ෆෝමික් අම්ලයේ ඩෙකර්බොක්සිලේෂන්. හයිඩ්රොකාබන නිෂ්පාදනය කිරීමේ ප්රධාන ක්රම. මුලින් දිගු දාමයක් සහිත ඇල්කේනවල ඉරිතැලීම
ඉලෙක්ට්‍රොෆිලික් ආදේශන ප්රතික්රියා- ප්රහාරය සිදු කරන ප්රතිස්ථාපන ප්රතික්රියා ඉලෙක්ට්රෝෆයිල්- ධන ආරෝපිත හෝ ඉලෙක්ට්‍රෝන ඌනතාවයක් ඇති අංශුවක්. නව බන්ධනයක් සෑදූ විට, පිටතට යන අංශුව වේ ඉලෙක්ට්රෝෆියුජ්එහි ඉලෙක්ට්‍රෝන යුගල නොමැතිව බෙදී යයි. වඩාත්ම ජනප්‍රිය පිටවන කණ්ඩායම වන්නේ ප්‍රෝටෝනයයි H+.
සියලුම ඉලෙක්ට්‍රෝෆයිල්ස් ලුවිස් අම්ල වේ.
ඉලෙක්ට්‍රොෆිලික් ආදේශන ප්රතික්රියා පිළිබඳ සාමාන්‍ය දැක්ම:
(කැටානික් ඉලෙක්ට්රෝෆයිල්)
(උදාසීන ඉලෙක්ට්රෝෆයිල්)
ඇරෝමැටික (පුළුල්) සහ ඇලිෆැටික් (අඩු පොදු) ඉලෙක්ට්‍රොෆිලික් ආදේශන ප්රතික්රියා ඇත. විශේෂයෙන් ඇරෝමැටික පද්ධති සඳහා ඉලෙක්ට්‍රොෆිලික් ආදේශන ප්රතික්රියා වල ස්වභාවය පැහැදිලි කරනුයේ ඇරෝමැටික වළල්ලේ අධික ඉලෙක්ට්‍රෝන ඝනත්වය මගින් වන අතර එමඟින් ධන ආරෝපිත අංශු ආකර්ෂණය කර ගත හැකිය.
ඇරෝමැටික පද්ධති සඳහා, ඇත්ත වශයෙන්ම ඉලෙක්ට්‍රොෆිලික් ආදේශක යාන්ත්රණයක් ඇත - එස් ඊ ආර්. යාන්ත්රණය එස් ඊ 1(යාන්ත්‍රණයට සමානයි එස් එන් 1) - අතිශයින් දුර්ලභ ය, නමුත් එස් ඊ 2(ප්‍රතිසමයෙන් අනුරූප වේ එස් එන් 2) - කිසිසේත් සිදු නොවේ.
ප්රතික්රියා S E Ar
ප්රතික්රියා යාන්ත්රණය එස් ඊ ආර්හෝ ඇරෝමැටික ඉලෙක්ට්‍රොෆිලික් ආදේශන ප්‍රතික්‍රියායනු ඇරෝමැටික සංයෝගවල ආදේශන ප්රතික්රියා අතරින් වඩාත් සුලභ හා වැදගත් වන අතර එය අදියර දෙකකින් සමන්විත වේ. පළමු අදියරේදී ඉලෙක්ට්‍රෝෆයිලය එකතු කරන අතර දෙවන අදියරේදී විද්යුත් ෆූජ් වෙන් කරනු ලැබේ:
ප්රතික්රියාව අතරතුර, ධන ආරෝපිත අතරමැදියක් සෑදී ඇත (රූපය 2b හි). එය හැඳින්වේ Ueland අතරමැදි, ඇරෝනියම් අයනහෝ σ-සංකීර්ණය. මෙම සංකීර්ණය සාමාන්යයෙන් ඉතා ප්‍රතික්‍රියාශීලී වන අතර පහසුවෙන් ස්ථායී වේ, ඉක්මනින් කැටායන ඉවත් කරයි.
ප්‍රතික්‍රියාවලින් අතිමහත් බහුතරයක සීමාකාරී අවධිය එස් ඊ ආර්පළමු අදියර වේ.
ප්‍රහාරක අංශු සාමාන්යයෙන් සාපේක්ෂව දුර්වල ඉලෙක්ට්රෝෆයිල් වේ, එබැවින් බොහෝ අවස්ථාවලදී ප්රතික්රියාව සිදුවේ එස් ඊ ආර්උත්ප්රේරකයක බලපෑම යටතේ සිදු වේ - ලුවිස් අම්ලය. බහුලව භාවිතා වන්නේ AlCl 3, FeCl 3, FeBr 3, ZnCl 2 ය.
ඩෙකාබොක්සිලේෂන්, කාබොක්සිලික් අම්ල කාබොක්සිලික් කාණ්ඩයෙන් හෝ ඒවායේ ලවණවල කාබොක්සිලේට් කාණ්ඩයෙන් CO 2 ඉවත් කිරීම. මෙය සාමාන්යයෙන් සිදු කරනු ලබන්නේ අම්ල හෝ භෂ්ම ඉදිරියේ රත් කිරීමෙනි. ඇරෝමැටික අම්ල, රීතියක් ලෙස, දැඩි තත්ව යටතේ decarboxylated, උදාහරණයක් ලෙස, ලෝහමය අම්ලය ඉදිරියේ quinoline රත් වූ විට. කුඩු මෙම ක්රමය මගින්, Cu ඉදිරියේ, furan පයිරොස්ලිටික් අම්ලයෙන් ලබා ගනී. ඇරෝමැටික අම්ල DECARBOXYLATION ඉලෙක්ට්‍රොෆිලික් ආදේශක ඉදිරියේ පහසු වේ, උදාහරණයක් ලෙස, ට්‍රයිනිට්‍රොබෙන්සොයික් අම්ලය 40-45 to C දක්වා රත් කළ විට decarboxylated වේ. D. රත් වූ උත්ප්‍රේරක මත කාබොක්සිලික් අම්ල වාෂ්ප (Ca සහ Ba කාබනේට්, Al 2 O 3, ආදිය) - කීටෝන සංශ්ලේෂණය සඳහා එක් ක්‍රමයක්:
2RCOOH: RCOR + H 2 O + CO 2.
