden Sie seine Eigenschaften (Anweisungen zu den Tischen der Schüler)

Anweisungen zur Herstellung von Ethylen und Experimenten damit

1. Platzieren Sie 2 ml konzentrierte Schwefelsäure in ein Reagenzglas, 1 ml Alkohol und eine kleine Menge Sand.
2. Schließen Sie das Rohrrohr mit einem Messröhrchen und erhitzen Sie die Alkoholflamme.
3. Das Entriegelungsgas verläuft durch die Lösung mit Kaliumpermanganat. Achten Sie auf die Änderung der Farbe der Lösung.
4. Montieren Sie das Gas am Ende des Gasrohrs. Achten Sie auf die Flammenfarbe.

- Alkene brennt mit einer leuchtenden Flamme. (Warum?)

C 2 H 4 + 3O 2 -\u003e 2CO 2 + 2H 2 O (mit voller Oxidation von Reaktionsprodukten sind Kohlendioxid und Wasser)

Qualitätsreaktion: "weiche Oxidation (in wässriger Lösung)"

- Alkenes Bleichmittel Kaliumpermanganatlösung (Wagner-Reaktion)

Unter harten Bedingungen in einem sauren Medium können die Reaktionsprodukte Carbonsäuren sein, beispielsweise (in Gegenwart von Säuren):

CH 3 - CH \u003d CH 2 + 4 [O] -\u003e CH 3 COOH + HCOOH

- katalytische Oxidation.

Erinnere dich an die Hauptsache!

1. Unlösliche Kohlenwasserstoffe treten aktiv in die Befestigungsreaktion ein.
2. Die Reaktionsaktivität von Alkenen ist mit der Tatsache verbunden, dass - der Anschluss unter der Wirkung von Reagenzien leicht brechen lässt.
3. Als Ergebnis der Befestigung ist der Übergang von Kohlenstoffatomen aus SP 2 ein Hybridzustand in SP 3. Das Produkt der Reaktion ist markiert.
Bei Ethylen, Propylen und anderen Alkenen unter Druck oder in Gegenwart eines Katalysators sind ihre einzelnen Moleküle mit langen Ketten verbunden - Polymere. Polymere (Polyethylen, Polypropylen) sind von großer praktischer Bedeutung.

3. Anwendung von Alkenes(Nachricht des Studenten gemäß dem folgenden Plan).

1 - einen Kraftstoff mit einer hohen Oktanzahl erhalten;
2 - Kunststoffe;
3 - Sprengstoffe;
4 - Frostschutzmittel;
5 - Lösungsmittel;
6 - Um die Reifung von Früchten zu beschleunigen;
7 - Acetaldehyd erhalten;
8 - Synthetischer Kautschuk.

III. Befestigung des untersuchten Materials

Hausaufgaben:§§ 15, 16, UPR. 1, 2, 3 S. 90, UPR. 4, 5 p. 95.

Die mit PI-Kommunikation enthält ungesättigte Kohlenwasserstoffe. Sie sind Derivate von Alkanen in den Molekülen, von denen die beiden der beiden Wasserstoffatome aufgetreten sind. Die gebildete freie Valenz bilden eine neue Art von Kommunikation, die senkrecht zur Ebene des Moleküls ist. Es gibt also eine neue Gruppe von Verbindungen - Alkenes. Physikalische Eigenschaften, Erhalt und Verwendung von Stoffen dieser Klasse im Alltag und in der Industrie werden wir in diesem Artikel betrachten.

Homologische Serie von Ethylen

Die Gesamtformel aller Verbindungen namens Alkene, die ihre qualitative und quantitative Zusammensetzung widerspiegelt, beträgt C n H 2 N. Die Namen von Kohlenwasserstoffen gemäß der systematischen Nomenklatur sind wie folgt: In Bezug auf das entsprechende Alkan wird die Suffixe C-NA geändert, zum Beispiel: Ethan, Propan - Propan usw. In einigen Quellen können Sie einen anderen Namen der Verbindungen treffen dieser Klasse - Olefine. Als nächstes werden wir den Prozess der Bildung der Doppelbindung und der physikalischen Eigenschaften von Alkenen untersuchen und auch ihre Abhängigkeit von der Struktur des Moleküls bestimmen.

