Rezorsinol reaksiyaları. Kimyəvi təcrübə - flüoresan alırıq. Aromatik sulfon turşularından hazırlanma

üzvi maddələr fenollar qrupundan, sadə ikihidrik fenol. Kimyaçılar arasında rezorsinol və 1,3-dihidroksibenzol adları da istifadə olunur. Rezorsinolun formulası hidrokinon və katexolun düsturlarına bənzəyir, fərq molekulun strukturundadır; OH qruplarının necə bağlandığı.

Xüsusiyyətlər

Maddə rəngsiz iynə formalı kristallar və ya kəskin fenolik qoxusu olan ağ kristal tozdur. Bəzən toz çəhrayı və ya sarımtıl rəngdə ola bilər. Əgər güclü rəngə boyanıbsa, çəhrayı-narıncı və ya qəhvəyi rəngə çevrilibsə, bu, reagentin düzgün saxlanmadığını və oksidləşdiyini bildirir. Resorsinol alışqandır. Suda yaxşı həll olunur dietil efir, etil spirti, aseton. Yağlarda, qliserində həll edilə bilər. Xloroformda, karbon disulfiddə, benzolda demək olar ki, həll olunmur.

Reagent nümayiş etdirir Kimyəvi xassələri fenollar. Güclü reduksiyaedicidir, asanlıqla oksidləşir. Qələvilərlə reaksiya verir, fenolat duzları əmələ gətirir; ammonyak, halogenlərlə, güclü turşular(məsələn, nitrik, kükürdlü, pikrik, buzlaq sirkəsi ilə).

Rezorsinolun keyfiyyətcə təyini üçün aşağıdakı reaksiyalardan istifadə olunur:
- dəmir xlorid ilə - məhlul tünd bənövşəyi, demək olar ki, qara rəngə çevrilir;
- katalizatorun iştirakı ilə ftalik anhidridlə birləşmə xarakterik rəngli, flüoresan yaşıl maddənin - flüoreseinin əmələ gəlməsinə səbəb olur. Fluorescin özü məhlulun sarı-qırmızı rənginə malikdir (reaksiya rezorsinolu digər fenollardan fərqləndirir).

Rezorsin tozu və xüsusilə onun buxarları dərini, tənəffüs orqanlarını və gözlərin selikli qişalarını qıcıqlandırır. Reagentin buxarlarının və tozunun inhalyasiyası öskürək, ürəkbulanma, ürək döyüntüsü, başgicəllənməyə səbəb olur, buna görə də rezorsinolla respirator və ya maska, gözlük, kombinezonda, havalandırılan yerdə işləməlisiniz. Zəhərlənmədən şübhələnirsinizsə, reagentin məruz qaldığı yer bol su ilə yuyulmalı, zərər çəkmiş şəxs təmiz havaya çıxarılmalı və həkim çağırılmalıdır.

Rezorsinolu möhürlənmiş qabda, qaranlıq, quru, sərin otaqlarda, alovlanan maddələrdən ciddi şəkildə ayrı saxlayın.

Ərizə

Rezorsinol kimya sənayesində xammal kimi tələb olunur plastik üçün süni boyalar, flüoresan, rezorsin-formaldehid qatranları, həlledicilər, stabilizatorlar, plastifikatorlar və ultrabənövşəyi uducuların istehsalı üçün.
- Analitik kimyada kolorimetrik tədqiqatlarda istifadə olunur. Onun köməyi ilə tərkibində sink, qurğuşun, karbohidratlar, furfural, liqnin və s.
- Rezin sənayesində.
- Xəz sənayesində xəzlər üçün boya kimi.
- Tibbdə və əczaçılıqda çox geniş istifadə olunur. Dezinfeksiyaedici, cauterizing, yara iyileştirici, antihelmintic kimi istifadə olunur. Müxtəlif, o cümlədən göbələk və irinli dəri xəstəliklərinin müalicəsi üçün məhlulların və məlhəmlərin tərkibinə daxildir; sızanaq, seboreya, dermatit, ekzema, yaş ləkələri.
- Partlayıcı maddələr əldə etmək.