කාබොක්සිලික් අම්ලවල සෝඩියම් ලවණවල ඩීකාර්බොක්සිලේෂන් ඒවායේ සංක්‍රාන්තියේ විද්යුත් විච්ඡේදනය අතරතුර. ඇල්කේන සකස් කිරීම සඳහා ජලීය ද්‍රාවණ වැදගත් ක්‍රමයකි. හැලජන්ඩෙකාබොක්සිලේෂන් - කාබොක්සිලික් අම්ලවල LiCl සහ Pb ටෙට්‍රාඇසිටේට් මෙන්ම කාබොක්සිලික් අම්ල ලවණ මත නිදහස් හැලජන් (Cl 2, Br 2, I 2) ක්‍රියාකාරිත්වය යටතේ හැලජන් සමඟ අණුවක කාබොක්සයිල් කාණ්ඩය ප්‍රතිස්ථාපනය කිරීම සිදු වේ. :
RCOOM RHal (M = Ag, K, Hg, T1).
I 2 ක්‍රියාව යටතේ ඩයිකාබොක්සිලික් අම්ලවල රිදී ලවණ පහසුවෙන් ලැක්ටෝන බවට පරිවර්තනය වේ: 
ඔක්සිකාරක DECARBOXYLATION ද වැදගත් කාර්යභාරයක් ඉටු කරයි - කාබොක්සිලික් අම්ල වලින් CO 2 ඉවත් කිරීම, ඔක්සිකරණය සමඟ. භාවිතා කරන ඔක්සිකාරක කාරකය මත පදනම්ව, එවැනි DECARBOXYLATION ඇල්කේන, එස්ටර සහ අනෙකුත් නිෂ්පාදන වලට යොමු කරයි. මේ අනුව, පිරිඩින්-එන්-ඔක්සයිඩ් ඉදිරියේ ෆීනයිලැසිටික් අම්ලය ඩෙකාබොක්සිලේෂන් කිරීමේදී, බෙන්සාල්ඩිහයිඩ් සෑදී ඇත: 
කාබොක්සිලික් අම්ලවල ලවණ DECARBOXYLATION හා සමානව, කාබනික මූලද්‍රව්‍ය ව්‍යුත්පන්නයන් සහ එස්ටර DECARBOXYLATION සිදු වේ, උදාහරණයක් ලෙස: 
කාබොක්සිලික් අම්ලවල decarboxylation ප්රතික්රියා ශක්තිජනක ලෙස හිතකර ක්‍රියාවලියකි, මන්ද ප්රතිඵලයක් වශයෙන්, ස්ථාවර CO 2 අණුවක් සෑදී ඇත. Decarboxylation යනු ά-ස්ථානයේ ඉලෙක්ට්‍රෝන ඉවත් කිරීමේ ආදේශකයක් ඇති අම්ල සඳහා සාමාන්‍ය වේ. ඩයිබැසික් අම්ල ඩෙකාබොක්සිලේට් කිරීමට පහසුම වේ.
ඔක්සලික් සහ මැලෝනික් අම්ල රත් වූ විට පහසුවෙන් decarboxylated වන අතර, succinic සහ glutaric අම්ල රත් වූ විට චක්‍රීය ඇන්හයිඩ්‍රයිඩ සෑදේ, මෙය ස්ථායී “අර්ධ පුටු” සහ “පුටු” අනුකූලතා සහිත පස්-හය-සාමාජික විෂම චක්‍ර සෑදීම නිසාය. .
ජීව විද්‍යාත්මක පද්ධති වලදී, ඩෙකාබොක්සිලේෂන් ප්රතික්රියා සිදුවන්නේ එන්සයිම - ඩෙකාබොක්සිලේස් සහභාගීත්වයෙනි. ඇමයිනෝ අම්ල ඩෙකර්බොක්සිලේෂන් ජෛවජනක ඇමයින් සෑදීමට මග පාදයි.
ඇමයිනෝ අම්ල ඩෙකර්බොක්සිලේෂන් ජෛවජනක ඇමයින් සෑදීමට මග පාදයි.
සංතෘප්ත අලිපේර අම්ල වලදී, කාබොක්සිල් කාණ්ඩයේ EA බලපෑමේ ප්රතිඵලයක් ලෙස, CH දිස්වේ - α-කාබන් පරමාණුවේ ආම්ලික මධ්යස්ථානයක්. හැලජනීකරණ ප්රතික්රියා වලදී මෙය පැහැදිලිව පෙන්නුම් කෙරේ.
හේලයිඩ් ආදේශක අම්ල ජීව විද්‍යාත්මකව වැදගත් සංයෝග - හයිඩ්‍රොක්සි සහ ඇමයිනෝ අම්ල සංශ්ලේෂණය සඳහා බහුලව භාවිතා වේ.
කර්තෘ: රසායනික විශ්වකෝෂය I.L. Knunyantsඩෙකාබොක්සිලේෂන්, කාබොක්සිලික් අම්ල කාබොක්සිලික් කාණ්ඩයෙන් හෝ ඒවායේ ලවණවල කාබොක්සිලේට් කාණ්ඩයෙන් CO 2 ඉවත් කිරීම. මෙය සාමාන්යයෙන් සිදු කරනු ලබන්නේ අම්ල හෝ භෂ්ම ඉදිරියේ රත් කිරීමෙනි. සංතෘප්ත මොනොකාබොක්සිලික් අම්ල DECARBOXYLATION සාමාන්යයෙන් දරුණු තත්ව යටතේ සිදුවේ. මේ අනුව, සෝඩා දෙහි අතිරික්තයක් සමඟ Na ඇසිටේට් ගණනය කිරීම CO 2 ඉවත් කිරීමට සහ මීතේන් සෑදීමට හේතු වේ: CH 3 COONa + NaOH CH 4 + Na 2 CO 3 . DECARBOXYLATION අඩංගු අම්ල සඳහා පහසුකම් සපයයිඒ - විද්යුත් සෘණ කණ්ඩායම්වල පිහිටීම. චක්‍රීය සංක්‍රාන්ති තත්වයක් ඇතිවීම හේතුවෙන් ඇසිටොඇසිටික් (සූත්‍රය I) සහ නයිට්‍රොඇසිටික් අම්ල (II) පහසුවෙන් ඉවත් කරනු ලැබේ:
රසායනික විශ්වකෝෂය. වෙළුම 2 >>
D. නයිට්‍රොඇසිටික් අම්ලයේ සමජාතීය - නයිට්‍රොඇල්කේන ලබා ගැනීම සඳහා සූදානම් කිරීමේ ක්‍රමයකි.
නයිබ් අම්ල DECARBOXYLATION පහසුවෙන් සිදු කළ හැකි අතර, කාබොක්සයිල් කාණ්ඩය වෙනත් ඉලෙක්ට්‍රෝෆයකට සෘජුවම බන්ධනය වේ. කණ්ඩායම් වශයෙන්. උදාහරණයක් ලෙස, පයිරුවික් අම්ලය conc සමඟ රත් කිරීම. H 2 SO 4 පහසුවෙන් ඇසිටැල්ඩිහයිඩ් වෙත යොමු කරයි:
එකම කොන්දේසි යටතේ ඔක්සලික් අම්ලය DECARBOXYLATING කරන විට, CO 2 ට අමතරව, H 2 O සහ CO සෑදී ඇත.