Wie doppelte Kommunikation gebildet wird

Die elektronische Natur der PI-Bindung an dem Beispiel von Ethylen kann wie folgt dargestellt werden: Kohlenstoffatome in seinem Molekül sind in Form von SP 2-Hybridisierung. In diesem Fall wird ein Sigma-Link gebildet. Zwei hybride Orbitale - eines aus Kohlenstoffatomen, bilden einfache Sigma-Bindungen mit Wasserstoffatomen. Die beiden verbleibenden freien Hybridwolken von Kohlenstoffatomen überlappen sich über und unter der Ebene des Moleküls - eine PI-Bindung ist gebildet. Sie bestimmt die physikalischen und chemischen Eigenschaften von Alkenen, die weiter diskutiert werden.

Räumliche Isomerien

Verbindungen mit der gleichen quantitativen und qualitativen Zusammensetzung von Molekülen, aber eine andere räumliche Struktur wird als Isomere genannt. Isomerie ist in der Gruppe der als organischen Substanzen gefunden. Das Merkmal von Olefinen ist ein großer Einfluss des Phänomens des optischen Isomerismus. In der Tatsache exprimiert, dass Ethylen-Homologen, die verschiedene Reste oder Substituenten in jeder der beiden Kohlenstoffatome enthalten, während der doppelte Kommunikation in Form von zwei optischen Isomeren auftreten können. Sie unterscheiden sich durch die Position von Substituenten im Raum relativ zur Doppelbindungsebene. Die physikalischen Eigenschaften von Alkenen in diesem Fall werden ebenfalls unterschiedlich sein. Zum Beispiel betrifft es die Temperaturen von kochenden und schmelzenden Substanzen. Somit haben die Olefine der unverzweigten Struktur des Kohlenstoffskeletts höhere kochende Temperaturen als Isomerverbindungen. Auch Siedetemperaturen von Cis-Isomeren von Alkenen sind höher als Trans-Isomere. In Bezug auf schmelzende Temperaturen ist das Bild das Gegenteil.

Vergleichende Eigenschaften der physikalischen Eigenschaften von Ethylen und seiner Homologen

Die ersten drei Vertreter der Olefine sind gasförmige Verbindungen, dann beginnend mit dem Penten C 5 H 10 und an Alken mit der Formel C 17 H 34, - Flüssigkeit, und dann gibt es Feststoffe. Homologen ethgierten die folgende Tendenz nach: Siedetemperaturen von Verbindungen werden reduziert. In Ethylen beträgt dieser Indikator beispielsweise -169.1 ° C und Propylen -187,6 ° C. Der Siedepunkt mit zunehmendem Molekulargewicht steigt jedoch an. Also in Ethylen ist es - 103,7 ° C und Phra -47,7 ° C. Es kann abzusummeln, dass kurz geschlossen wird, der kurz klingt: Die physikalischen Eigenschaften von Alkenen hängen von ihrem Molekulargewicht ab. Damit ändert er den aggregierten Zustand der Verbindungen in Richtung: Gasflüssigkeit - der Feststoff, und der Schmelzpunkt wird reduziert, und der Siedepunkt nimmt zu.

Charakteristische Ethen

Der erste Vertreter der homologen Serie von Alkene ist Ethylen. Es ist gas, böswillig in Wasser, aber in organischen Lösungsmitteln, die keine Farben haben, gut löslich. Molekulargewicht - 28, Ethen ist ein bisschen einfacher als Luft, es hat einen kaum gefärbten süßen Geruch. Es reagiert leicht mit Halogenen, Wasserstoff- und Halogenwasserstoff. Die physikalischen Eigenschaften von Alkenen und Paraffinen sind dennoch ausreichend nahe. Zum Beispiel ein Aggregatzustand, die Fähigkeit von Methan und Ethylen zu einer harten Oxidation usw. Wie können Sie Alkenes unterscheiden? Wie identifizieren Sie die unbeabsichtigte Natur von Olefin? Dazu gibt es qualitativ hochwertige Reaktionen, auf denen wir mehr aufhalten werden. Rückruf, welches Merkmal in der Struktur des Moleküls hat Alkenes. Die physikalischen und chemischen Eigenschaften dieser Substanzen werden durch das Vorhandensein von Doppelbindungen in ihrer Zusammensetzung bestimmt. Um seine Anwesenheit zu beweisen, strömt gasförmiger Kohlenwasserstoff durch eine lila Kaliumpermanganatlösung oder Bromwasser. Wenn sie entmutigt haben, bedeutet dies, dass die Verbindung ein PI-Moleküle enthält. Ethylen tritt in die Oxidationsreaktion und diszifische Lösungen KMNO 4 und BR 2 ein.