GOUVPO PENZA DÖVLƏT UNİVERSİTETİ

tibb institutu

İxtisas "Əczaçılıq"

Yekun fənlərarası imtahan

11 saylı imtahan bileti

1. Əczaçılıq müəssisələri və apteklər Arctostaphyllosuva-ursi (L.) Spreng., fam bitkisindən hazırlanmış dərman bitki materiallarını alırlar. Ericaceae.

Xammalın keyfiyyət meyarlarına analitik nəzarət zamanı məlum olmuşdur ki, xammalın tərkibində aktiv maddələrin miqdarı 8%; rütubət 10,5%; ümumi kül 3,3%; kül, 10% xlorid turşusu məhlulunda həll olunmayan 1%; qəhvəyi və qaralmış yarpaqlar 2%; bitkinin digər hissələri (budaqlar, meyvələr) 4%, üzvi çirklər 0,2%; mineral çirkləri 0,1%.

Alınan nəticələri təhlil edin və xammalın keyfiyyəti və ondan sonrakı istifadə imkanları haqqında nəticə çıxarın. Qərarınızı izah edin.

ver qısa təsviri bitkilər və xammal. Bitki hansı həyat formasına malikdir, harada böyüyür (aralığı, yaşayış yeri), xammal kolleksiyasının xüsusiyyətləri hansılardır?

Xammalın kimyəvi tərkibini və əsas aktiv maddənin formulunu göstərin. Hansı maddələr sinfinə aiddir? Nəyi izah edin fiziokimyəvi xassələri aktiv maddələr keyfiyyət və kəmiyyətin farmakopeya üsullarında istifadə olunur təbii tərif.

Xammal hansı farmakoloji qrupa aiddir? Xammaldan hansı dərmanlar alınır?

2. “3” maddənin keyfiyyəti qiymətləndirilərkən qeyd edilmişdir ki, bir sıra nümunələrdə onun görünüş"Təsvir" bölməsində RD-nin tələblərinə cavab vermədi - nümunələr idi nəm və çirkli çəhrayı.

Bu göstəriciyə uyğun olaraq keyfiyyətinin dəyişdirilməsinin səbəblərini əsaslandırın xüsusiyyətləri ilə və bu dərmanın keyfiyyətini xarakterizə edən digər testlər verin maddələr:

Dərmanın rus, latın və rasional adını verin. Fiziki-kimyəvi xassələri (görünüş, həllolma, spektral və optik xüsusiyyətlər) təsvir edin və keyfiyyətin qiymətləndirilməsi üçün istifadə edin.

Kimyəvi xüsusiyyətinə görə təklif edin reaksiyalaridentifikasiya və kəmiyyət üsulları. yazhəmin reaksiya tənlikləri.

Fenollar

Turşu xassələri

Fenollar spirt və su ilə müqayisədə daha çox turşuluq nümayiş etdirirlər, lakin karbon və karboksilik turşulardan daha zəifdirlər və lakmusu rəngləndirmirlər.

pKa dəyərləri aşağıdakı kimidir: fenol - 9,89, sirkə turşusu - 4,76, karbon turşusu - 6,12.

Anion nə qədər sabitdirsə, turşu da bir o qədər güclüdür.

Bərpaedici xüsusiyyətlər

Fenollar hətta atmosfer oksigenindən də asanlıqla oksidləşirlərsaxlama zamanı kölgələr görünə bilər(çəhrayı, sarı get, qəhvəyi ).

Fenollar çox yaxşı həll olunur ilə qələvilərin sulu məhlullarıfenolatın əmələ gəlməsi, lakin yaranan duzun hidrolizinə görə bu reaksiya kəmiyyət təyini üçün istifadə edilə bilməz.

Fenollar qarşılıqlı təsir göstərmir bikarbonatlar ilə qələvi metallar, çünki onlar karbon turşusundan zəifdirlər və onu sıxışdıra bilməzlər. Qələvi metal bikarbonatlar, fenollar və karboksilik turşular ilə qarşılıqlı təsir reaksiyasına görə fərqlənir.

Fenollara xarakterik bir keyfiyyət reaksiyasıdır rəngli komplekslərin əmələ gəlməsi [ Fe ( YA ) 6 ] 3 ~ trehva duzları ilə lent dəmir . Rəng hidroksil qruplarının sayından, onların yerləşdiyi yerdən və digər funksional qrupların mövcudluğundan asılıdır.