කාබොක්සයිල් කාණ්ඩය අසංතෘප්ත C පරමාණුවකට සම්බන්ධ කර ඇත්නම් D. ද පහසු වේ; මේ අනුව, ඇසිටිලීන්ඩිකාර්බොක්සිලික් අම්ලයේ මොනොපොටෑසියම් ලවණ DECARBOXYLATION ප්‍රොපියොලික් අම්ලය සංශ්ලේෂණය සඳහා පහසු ක්‍රමයකි:
D. ඇසිටිලීන් කාබොක්සිලික් අම්ලය ඉදිරිපිට කාමර උෂ්ණත්වයේ දී සිදු කෙරේ. Cu ලවණ: HCCCOOH HC=CH + CO 2 . ඇරෝමැටික අම්ල decarboxylated, රීතියක් ලෙස, දැඩි තත්ව යටතේ, උදාහරණයක් ලෙස, ලෝහමය අම්ලය ඉදිරියේ quinoline රත් විට. කුඩු මෙම ක්රමය මගින්, Cu ඉදිරියේ, furan පයිරොස්ලිටික් අම්ලයෙන් ලබා ගනී. ඇරෝමැටික අම්ල DECARBOXYLATION ඉලෙක්ට්‍රෝෆ් තිබීම මගින් පහසු වේ. ආදේශක, උදාහරණයක් ලෙස, ට්‍රයිනිට්‍රොබෙන්සොයික් අම්ලය 40-45 ° C දක්වා රත් කළ විට decarboxylated වේ.
D. රත් වූ උත්ප්‍රේරක මත කාබොක්සිලික් අම්ල වාෂ්ප (Ca සහ Ba කාබනේට්, Al 2 O 3, ආදිය) - කීටෝන සංශ්ලේෂණය සඳහා එක් ක්‍රමයක්: 2RCOOH:
RCOR + H 2 O + CO 2. අම්ල දෙකක මිශ්‍රණයක් DECARBOXYLATING කිරීමේදී අසමමිතික හා සමමිතික කීටෝන මිශ්‍රණයක් සෑදේ. කාබොක්සිලික් අම්ලවල සෝඩියම් ලවණවල ඩීකාර්බොක්සිලේෂන් ඒවායේ සංක්‍රාන්තියේ විද්යුත් විච්ඡේදනය අතරතුර. ඇල්කේන සකස් කිරීම සඳහා ජලීය ද්‍රාවණ (කොල්බේ ප්රතික්රියා බලන්න) වැදගත් ක්‍රමයකි.
සූදානම් කිරීමේ වැදගත්කමක් ඇති DECARBOXYLATION ප්රතික්රියා වලට halogendecarboxylation ඇතුළත් වේ - අණුවක කාබොක්සයිල් කාණ්ඩයක් හැලජන් සමඟ ප්‍රතිස්ථාපනය කිරීම. ප්රතික්රියාව සිදුවන්නේ කාබොක්සිලික් අම්ල මත LiCl (හෝ N-bromosuccinimide) සහ Pb tetraacetate බලපෑම යටතේ මෙන්ම නිදහස් හැලජන් (Cl 2, Br 2, I 2) මත ය.
කාබොක්සිලික් අම්ල ලවණ, උදාහරණයක් ලෙස: RCOOM RHal (M = Ag, K,
Hg, T1). I 2 ක්‍රියාව යටතේ ඩයිකාබොක්සිලික් අම්ලවල රිදී ලවණ පහසුවෙන් ලැක්ටෝන බවට පරිවර්තනය වේ:
ඔක්සිකරණය ද වැදගත් කාර්යභාරයක් ඉටු කරයි. DECARBOXYLATION - ඔක්සිකරණය සමඟ කාබොක්සිලික් අම්ල වලින් CO 2 ඉවත් කිරීම. භාවිතා කරන ඔක්සිකාරක කාරකය මත පදනම්ව, එවැනි DECARBOXYLATION ඇල්කේන, එස්ටර සහ අනෙකුත් නිෂ්පාදන වලට යොමු කරයි. මේ අනුව, පිරිඩින්-එන්-ඔක්සයිඩ් ඉදිරියේ ෆීනයිලැසිටික් අම්ලය ඩෙකාබොක්සිලේෂන් කිරීමේදී, බෙන්සාල්ඩිහයිඩ් සෑදී ඇත:
කාබොක්සිලික් අම්ලවල ලවණ DECARBOXYLATION හා සමානව, කාබනික මූලද්‍රව්‍ය ව්‍යුත්පන්නයන් සහ එස්ටර DECARBOXYLATION සිදු වේ, උදාහරණයක් ලෙස:
ඩීඑම්එස්ඕ හි ඇල්කොහොල් (ජලීය) ද්රාවණයක හෝ ලි සහ නා ක්ලෝරයිඩ් වල භෂ්ම (ඇල්කොහොලේට්, ඇමයින්, ආදිය) ක්‍රියාකාරිත්වය යටතේ එස්ටර පරිහානිය ද සිදු කෙරේ.
විවිධ පරිවෘත්තීය ක්‍රියාවලීන්හි එන්සයිම DECARBOXYLATION ඉතා වැදගත් වේ.එවැනි ප්රතික්රියා වර්ග දෙකක් ඇත: සරල DECARBOXYLATION (ප්‍රතිවර්ත කළ හැකි ප්රතික්රියාව) සහ ඔක්සිකාරක DECARBOXYLATION, ප්‍රථමයෙන් DECARBOXYLATION සිදුවී උපස්ථරයේ විජලනය වීම. අවසාන වර්ගයට අනුව, පයිරුවික් වල එන්සයිම DECARBOXYLATION සහඒ -ketoglutaric අම්ල යනු කාබෝහයිඩ්‍රේට්, මේද සහ ප්‍රෝටීන බිඳවැටීමේ අතරමැදි නිෂ්පාදන වේ (ට්‍රයිකාබොක්සිලික් අම්ල චක්‍රය බලන්න). බැක්ටීරියා සහ සතුන් තුළ ඇමයිනෝ අම්ලවල එන්සයිම DECARBOXYLATION ද බහුලව පවතී.