Mechanismus der Reaktionen der Befestigung

Der Doppelbindungsbruch endet mit einer Ergänzung zu den freien Werften der Kohlenstoffatome anderer chemischer Elemente. Wenn beispielsweise Ethylen mit Wasserstoff interagiert, wird Ethan als Hydrierung bezeichnet. Es wird ein Katalysator benötigt, z. B. pulverisiertes Nickel, Palladium oder Platin. Die Reaktion mit HCl endet mit der Bildung von Chloretan. Alkene, die mehr als zwei Kohlenstoffatome in der Zusammensetzung ihrer Moleküle enthalten, sind die Reaktion der Zugabe von Halogengöttern unter Berücksichtigung der Regel von V. Markovnikov.

Wie homologeethen ethen mit Halogenwasserstoff interagiert

Wenn wir die Aufgabe wert sind, "Beschreiben Sie die physikalischen Eigenschaften von Alkene und deren Quittung", müssen wir die Regel V. Markovnikov näher betrachten. Der praktische Weg ist festgestellt, dass Ethylen-Homologen mit Chlorid und anderen Verbindungen zum Auslasspunkt der Doppelbindung reagieren, wobei einige Muster gehorcht werden. Es liegt in der Tatsache, dass das Wasserstoffatom dem hydrierten Kohlenstoffatom verbindet, und das Chlorion, Brom oder Jod ist ein Kohlenstoffatom, das die kleinste Anzahl von Wasserstoffatomen enthält. Dieses Merkmal der Rückgewinnungsreaktionen wurde als Regel von V. Markovnikov bezeichnet.

Hydratation und Polymerisation.

Wir berücksichtigen weiterhin die physikalischen Eigenschaften und die Verwendung von Alkene im Beispiel des ersten Vertreters der homologen Serien - Ethen. Seine Reaktion der Wasserinteraktion wird in der Industrie der organischen Synthese eingesetzt und ist von wichtiger praktischer Bedeutung. Zum ersten Mal wurde der Prozess im 19. Jahrhundert as.m zurückgehalten. Butlerov. Die Reaktion erfordert eine Reihe von Bedingungen. Dies ist zunächst die Verwendung von konzentrierter Schwefelsäure oder Oleum als Katalysator und Lösungsmittel-Etetten, der Druck von etwa 10 atm und die Temperatur liegt im Bereich von 70 °. Der Hydratationsprozess tritt in zwei Phasen auf. Anfänglich sind an dem Ort des Brechens der PI-Bindung an Ethen, Sulfatsäuremoleküle, während Ethylmusiksäure gebildet ist. Dann reagiert die resultierende Substanz mit Wasser, Ethylalkohol wird erhalten. Ethanol ist ein wichtiges Produkt, das in der Lebensmittelindustrie verwendet wird, um Kunststoffe, synthetische Kautschuke, Lacke und andere organische Chemieprodukte zu erhalten.

Olefin-basierte Polymere

Untersuchen Sie weiterhin die Anwendung von Substanzen, die der Klasse der Alkene angehören, studieren Sie den Prozess ihrer Polymerisation, in dem Verbindungen, die ungesättigte chemische Bindungen enthalten, an ihren Molekülen teilnehmen können. Es sind einige Arten von Polymerisationsreaktion bekannt, gemäß den hochmolekularen Produkten die Bildung von Polymeren, beispielsweise Polyethylen, Polypropylen, Polystyrol usw., usw. freien Radikalmechanismus zur Herstellung von Polyethylen mit hohem Druck führt. Dies ist eine der am häufigsten verwendeten Verbindungen in der Industrie. Der Kationikum-Ionen-Typ sorgt für ein Polymer einer stereoregulären Struktur wie Polystyrol. Es gilt als einer der sichersten und bequemsten, Polymere zu verwenden. Polystyrol-Produkte sind resistent gegen aggressive Substanzen: Säuren und Alkalis, nicht brennbar, leicht zu färben. Eine andere Art von Polymerisationsmechanismus ist die Dimerisierung, es führt dazu, dass Isobuten erhalten, das als Anti-Klohe-Additiv für Benzin verwendet wird.