Fenol törəmələri və dəmir (III) xlorid komplekslərinin rənglənməsi

Halogenləşmə

Fenolların halogenləşməsi ən asan qələvi mühitdə baş verir, lakin fenol güclü qələvi mühitdə oksidləşir. Rezorsinol asidik mühitdə bromlaşır, suda həll olunan tribromoresorsinol əmələ gətirir. Mövqelərdən biri (timolda olduğu kimi) tutulursa, dibromo törəməsi əmələ gəlir:

Halogenləşmə reaksiyaları kəmiyyət üçün də istifadə olunurfenolların təyini
. Nitrozasiya (Libermanın nitrosoreaksiya)

İndofenol testi kimi orijinallıq reaksiyası dərmanların oksidləşmə qabiliyyətinə əsaslanır. Oksidləşdirici agent kimi ağartıcı, xloramin, brom suyu istifadə edin:

Əgər reaksiyalar asanlıqla üfürülür haqqında- və n-mövqeləri tutulmur.

Qələvi məhlulda aromatik nüvə ilə əlaqəli hidroksil qrupu ən güclü orto- və para-orientantdır. Bu baxımdan fenollar üçün reaksiyalar halogenləşmə, nitçəhrayılaşma, nitratlama və s..

Nitrozo qrupu fenolun hidrogen hərəkətliliyini artırırhidroksil, izomerləşmə baş verir. Yaranan quinone oksim kondensasiya olunur fenol ilə:

Liberman nitrosoreaksiyasında əmələ gələn indofenolların rənginə dair məlumatlar Cədvəl 1-də təqdim olunur.

Cədvəl 37. İndofenolların rənglənməsi (nitrozasiya yolu ilə əldə edilir)

Nitrasiya

Fenollar otaq temperaturunda seyreltilmiş azot turşusu ilə nitratlanır təhsilhaqqında- və p-nitrofenol:

Həll əlavə edilməsi natrium hidroksid rəngini artırır yaxşı dissosiasiya olunmuş duzun əmələ gəlməsinə görə:

Qələvi mühitdə fenolların diazonium duzu ilə birləşməsi

Fenollar qələvi mühitdə diazonium duzları ilə əvəzlənmə ilə asanlıqla reaksiyaya girərək, bu mühitdə narıncıdan albalı qırmızıya qədər rəngə malik olan azo boyalar əmələ gətirir:

Bu, orto və para mövqelərində əvəzediciləri olmayan fenollara ümumi reaksiyadır. Birləşmiş bağların uzun zəncirinin formalaşması səbəbindən para mövqedə daha asan birləşmə baş verir.

Diazonium duzu, qeyri-sabitliyə görə, ilkin aromatik amin qrupu olan birləşmələrdən istifadə edərək reaksiyadan dərhal əvvəl hazırlanır:

Azo boya əmələ gəldikdə, mühitin pH-ı 9,0-10,0-dan yüksək olmamalıdır, çünki güclü qələvi mühitdə diazonium duzu azo birləşməyə qadir olmayan diazohidrat əmələ gətirir:

^ DiazohidratOksidləşmə və kondensasiya reaksiyaları

Arilmetan boyalarının əmələ gəlməsi fenolların aldehidlə kondensasiyası zamanı baş verir.

Arilmetanboya(qırmızırənglər

Timol üçün qələvi mühitdə xloroform ilə kondensasiya reaksiyası təklif olunur. Reaksiya məhsulu qırmızı-bənövşəyi rəngdədir:

Sərbəst p mövqeyi olan fenollar üçün indofenolun əmələ gəlməsi ilə 2,6-diklorokinon xlorid ilə kondensasiya reaksiyası xarakterikdir:

İndofenol törəməsinin əmələ gəlməsi timol sirkə anhidrid və konsentratlı sulfat turşusu mühitində nitratlandıqda mümkündür:

Fenolların laktonlarla (ftalik anhidrid) kondensasiya reaksiyalarından tez-tez istifadə olunur. Fenol ilə kondensasiya məhsulu deyilir fenolftalein və göstərici kimi istifadə olunuryerli mühit moruq rəngi:

Timol ilə timolftalein əmələ gəlir - bir göstərici, rəngliqələvi mühitdə mavi rəngdə:

Resorcinol əridilir artıq ftalik olan bir çini qabda konsentratlı bir neçə damcı varlığında anhidridH 2 S0 4 . Alınan ərimə sarı-qırmızı soyuduqdan sonra qələvi seyreltilmiş məhluluna tökün. Güclü görünür yaşıl bacareaksiya nəticəsində əmələ gələn flüoresan oresensiyası:

Təmizlik təhlili

AT rezorsinol murdarlığı təyin edinkatexol reaksiya ilə am iləmolibdat.Çirklərin mövcudluğunda rəng görünür, kimin intensivliyi standartla müqayisədə.

Digər çirkləri hazırlıqda rezorsin -fenol . Fenolun qarışığı təyin edilir qoxu ilə, bu hazırlıq üçün az miqdarda su su banyosunda 40-50 ° C temperaturda qızdırılır.

AT timol murdarlığı təyin edinfenol dəmirlə reaksiya ilə (III) xlorid. By GF metodologiyasının vəziyyəti konsentrasiya timol səbəbiylə onun aşağı həll olması 0,085% təşkil edir. Boyama bu konsentrasiyada dəmir xlorid ilə timol kompleksi deyil qəbul, və əgər varsafenol çirkləri görünür bənövşəyi rəngləyirəm. Hazırlıqda fenolun qarışığı qəbuledilməzdir.

kəmiyyət göstəricisi

üçün fenolların miqdarının təyin edilməsindən istifadə edilirbromatometriya: birbaşa olaraq(timol), və əks (fenol, rezor-

qin, sinestrol) üsulu. Kalium bromat və kalium bromidin titrlənmiş məhlulunun artıqlığı olan preparat üyüdülmüş tıxaclı bir kolbaya qoyulur. Kükürd turşusu ilə turşu:

Reaksiya 10-15 dəqiqə ərzində davam edir; bu müddət üçün şüşə qaranlıq yerdə qalır. Sonra qarışığa kalium yodidin məhlulu əlavə edilir və başqa 5 dəqiqə buraxılır:

birbaşa titrləmə kəmiyyətin müəyyən edilməsi üçün Qlobal Fond tərəfindən qəbul edilmişdir timol. Birbaşa titrləmə zamanı yodun artıq damcısı göstəricilərin rəngini dəyişir. (metil narıncı, metil qırmızıayaq). AT geri titrləmə ayrılan yod məhlul ilə titrlənir natrium tiosulfat. Göstərici - nişasta.

Yadda saxlamaq lazımdır ki, təyin şərtləri brominləşmə prosesinə təsir göstərir: reaksiyanın müddəti, turşunun konsentrasiyası.

Molar kütlə ekvivalentləri kimi qeyd olunurM(l/ z) izing:

fenol-1/6,

rezorsinol-1/6,

timol-1/4,

Əksinə, mütləq bir nəzarət təcrübəsi aparılır..

Dəmir (III) ionları ilə kompleks əmələ gəlmə reaksiyası

Tez-tez mavi (fenol) və ya bənövşəyi (rezorsin, salisilik turşusu), daha az qırmızı (PASA - natrium) və yaşıl (quinosol, adrenalin) rəngli həll olunan kompleks birləşmələr yaratmaq üçün fenolik hidroksil xüsusiyyətlərinə əsaslanır.

Komplekslərin tərkibi və nəticədə onların rəngi fenolik hidroksillərin miqdarı, digər funksional qrupların təsiri və mühitin reaksiyası ilə müəyyən edilir.

Resorsinol

Hidroksiazo birləşmələrinin əmələ gəlməsi reaksiyası.

Bu çox həssas rəng reaksiyasıdır.

Azo birləşməsi də o-mövqeyində gedə bilər fenolik hidroksil. Resorcinol rezorsinol sarı rəngini əmələ gətirir:

Liberman reaksiyası. Reaksiya rezorsinol və nitrozo birləşmələrinin kristallarını birləşdirərək həyata keçirilir. Sonra konsentratlaşdırılmış sulfat turşusu əlavə edilir.Bənövşəyi rəng yaranır.