කාබොක්සිලික් අම්ල ප්රතික්රියා විශාල කණ්ඩායම් කිහිපයකට බෙදිය හැකිය:
1) කාබොක්සිලික් අම්ල අඩු කිරීම
2) Decarboxylation ප්රතික්රියා
3) කාබොක්සිලික් අම්ලවල -කාබන් පරමාණුවේ ආදේශන ප්රතික්රියා
4) ඇසිල් කාබන් පරමාණුවේ නියුක්ලියෝෆිලික් ආදේශන ප්රතික්රියා.
මෙම එක් එක් ප්රතික්රියා කණ්ඩායම් අපි පිළිවෙලින් සලකා බලමු.
18.3.1. කාබොක්සිලික් අම්ල අඩු කිරීම
ලිතියම් ඇලුමිනියම් හයිඩ්‍රයිඩ් භාවිතයෙන් කාබොක්සිලික් අම්ල ප්‍රාථමික මධ්‍යසාර දක්වා අඩු කරනු ලැබේ. ඇල්ඩිහයිඩ් සහ කීටෝන අඩු කිරීම සඳහා අවශ්‍ය ප්‍රමාණයට වඩා දරුණු තත්ව යටතේ අඩු වීම සිදුවේ. අඩු කිරීම සාමාන්යයෙන් සිදු කරනු ලබන්නේ tetrahydrofuran ද්රාවණයක තාපාංකයෙනි.
Diborane B 2 H 6 ද කාබොක්සිලික් අම්ල ප්‍රාථමික මධ්‍යසාර වලට අඩු කරයි. THF හි ඩයිබොරේන් ක්‍රියාව මගින් කාබොක්සිල් කාණ්ඩය CH 2 OH දක්වා අඩු කිරීම ඉතා මෘදු තත්ව යටතේ සිදු කරනු ලබන අතර සමහර ක්‍රියාකාරී කණ්ඩායම් වලට බලපාන්නේ නැත (NO 2 ; CN; 
), එබැවින් මෙම ක්රමය සමහර අවස්ථාවලදී වඩාත් යෝග්ය වේ.
18.3.2. Decarboxylation
මෙම පදය CO 2 ඉවත් කරන ලද විවිධ ප්රතික්රියා සමූහයක් ඒකාබද්ධ කරන අතර එහි ප්‍රතිඵලය වන සංයෝගවල මුල් අම්ලයට වඩා අඩු කාබන් පරමාණුවක් අඩංගු වේ.
කාබනික සංස්ලේෂණයේ ඇති ඩෙකාබොක්සිලේෂන් ප්‍රතික්‍රියාවලින් වඩාත් වැදගත් වන්නේ Borodin-Hunsdicker ප්‍රතික්‍රියාවයි, එහිදී කාබොක්සිලික් අම්ලයේ රිදී ලුණු, CCL 4 හි බ්‍රෝමීන් ද්‍රාවණයක් සමඟ රත් කළ විට, ඇල්කයිල් හේලයිඩයක් බවට පරිවර්තනය වේ.
මෙම ප්රතික්රියාව සාර්ථකව සිදු කිරීම සඳහා, කාබොක්සිලික් අම්ලවල ප්‍රවේශමෙන් වියළන ලද රිදී ලවණ භාවිතා කිරීම අවශ්‍ය වන අතර, ඇල්කයිල් හේලයිඩයේ අස්වැන්න ලුණු පිරිසිදු කිරීමේ හා විජලනය වීමේ මට්ටම අනුව පුළුල් ලෙස වෙනස් වේ. රිදී වෙනුවට රසදිය ලවණ භාවිතා කරන වෙනස් කිරීම, මෙම අඩුපාඩුවක් නොමැත. කාබොක්සිලික් අම්ලයේ රසදිය ලුණු තනි ස්වරූපයෙන් හුදකලා නොවේ, නමුත් කාබොක්සිලික් අම්ලය, කහ රසදිය ඔක්සයිඩ් සහ හැලජන් මිශ්‍රණයක් උදාසීන ද්‍රාවකයක රත් වේ. මෙම ක්රමය සාමාන්යයෙන් ඉහළ සහ ප්‍රතිනිෂ්පාදනය කළ හැකි අස්වැන්නක් ලබා දෙයි.
Borodin-Hunsdicker ප්රතික්රියාව සඳහා දාම රැඩිකල් යාන්ත්රණයක් ස්ථාපිත කර ඇත. පළමු අදියරේදී සාදන ලද ඇසිලිහයිපොබ්‍රොමයිට් කාබොක්සිල් රැඩිකල් සහ බ්‍රෝමීන් පරමාණුවක් සෑදීමත් සමඟ සමජාතීය බෙදීම් වලට භාජනය වේ. කාබොක්සයිල් රැඩිකල් CO 2 නැති වී ඇල්කයිල් රැඩිකල් බවට පත් වේ, පසුව එය ඇසිල් හයිපොබ්‍රොමයිට් වලින් බ්‍රෝමීන් පරමාණුවක් ඉවත් කිරීමෙන් දාමය ප්‍රතිජනනය කරයි.
දාම ආරම්භය:
දාම සංවර්ධනය:
කාබොක්සිලික් අම්ල ඔක්සිකාරක decarboxylation මුල් ක්රමය 1965 දී J. Kochi විසින් යෝජනා කරන ලදී. කාබොක්සිලික් අම්ල ඊයම් ටෙට්‍රාඇසිටේට් සමඟ ඔක්සිකරණය වන අතර, එම කාලය තුළ ඩෙකාබොක්සිලේෂන් සිදු වන අතර කොන්දේසි මත පදනම්ව ප්රතික්රියා නිෂ්පාදන ලෙස ඇල්කේන, ඇල්කේන හෝ ඇසිටික් අම්ල එස්ටර ලබා ගනී. මෙම ප්‍රතික්‍රියාවේ යාන්ත්රණය සවිස්තරාත්මකව තහවුරු කර නොමැත; පහත දැක්වෙන පරිවර්තන අනුපිළිවෙල උපකල්පනය කෙරේ:
ප්‍රෝටෝනයක් වියුක්ත කිරීමෙන් හෝ ඇසිටේට් අයනයක් ග්‍රහණය කර ගැනීමෙන් පිළිවෙළින් කාබොකේෂන් වලින් ඇල්කේන් සහ එස්ටරය සෑදී ඇති බව පෙනේ. ප්රතික්රියා මිශ්‍රණයට හේලයිඩ අයනයක් හඳුන්වා දීමෙන් මෙම ක්‍රියාවලි දෙකම සම්පූර්ණයෙන්ම පාහේ යටපත් කර ඇල්කයිල් හේලයිඩ සෑදීමට මග පාදයි.