Methoden zum Erhalten

Alkene, deren physikalische Eigenschaften, die wir untersuchen, in verschiedenen Methoden in Labor und Industrie erhalten werden. In Experimenten im Schulverlauf der organischen Chemie wird der Prozess des dehydratisierenden Ethylalkohols unter Verwendung von Wasserbasis, wie Phosphor oder Sulfatsäure, verwendet. Die Reaktion wird beim Erwärmen durchgeführt und ist der umgekehrte Prozess der Herstellung von Ethanol. Ein weiterer gemeinsamer Weg, um Alkenes zu erhalten, hat seine Verwendung in der Industrie gefunden, nämlich: Heizungshalogenderivate von Kohlenwasserstoffen, zum Beispiel Chlorpropan mit konzentrierten Alkohollösungen, Natrium- oder Kaliumhydroxid. Die Reaktion tritt das Molekül des Chloridorers auf, an dem Ort des Erscheinungsbildes von freien Valenzen von Kohlenstoffatomen besteht aus Doppelbindung. Das Endprodukt des chemischen Prozesses ist Olefin-Propan. Wir werden die physikalischen Eigenschaften von Alkenen weiter berücksichtigen, konzentrieren wir uns auf den Hauptprozess der Erlangung von Olefinen - Pyrolyse.

Industrielle Produktion ungesättigter Kohlenwasserstoffe der Ethylen-Reihe

Günstige Rohstoffe - Gase, die während des Ölrissses gebildet werden, dienen als Quelle zur Erlangung von Olefinen in der chemischen Industrie. Zu diesem Zweck wird das Flussdiagramm der Pyrolyse verwendet - die Spaltung des Gasgemisches, das mit einem Zusammenbruch von Kohlenstoffbindungen und der Bildung von Ethylen entsteht, und andere Alkene. Die Pyrolyse wird in speziellen Öfen durchgeführt, die aus einzelnen Pyro-Glacanen bestehen. Sie erzeugen eine Temperatur von etwa 750-1150 ° C und es gibt Wasserdampf als Verdünnungsmittel. Die Reaktionen treten auf einem Kettenmechanismus auf, der zur Bildung von Zwischenradikalen kommt. Das Endprodukt ist Ethylen oder vorgeschlagen, sie werden in großen Volumina erhalten.

Wir studierten detailliert die physikalischen Eigenschaften sowie die Verwendung und Methoden zur Erlangung von Alkenen.

Definition

Alkene - ungesättigte Kohlenwasserstoffe, deren Moleküle eine Doppelbindung enthalten; Im Titel der Alkene gibt es Suffix-und ORE-ALE.

Allgemeine Formel der homologen Serie von Alkenes (Tabelle 2) - C n H 2n

Tabelle 2. Homologische Serie von Alkenes.

Kohlenwasserstoffreste aus Alkenen: -CH \u003d CH 2 - Vinyl und -CH 2 -CH \u003d CH 2 - Allyl.

Für Alkenes, beginnend mit Buten, ein Carbon-Skelett-Isomerie-Charakteristika:

CH 2 -C (CH 3) -CH 3 (2-methylpropen-1)

und duale Verbindungspositionen:

CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3 (Buten-1)

CH 3 -C \u003d CH-CH 3 (Buten-2)

Für Alkene, beginnend mit Buten-2, ist ein geometrisches (Cis-Trance) -Eromerie charakteristisch (Fig. 1).

Feige. 1. Geometrische Isomere Bouthen-2.

Für Alkenes, beginnend mit der Anpassung, ist das Interclass-Isomerie mit Cycloalkanes charakteristisch. Somit entspricht die Zusammensetzung C 4 H 8 den Substanzen der Klasse von Alkenen und Cycloalkanen - Buten-1 (2) und Cyclobutan.

Kohlenstoffatome in Alkenmolekülen sind in SP 2-Hybridisierungen: 3σ-Bindungen befinden sich in einer Ebene in einem Winkel von 120 einander, und π-Bindung wird durch P-Elektronen benachbarter Kohlenstoffatome gebildet. Doppelbindung ist eine Kombination von σ- und π-Bindungen.

Chemische Eigenschaften von Alkenen

Die meisten chemischen Reaktionen von Alkene gehen durch den Mechanismus des elektrophilen Verbindens:

- Hydro-Aliation - Die Wechselwirkung von Alkene mit Halogenen (HCl, HBR) fließt gemäß der Regel von Markovnikov (mit der Zugabe von polaren Molekülen vom Typ NX an asymmetrische Alkene, Wasserstoff ist an einem hydrierteren Kohlenstoffatom mit einer Doppelbindung befestigt )

CH 3 -CH \u003d CH 2 + HCl \u003d CH 3 -CHRCL-CH 3

- Hydratation - Die Wechselwirkung von Alkenen mit Wasser in Gegenwart von Mineralsäuren (Schwefelsäure, Phosphor), um Alkoholen zu bilden, die gemäß der Regel von Markovnikov fließen

CH 3 -C (CH 3) \u003d CH 2 + H 2 O \u003d CH 3 -C (CH 3) OH-CH 3

- Halogenierung - die Wechselwirkung von Alkenen mit Halogenen, zum Beispiel mit Brom, in dem die Verfärbung von Bromwasser auftritt