Oksidləşmə reaksiyaları. Fenollar oksidləşdikdə rəngli maddələrin qarışığı alınır. Beləliklə, ammiakın iştirakı ilə hipoxloritlərin və ya bromlu suyun təsiri altında xinonlar, xinoneiminlər və indofenollar əmələ gəlir.

Resorcinol - qəhvəyi-sarı rəngdə

Kondensasiya reaksiyaları. Rezorsinol ftalik anhidrid (və ya kalium hidroftalat) ilə birləşdirildikdə sarı-qırmızı ərimə əmələ gəlir:

Ərinti natrium hidroksid məhlulunda həll edildikdə, sıx yaşıl floresan görünür (molekulda quinoid dövrünün meydana gəlməsinə görə):

Ftal anhidrid fenolla qarşılıqlı əlaqədə olduqda qələvi mühitdə bənövşəyi rəngə malik olan fenolftalein, timol isə eyni şəraitdə mavi rəng alan timolftalein əmələ gətirir.

Əvəzetmə reaksiyaları (bromlu su və azot turşusu ilə)

Reaksiyalar fenolların orto və para mövqelərində mobil hidrogen atomunun əvəzlənməsi səbəbindən bromlaşma və nitratlanma qabiliyyətinə əsaslanır.

Bromo törəmələri ağ çöküntü şəklində çökür, nitro törəmələri isə sarıdır.

rezorsinol ağ çöküntüsü

sarı ləkə

Resorcinum Resorcinum

m-dioksibenzol

Rezorsinol dihidrik fenoldur və rəngsiz və ya bir qədər çəhrayı və ya sarı rəngli asikulyar kristallar və ya kristal tozdur. Bəzən kristalların rəngi demək olar ki, qəhvəyi olur. Bu, çox asanlıqla oksidləşən rezorsinolun düzgün saxlanmaması ilə bağlıdır. Digər fenollardan fərqli olaraq rezorsinol suda, spirtdə və efirdə çox asanlıqla həll olunur. Yağlı yağda və qliserində həll olunur. Xloroformda həll etmək çətindir. Qızdırıldıqda tamamilə buxarlanır.

Resorcinol bir çox qatran və taninlərin tərkib hissəsidir, lakin sintetik yolla - sulfonasiya və qələvi ərimə üsulu ilə benzoldan əldə edilir. Benzol konsentratlaşdırılmış sulfat turşusu ilə işlənir ki, benzol metadi-sulfon turşusu I verir.

Sonra reaksiya qarışığı əhənglə müalicə olunur: bu şərtlərdə sulfo-turşu suda həll olunan kalsium duzunu (II) əmələ gətirir, artıq sulfat turşusu kalsium sulfat şəklində çıxarılır:

Nəticədə rezorsinol distillə ilə təmizlənir.

Rezorsinol, digər fenollar kimi, asanlıqla oksidləşir və özü reduksiyaedicidir. Gümüş nitratın ammonyak məhlulundan gümüşü bərpa edə bilər.

Resorcinol fenollara xas olan bütün reaksiyaları, o cümlədən formalin-sulfat turşusu ilə (sınaq borusunun dibində qırmızı çöküntü əmələ gəlir) verir. Onu bütün digər fenollardan fərqləndirən rezorsinolun spesifik reaksiyası onun konsentratlaşdırılmış sulfat turşusunun iştirakı ilə ftal anhidridlə birləşməsinin yaşıl flüoresanlı sarı-qırmızı məhlul olan flüoresein əmələ gətirməsi reaksiyasıdır (farmakopeya reaksiyası).

Rezorsinolun antiseptik təsiri monohidrik fenoldan daha qabarıqdır. Bu, onun daha güclü bərpaedici xüsusiyyətləri ilə bağlıdır.

Rezorsinolun azaldıcı qabiliyyəti xüsusilə qələvi mühitdə özünü göstərir.

Dəri xəstəliklərində (ekzema, göbələk xəstəlikləri və s.) 2-5% sulu və spirtli məhlullar və 5-10-20% məlhəm şəklində xaricdən tətbiq olunur.

Yaxşı möhürlənmiş portağal şüşə qablarda saxlayın (işıq oksidləşməni stimullaşdırır).