මෙම decarboxylation ක්රම දෙක එකිනෙකට හොඳින් අනුපූරක වේ. Ag හෝ Hg ලවණවල Decarboxylation ප්‍රාථමික රැඩිකල් සහිත කාබොක්සිලික් අම්ල සඳහා හොඳම ප්‍රතිඵල ලබා දෙන අතර, ලිතියම් ක්ලෝරයිඩ් හමුවේ ඊයම් ටෙට්‍රාඇසිටේට් සමඟ ඔක්සිකරණය කිරීමේදී, ද්විතියික රැඩිකල් සහිත කාබොක්සිලික් අම්ල සඳහා ඇල්කයිල් හේලයිඩවල ඉහළම අස්වැන්න නිරීක්ෂණය කෙරේ.
වැදගත් සූදානම් කිරීමේ වැදගත්කමක් ඇති කාබොක්සිලික් අම්ල ඩෙකාබොක්සිලේෂන් හි තවත් ප්‍රතික්‍රියාවක් වන්නේ 1849 දී ජී. කොල්බේ විසින් සොයා ගන්නා ලද කාබොක්සිලික් අම්ල ලවණවල විද්යුත් විච්ඡේදක ඝනීභවනයයි. ඔහු නිදහස් රැඩිකල් CH 3 ලබා ගැනීමේ බලාපොරොත්තුවෙන් පොටෑසියම් ඇසිටේට් ජලීය ද්රාවණයක විද්යුත් විච්ඡේදනය සිදු කළ නමුත් ඒ වෙනුවට ඇනෝඩයෙන් ඊතේන් ලබා ගන්නා ලදී. එලෙසම, වැලරික් අම්ලයේ සෝඩියම් ලවණවල ජලීය ද්‍රාවණයක් විද්යුත් විච්ඡේදනය කිරීමෙන් බියුටයිල් රැඩිකල් වෙනුවට n.octane ලබා ගන්නා ලදී. කාබොක්සිලේට් අයනවල විද්යුත් රසායනික ඔක්සිකරණය ඓතිහාසිකව සංතෘප්ත හයිඩ්රොකාබන සංශ්ලේෂණය සඳහා වූ පළමු සාමාන්‍ය ක්රමය බවට පත් විය. 0-20 ° C දී ප්ලැටිනම් ඉලෙක්ට්‍රෝඩ සහිත විද්යුත් විච්ඡේදකයක මෙතනෝල් හෝ ජලීය මෙතනෝල් වල සන්තෘප්ත ඇලිෆැටික් අම්ලවල සෝඩියම් හෝ පොටෑසියම් ලවණ විද්යුත් විච්ඡේදනය කිරීමේදී සහ ප්‍රමාණවත් තරම් ඉහළ ධාරා dens නත්වයක් සහිතව, ඇල්කේන 50-90% අස්වැන්නක් සමඟ සාදනු ලැබේ.
කෙසේ වෙතත්, -ස්ථානයේ ඇල්කයිල් කාණ්ඩයක් ඉදිරිපිටදී, අස්වැන්න තියුනු ලෙස අඩු වන අතර කලාතුරකින් 10% ඉක්මවයි.
මෙම ප්රතික්රියාව විශේෂයෙන් ඩයිකාබොක්සිලික් අම්ල ROOC (CH 2) හි ඩයිස්ටර් සංශ්ලේෂණය සඳහා ප්‍රයෝජනවත් බව ඔප්පු වී ඇත. n COOR සමඟ nඩයිකාබොක්සිලික් අම්ලවල අර්ධ එස්ටරවල ක්ෂාරීය ලවණවල විද්යුත් විච්ඡේදනය අතරතුර 2 සිට 34 දක්වා.
නවීන කාබනික විද්යුත් සංශ්ලේෂණයේදී, හරස් විද්යුත් විච්ඡේදක ඝනීභවනය බහුලව භාවිතා වන අතර, එය කාබොක්සිලික් අම්ල ලවණ සහ ඩයිකාබොක්සිලික් අම්ල මොනොස්ටර් මිශ්‍රණයක විද්යුත් විච්ඡේදනයකින් සමන්විත වේ.
මෙම ලවණ දෙකේ ද්රාවණයක විද්යුත් විච්ඡේදනය හේතුවෙන් එකිනෙකට වෙනස් ප්රතික්රියා නිෂ්පාදන තුනක මිශ්‍රණයක් ඇති වන අතර, ඒවායේ තනි සංරචක වලට ආසවනය කිරීමෙන් පහසුවෙන් වෙන් කළ හැක. මෙම ක්රමය මඟින් එක් මෙහෙයුමකදී ඕනෑම කාබන් පරමාණු ගණනකින් කාබොක්සිලික් අම්ලයක කාබන් ඇටසැකිල්ල දිගු කිරීමට ඔබට ඉඩ සලසයි.
විද්යුත් විච්ඡේදක ඝනීභවනය සෘජු රැඩිකල් සහිත කාබොක්සිලික් අම්ල ලවණවලට සහ ඩයිකාබොක්සිලික් අම්ලවල අර්ධ එස්ටරවල ලවණවලට සීමා වේ. ,- සහ ,-අසංතෘප්ත අම්ලවල ලවණ විද්යුත් රසායනික ඝනීභවනයට ලක් නොවේ.
කොල්බේ ප්රතික්රියාව සඳහා, අනුප්‍රාප්තික අදියර තුනක් ඇතුළුව රැඩිකල් යාන්ත්රණයක් යෝජනා කරන ලදී: 1) ඇනෝඩයේ කාබොක්සිලේට් අයන කාබොක්සිලේට් රැඩිකලුන් වෙත ඔක්සිකරණය කිරීම 
; 2) මෙම රැඩිකලුන් ඇල්කයිල් රැඩිකලුන් සහ කාබන් ඩයොක්සයිඩ් වලට decarboxylation; 3) ඇල්කයිල් රැඩිකලුන් නැවත ඒකාබද්ධ කිරීම.