CH 2 \u003d CH 2 + BR 2 \u003d BRCH 2 -CH 2 BR

Wenn das Gemisch von Alken mit Halogen auf 500 ° C erhitzt wird, ist es möglich, das Wasserstoffatom Alkenet durch einen Radikalmechanismus zu ersetzen:

CH 3 -CH \u003d CH 2 + CL 2 \u003d CH 2 -CH \u003d CH 2 + HCl

Gemäß dem Radikalmechanismus ist die Hydrierungsreaktion die Hydrierung von Alkenen. Der Zustand der Reaktion ist das Vorhandensein von Katalysatoren (Ni, Pd, Pt) sowie Erwärmen des Reaktionsgemisches:

CH 2 \u003d CH 2 + H 2 \u003d CH 3 -CH 3

Alkene sind in der Lage, mit der Bildung verschiedener Produkte zu oxidieren, deren Zusammensetzung von den Bedingungen für die Oxidationsreaktion abhängt. Wenn also bei weichen Bedingungen (Oxidationsmittel - Permanganat-Kalium) oxidiert, erfolgt die π-Kommunikation und die Bildung von Diatomalkohols:

3CH 2 \u003d CH 2 + 2KMNO 4 + 4H 2 O \u003d 3CH 2 (OH) -CH 2 (OH) + 2MNO 2 + 2KOH

Mit der starren Oxidation von Alkenen mit einer kochenden Lösung von Kaliumpermanganat in einem sauren Medium tritt eine vollständige Verbindung der Kommunikation (σ-Bindungen) auf die Bildung von Ketonen, Carbonsäuren oder Kohlendioxid auf:

Die Sauerstoffoxidation mit Sauerstoff bei 200 ° C in Gegenwart von Cucl 2 und PDCL 2 führt zur Bildung von Acetaldehyd:

CH 2 \u003d CH 2 + 1 / 2O 2 \u003d CH 3 -CH \u003d O

Alkene geben die Polymerisationsreaktion ein. Die Polymerisation ist das Verfahren zum Bilden einer hochmolekularen Verbindung - Polymer, indem man miteinander unter Verwendung der Hauptvalonen der Moleküle der anfänglichen Substanz mit niedrigem Molekulargewicht - dem Monomer verwendet wird. Die Polymerisation kann durch Erwärmen, ultra-hoher Druck, Bestrahlung, Wirkung freier Radikale oder Katalysatoren verursacht werden. Somit tritt die Polymerisation von Ethylen unter der Wirkung von Säuren (kationischer Mechanismus) oder Radikalen (Radikalmechanismus) auf:

n CH 2 \u003d CH 2 \u003d - (- CH 2 -CH 2 -) N -

Physikalische Eigenschaften von Alkenen

Unter normalen Bedingungen mit 2 -C 4 - Gasen, C 5 -C 17 - Flüssigkeiten, beginnend mit C 18 - Feststoffe. Alkene sind nicht löslich in Wasser, gut löslich in organischen Lösungsmitteln.

Alkene erhalten.

Grundlegende Möglichkeiten, Alkene zu erhalten:

- Dehydrogalogenierung von Halogenderivaten von Alkanen unter der Wirkung von Alkalisalkohollösungen

CH 3 -CH 2 -CHBR-CH 3 + KOH \u003d CH 3 -CH \u003d CH-CH 3 + KBR + H 2 O

- Degalogenierung von Dihagogenderivaten von Alkanen unter der Wirkung von aktiven Metallen

CH 3 -CHCL-CHCl-CH 3 + Zn \u003d ZnCl 2 + CH 3 -CH \u003d CH-CH 3

- Dehydratisierung von Alkoholen beim Erwärmen mit Schwefelsäure (T\u003e 150 c) oder Bandbreite von Alkoholdampf über dem Katalysator

CH 3 -CH (OH) - CH 3 \u003d CH 3 -CH \u003d CH 2 + H 2 O

- Dehydrierung von Alkanen beim Erhitzen (500 ° C) in Gegenwart eines Katalysators (Ni, Pt, Pd)

CH 3 -CH 2 - CH 3 \u003d CH 3 -CH \u003d CH 2 + H 2

Alkene werden als Quellprodukte bei der Herstellung von Polymermaterialien (Kunststoffe, Gummi, Filme) und anderen organischen Substanzen eingesetzt.

Beispiele für das Lösen von Problemen

Beispiel 1.

Beispiel 2.