ඉහළ ධාරා ඝනත්වයකදී, ඇනෝඩයේ ඇති ඇල්කයිල් රැඩිකල්වල ඉහළ සාන්ද්‍රණයක් ඒවායේ ඩයිමරීකරණය ප්‍රවර්ධනය කරයි; අඩු ධාරා ඝනත්වයකදී, ඇල්කයිල් රැඩිකලුන් එක්කෝ අසමානුපාතිකව ඇල්කේන හෝ ඇල්කේන හෝ ද්‍රාවකයෙන් හයිඩ්‍රජන් පරමාණුවක් වියුක්ත කරයි.
කාබොක්සිලික් අම්ලවල ලවණ ද පයිෙරොලිසිස් අතරතුර ඩෙකාබොක්සිලේෂණයට භාජනය වේ. කාබොක්සිලික් අම්ලවල කැල්සියම් හෝ බේරියම් ලවණ පයිෙරොලිසිස් කිරීම වරක් කීටෝන නිපදවීමේ ප්රධාන ක්රමය විය. 19 වන ශතවර්ෂයේදී, කැල්සියම් ඇසිටේට් "වියළි ආසවනය" ඇසිටෝන් නිෂ්පාදනය සඳහා ප්රධාන ක්රමය විය.
පසුව, ලවණ ලබා ගැනීමේ අදියර ඉවත් කරන ආකාරයෙන් ක්රමය වැඩිදියුණු කරන ලදී. කාබොක්සිලික් අම්ල වාෂ්ප උත්ප්රේරකයක් හරහා ගමන් කරයි - මැංගනීස්, තෝරියම් හෝ සර්කෝනියම් ඔක්සයිඩ 380-400 0 දී. වඩාත්ම ඵලදායී හා මිල අධික උත්ප්රේරකය තෝරියම් ඩයොක්සයිඩ් වේ.
සරලම අවස්ථාවන්හිදී, කාබන් පරමාණු දෙකේ සිට දහය දක්වා සංඛ්‍යාවක් සහිත අම්ල 250-300 ට කුඩු කරන ලද යකඩ සමඟ තම්බා ගත් විට 80% ක පමණ අස්වැන්නක් සහිත සමමිතික කීටෝන බවට පරිවර්තනය වේ. මෙම ක්රමය කර්මාන්තයේ භාවිතා වේ. දැනට වඩාත් සාර්ථක පයිෙරොලිටික් ක්රමය භාවිතා කරනුයේ ඩිබාසික් අම්ල වලින් පස්-සහ-සාමාජික චක්‍රීය කීටෝන සංශ්ලේෂණය සඳහා ය. නිදසුනක් ලෙස, 285-295 ° C දී ඇඩිපික් අම්ලය සහ බේරියම් හයිඩ්රොක්සයිඩ් (5%) මිශ්රණයකින්, සයික්ලොපෙන්ටනෝන් 75-85% අස්වැන්නක් ලබා ගනී. Cyclooctanone සෑදී ඇත්තේ 20% ට නොඅඩු අස්වැන්නක් සහිත ThO 2 සමඟ රත් කළ විට azelaic අම්ලයෙනි; මෙම ක්රමය කාබන් පරමාණු විශාල සංඛ්‍යාවක් සහිත සයික්ලොඇල්කනෝන් සකස් කිරීම සඳහා එතරම් ප්‍රයෝජනයක් නොවේ.
කාබොක්සිලික් අම්ල ප්රතික්රියා විශාල කණ්ඩායම් කිහිපයකට බෙදිය හැකිය:
1) කාබොක්සිලික් අම්ල අඩු කිරීම
2) Decarboxylation ප්රතික්රියා
3) කාබොක්සිලික් අම්ලවල -කාබන් පරමාණුවේ ආදේශන ප්රතික්රියා
4) ඇසිල් කාබන් පරමාණුවේ නියුක්ලියෝෆිලික් ආදේශන ප්රතික්රියා.
මෙම එක් එක් ප්රතික්රියා කණ්ඩායම් අපි පිළිවෙලින් සලකා බලමු.
18.3.1. කාබොක්සිලික් අම්ල අඩු කිරීම
ලිතියම් ඇලුමිනියම් හයිඩ්‍රයිඩ් භාවිතයෙන් කාබොක්සිලික් අම්ල ප්‍රාථමික මධ්‍යසාර දක්වා අඩු කරනු ලැබේ. ඇල්ඩිහයිඩ් සහ කීටෝන අඩු කිරීම සඳහා අවශ්‍ය ප්‍රමාණයට වඩා දරුණු තත්ව යටතේ අඩු වීම සිදුවේ. අඩු කිරීම සාමාන්යයෙන් සිදු කරනු ලබන්නේ tetrahydrofuran ද්රාවණයක තාපාංකයෙනි.
Diborane B 2 H 6 ද කාබොක්සිලික් අම්ල ප්‍රාථමික මධ්‍යසාර වලට අඩු කරයි. THF හි ඩයිබොරේන් ක්‍රියාව මගින් කාබොක්සිල් කාණ්ඩය CH 2 OH දක්වා අඩු කිරීම ඉතා මෘදු තත්ව යටතේ සිදු කරනු ලබන අතර සමහර ක්‍රියාකාරී කණ්ඩායම් වලට බලපාන්නේ නැත (NO 2 ; CN; 
), එබැවින් මෙම ක්රමය සමහර අවස්ථාවලදී වඩාත් යෝග්ය වේ.
18.3.2. Decarboxylation
මෙම පදය CO 2 ඉවත් කරන ලද විවිධ ප්රතික්රියා සමූහයක් ඒකාබද්ධ කරන අතර එහි ප්‍රතිඵලය වන සංයෝගවල මුල් අම්ලයට වඩා අඩු කාබන් පරමාණුවක් අඩංගු වේ.
කාබනික සංස්ලේෂණයේ ඇති ඩෙකාබොක්සිලේෂන් ප්‍රතික්‍රියාවලින් වඩාත් වැදගත් වන්නේ Borodin-Hunsdicker ප්‍රතික්‍රියාවයි, එහිදී කාබොක්සිලික් අම්ලයේ රිදී ලුණු, CCL 4 හි බ්‍රෝමීන් ද්‍රාවණයක් සමඟ රත් කළ විට, ඇල්කයිල් හේලයිඩයක් බවට පරිවර්තනය වේ.
මෙම ප්රතික්රියාව සාර්ථකව සිදු කිරීම සඳහා, කාබොක්සිලික් අම්ලවල ප්‍රවේශමෙන් වියළන ලද රිදී ලවණ භාවිතා කිරීම අවශ්‍ය වන අතර, ඇල්කයිල් හේලයිඩයේ අස්වැන්න ලුණු පිරිසිදු කිරීමේ හා විජලනය වීමේ මට්ටම අනුව පුළුල් ලෙස වෙනස් වේ. රිදී වෙනුවට රසදිය ලවණ භාවිතා කරන වෙනස් කිරීම, මෙම අඩුපාඩුවක් නොමැත. කාබොක්සිලික් අම්ලයේ රසදිය ලුණු තනි ස්වරූපයෙන් හුදකලා නොවේ, නමුත් කාබොක්සිලික් අම්ලය, කහ රසදිය ඔක්සයිඩ් සහ හැලජන් මිශ්‍රණයක් උදාසීන ද්‍රාවකයක රත් වේ. මෙම ක්රමය සාමාන්යයෙන් ඉහළ සහ ප්‍රතිනිෂ්පාදනය කළ හැකි අස්වැන්නක් ලබා දෙයි.
Borodin-Hunsdicker ප්රතික්රියාව සඳහා දාම රැඩිකල් යාන්ත්රණයක් ස්ථාපිත කර ඇත. පළමු අදියරේදී සාදන ලද ඇසිලිහයිපොබ්‍රොමයිට් කාබොක්සිල් රැඩිකල් සහ බ්‍රෝමීන් පරමාණුවක් සෑදීමත් සමඟ සමජාතීය බෙදීම් වලට භාජනය වේ. කාබොක්සයිල් රැඩිකල් CO 2 නැති වී ඇල්කයිල් රැඩිකල් බවට පත් වේ, පසුව එය ඇසිල් හයිපොබ්‍රොමයිට් වලින් බ්‍රෝමීන් පරමාණුවක් ඉවත් කිරීමෙන් දාමය ප්‍රතිජනනය කරයි.
දාම ආරම්භය:
දාම සංවර්ධනය:
කාබොක්සිලික් අම්ල ඔක්සිකාරක decarboxylation මුල් ක්රමය 1965 දී J. Kochi විසින් යෝජනා කරන ලදී. කාබොක්සිලික් අම්ල ඊයම් ටෙට්‍රාඇසිටේට් සමඟ ඔක්සිකරණය වන අතර, එම කාලය තුළ ඩෙකාබොක්සිලේෂන් සිදු වන අතර කොන්දේසි මත පදනම්ව ප්රතික්රියා නිෂ්පාදන ලෙස ඇල්කේන, ඇල්කේන හෝ ඇසිටික් අම්ල එස්ටර ලබා ගනී. මෙම ප්‍රතික්‍රියාවේ යාන්ත්රණය සවිස්තරාත්මකව තහවුරු කර නොමැත; පහත දැක්වෙන පරිවර්තන අනුපිළිවෙල උපකල්පනය කෙරේ:
ප්‍රෝටෝනයක් වියුක්ත කිරීමෙන් හෝ ඇසිටේට් අයනයක් ග්‍රහණය කර ගැනීමෙන් පිළිවෙළින් කාබොකේෂන් වලින් ඇල්කේන් සහ එස්ටරය සෑදී ඇති බව පෙනේ. ප්රතික්රියා මිශ්‍රණයට හේලයිඩ අයනයක් හඳුන්වා දීමෙන් මෙම ක්‍රියාවලි දෙකම සම්පූර්ණයෙන්ම පාහේ යටපත් කර ඇල්කයිල් හේලයිඩ සෑදීමට මග පාදයි.
මෙම decarboxylation ක්රම දෙක එකිනෙකට හොඳින් අනුපූරක වේ. Ag හෝ Hg ලවණවල Decarboxylation ප්‍රාථමික රැඩිකල් සහිත කාබොක්සිලික් අම්ල සඳහා හොඳම ප්‍රතිඵල ලබා දෙන අතර, ලිතියම් ක්ලෝරයිඩ් හමුවේ ඊයම් ටෙට්‍රාඇසිටේට් සමඟ ඔක්සිකරණය කිරීමේදී, ද්විතියික රැඩිකල් සහිත කාබොක්සිලික් අම්ල සඳහා ඇල්කයිල් හේලයිඩවල ඉහළම අස්වැන්න නිරීක්ෂණය කෙරේ.
වැදගත් සූදානම් කිරීමේ වැදගත්කමක් ඇති කාබොක්සිලික් අම්ල ඩෙකාබොක්සිලේෂන් හි තවත් ප්‍රතික්‍රියාවක් වන්නේ 1849 දී ජී. කොල්බේ විසින් සොයා ගන්නා ලද කාබොක්සිලික් අම්ල ලවණවල විද්යුත් විච්ඡේදක ඝනීභවනයයි. ඔහු නිදහස් රැඩිකල් CH 3 ලබා ගැනීමේ බලාපොරොත්තුවෙන් පොටෑසියම් ඇසිටේට් ජලීය ද්රාවණයක විද්යුත් විච්ඡේදනය සිදු කළ නමුත් ඒ වෙනුවට ඇනෝඩයෙන් ඊතේන් ලබා ගන්නා ලදී. එලෙසම, වැලරික් අම්ලයේ සෝඩියම් ලවණවල ජලීය ද්‍රාවණයක් විද්යුත් විච්ඡේදනය කිරීමෙන් බියුටයිල් රැඩිකල් වෙනුවට n.octane ලබා ගන්නා ලදී. කාබොක්සිලේට් අයනවල විද්යුත් රසායනික ඔක්සිකරණය ඓතිහාසිකව සංතෘප්ත හයිඩ්රොකාබන සංශ්ලේෂණය සඳහා වූ පළමු සාමාන්‍ය ක්රමය බවට පත් විය. 0-20 ° C දී ප්ලැටිනම් ඉලෙක්ට්‍රෝඩ සහිත විද්යුත් විච්ඡේදකයක මෙතනෝල් හෝ ජලීය මෙතනෝල් වල සන්තෘප්ත ඇලිෆැටික් අම්ලවල සෝඩියම් හෝ පොටෑසියම් ලවණ විද්යුත් විච්ඡේදනය කිරීමේදී සහ ප්‍රමාණවත් තරම් ඉහළ ධාරා dens නත්වයක් සහිතව, ඇල්කේන 50-90% අස්වැන්නක් සමඟ සාදනු ලැබේ.
කෙසේ වෙතත්, -ස්ථානයේ ඇල්කයිල් කාණ්ඩයක් ඉදිරිපිටදී, අස්වැන්න තියුනු ලෙස අඩු වන අතර කලාතුරකින් 10% ඉක්මවයි.
මෙම ප්රතික්රියාව විශේෂයෙන් ඩයිකාබොක්සිලික් අම්ල ROOC (CH 2) හි ඩයිස්ටර් සංශ්ලේෂණය සඳහා ප්‍රයෝජනවත් බව ඔප්පු වී ඇත. n COOR සමඟ nඩයිකාබොක්සිලික් අම්ලවල අර්ධ එස්ටරවල ක්ෂාරීය ලවණවල විද්යුත් විච්ඡේදනය අතරතුර 2 සිට 34 දක්වා.
නවීන කාබනික විද්යුත් සංශ්ලේෂණයේදී, හරස් විද්යුත් විච්ඡේදක ඝනීභවනය බහුලව භාවිතා වන අතර, එය කාබොක්සිලික් අම්ල ලවණ සහ ඩයිකාබොක්සිලික් අම්ල මොනොස්ටර් මිශ්‍රණයක විද්යුත් විච්ඡේදනයකින් සමන්විත වේ.
මෙම ලවණ දෙකේ ද්රාවණයක විද්යුත් විච්ඡේදනය හේතුවෙන් එකිනෙකට වෙනස් ප්රතික්රියා නිෂ්පාදන තුනක මිශ්‍රණයක් ඇති වන අතර, ඒවායේ තනි සංරචක වලට ආසවනය කිරීමෙන් පහසුවෙන් වෙන් කළ හැක. මෙම ක්රමය මඟින් එක් මෙහෙයුමකදී ඕනෑම කාබන් පරමාණු ගණනකින් කාබොක්සිලික් අම්ලයක කාබන් ඇටසැකිල්ල දිගු කිරීමට ඔබට ඉඩ සලසයි.
විද්යුත් විච්ඡේදක ඝනීභවනය සෘජු රැඩිකල් සහිත කාබොක්සිලික් අම්ල ලවණවලට සහ ඩයිකාබොක්සිලික් අම්ලවල අර්ධ එස්ටරවල ලවණවලට සීමා වේ. ,- සහ ,-අසංතෘප්ත අම්ලවල ලවණ විද්යුත් රසායනික ඝනීභවනයට ලක් නොවේ.
කොල්බේ ප්රතික්රියාව සඳහා, අනුප්‍රාප්තික අදියර තුනක් ඇතුළුව රැඩිකල් යාන්ත්රණයක් යෝජනා කරන ලදී: 1) ඇනෝඩයේ කාබොක්සිලේට් අයන කාබොක්සිලේට් රැඩිකලුන් වෙත ඔක්සිකරණය කිරීම 
; 2) මෙම රැඩිකලුන් ඇල්කයිල් රැඩිකලුන් සහ කාබන් ඩයොක්සයිඩ් වලට decarboxylation; 3) ඇල්කයිල් රැඩිකලුන් නැවත ඒකාබද්ධ කිරීම.
ඉහළ ධාරා ඝනත්වයකදී, ඇනෝඩයේ ඇති ඇල්කයිල් රැඩිකල්වල ඉහළ සාන්ද්‍රණයක් ඒවායේ ඩයිමරීකරණය ප්‍රවර්ධනය කරයි; අඩු ධාරා ඝනත්වයකදී, ඇල්කයිල් රැඩිකලුන් එක්කෝ අසමානුපාතිකව ඇල්කේන හෝ ඇල්කේන හෝ ද්‍රාවකයෙන් හයිඩ්‍රජන් පරමාණුවක් වියුක්ත කරයි.
කාබොක්සිලික් අම්ලවල ලවණ ද පයිෙරොලිසිස් අතරතුර ඩෙකාබොක්සිලේෂණයට භාජනය වේ. කාබොක්සිලික් අම්ලවල කැල්සියම් හෝ බේරියම් ලවණ පයිෙරොලිසිස් කිරීම වරක් කීටෝන නිපදවීමේ ප්රධාන ක්රමය විය. 19 වන ශතවර්ෂයේදී, කැල්සියම් ඇසිටේට් "වියළි ආසවනය" ඇසිටෝන් නිෂ්පාදනය සඳහා ප්රධාන ක්රමය විය.
පසුව, ලවණ ලබා ගැනීමේ අදියර ඉවත් කරන ආකාරයෙන් ක්රමය වැඩිදියුණු කරන ලදී. කාබොක්සිලික් අම්ල වාෂ්ප උත්ප්රේරකයක් හරහා ගමන් කරයි - මැංගනීස්, තෝරියම් හෝ සර්කෝනියම් ඔක්සයිඩ 380-400 0 දී. වඩාත්ම ඵලදායී හා මිල අධික උත්ප්රේරකය තෝරියම් ඩයොක්සයිඩ් වේ.
සරලම අවස්ථාවන්හිදී, කාබන් පරමාණු දෙකේ සිට දහය දක්වා සංඛ්‍යාවක් සහිත අම්ල 250-300 ට කුඩු කරන ලද යකඩ සමඟ තම්බා ගත් විට 80% ක පමණ අස්වැන්නක් සහිත සමමිතික කීටෝන බවට පරිවර්තනය වේ. මෙම ක්රමය කර්මාන්තයේ භාවිතා වේ. දැනට වඩාත් සාර්ථක පයිෙරොලිටික් ක්රමය භාවිතා කරනුයේ ඩිබාසික් අම්ල වලින් පස්-සහ-සාමාජික චක්‍රීය කීටෝන සංශ්ලේෂණය සඳහා ය. නිදසුනක් ලෙස, 285-295 ° C දී ඇඩිපික් අම්ලය සහ බේරියම් හයිඩ්රොක්සයිඩ් (5%) මිශ්රණයකින්, සයික්ලොපෙන්ටනෝන් 75-85% අස්වැන්නක් ලබා ගනී. Cyclooctanone සෑදී ඇත්තේ 20% ට නොඅඩු අස්වැන්නක් සහිත ThO 2 සමඟ රත් කළ විට azelaic අම්ලයෙනි; මෙම ක්රමය කාබන් පරමාණු විශාල සංඛ්‍යාවක් සහිත සයික්ලොඇල්කනෝන් සකස් කිරීම සඳහා එතරම් ප්‍රයෝජනයක් නොවේ.
