Subjek pelajaran: "Klasifikasi dan nomenklatur senyawa organik." Tujuan pelajaran: pengembangan pengetahuan metodologis, serta pengetahuan tentang manifold dan perbedaan. Fitur struktur atom karbon

Berhubung dgn putaran

Membatasi

(jenuh)

Carbocyclic.

(Siklus hanya menyertakan

atom karbon)

Heterosiklik

(Siklus termasuk sebagai

atom karbon jadi

dan atom lain: s, n, o, dll.)

Tak terduga

(tidak jenuh)

alicyclic.

nonaromatic.

aromatik

aromatik

2. Menurut sifat kelompok fungsional.

Dalam molekul derivatif hidrokarbon, kelompok fungsional terkandung, I.E. Atom atau kelompok atom yang mendefinisikan sifat-sifat koneksi dan miliknya ke kelas tertentu. Kelompok fungsional dan kelas senyawa organik yang paling penting disajikan pada Tabel 2.

Meja 2.

Kelas dasar senyawa organik

Transformasi kimia utama yang melibatkan senyawa organik dilanjutkan dengan koneksi C-FG.

Senyawa yang mencakup satu kelompok fungsional disebut monofungsional, jika beberapa polifungsi (poli - berarti "banyak") senyawa. Senyawa yang mencakup berbagai kelompok fungsional, disebut heterofungsional ("hetero" - dalam bahasa Latin berarti "berbeda").

Saat ini, nomenklatur sistematis (penggantian dan fungsional-radikal) umumnya diterima dalam kimia organik. dikembangkan Serikat Kimia Bersih dan Terapan Internasional ( IUPAC.). Bersamaan dengan itu, nomenklatur yang sepele dan rasional dipertahankan dan digunakan.

Nomenklatur sepele Ini terdiri dari nama-nama yang ditetapkan secara historis yang tidak mencerminkan komposisi dan struktur zat. Mereka acak dan mencerminkan sumber alami zat (asam laktat, asam sitrat), sifat karakteristik (gliserol), metode untuk memperoleh (asam peer-grade, pyrrol), nama penemu (Keton Mikhler, Reagen Grignar) , ruang lingkup (asam askorbat), dll. D. Keuntungan dari nama sepele adalah keringkasan mereka, sehingga penggunaan beberapa dari mereka diizinkan oleh aturan IUPAC.

Nomenklatur rasional memperhitungkan struktur senyawa judul. Nama-nama terbentuk dari anggota pertama dari seri homolog (metana, etilena, asetilena, metil alkohol - karbinol, dll.), Di mana satu atau lebih atom hidrogen diganti dengan atom atau kelompok atom lain:

CH 3 - Sn. - CH 2 - CH 3 CH 3 - Ch \u003d sn.-C 2n 5.

dimethyl ethylmethantan metil ethylethylene

Nomenklature IUPAC. Ini ilmiah dan mencerminkan komposisi, struktur kimia dan spasial senyawa. Judul senyawa tersebut diekspresikan dengan bantuan kata yang kompleks, bagian komposit yang mencerminkan elemen-elemen tertentu dari struktur molekul zat tersebut.

Judul senyawa adalah kata komposit, akar yang mencakup nama struktur umum atau basis (sistematis - metana, etana, dll, sepele - benzena, fenol, dll.), Awalan dan sufiks yang menandai angka dan Karakter substituen, tingkat ketidakjelasan.

Tabel 3.

Seri Homologis Alkanov

Dalam molekul hidrokarbon dan turunan fungsionalnya, itu adalah kebiasaan untuk membedakan antara atom karbon primer, sekunder, tersier dan kuarternary. Atom karbon utama dikaitkan dengan hanya satu atom karbon, sekunder - dengan dua, tersier - dengan tiga, dan kuarternary - dengan empat atom karbon lainnya.

Tanggal _____________ Kelas _______________
Subyek:Isomeria. Klasifikasi senyawa organik yang disederhanakan.PELAJARAN TUJUAN:konsep awal kimia organik, zat organik, komposisi, struktur, sifat dibandingkan dengan zat anorganik; Berikan sertifikat historis singkat dari perkembangan kimia organik; memperkenalkan definisi "isomerisme"; Pertimbangkan klasifikasi senyawa organik.

Kemajuan

Atom karbon terhubung satu sama lain koneksi tunggal dan beberapa, membentuk rantai langsung, bercabang, tertutup. Keberadaan fenomena isomerisme.

Aciklik (alifathatic) - senyawa dengan rantai atom karbon terbuka (terbuka).

Cyclic - Senyawa, dalam molekul mana atom karbon ditutup di atas ring.

Klasifikasi zat organik. Menurut komposisi: 1) hidrokarbon (C, H) 2) senyawa yang mengandung oksigen (C, H, O) 3) senyawa yang mengandung nitrogen (S, N,N.) Pada kerangka karbon: 1) siklik : a) carbocyclic - alicyclic (cyclohexane, benzena) b) heterosiklik (N., HAI., S.) 2) aciklik a) alkane b) alkene c) alkina d) alkadienDengan ikatan karbon-karbon multiple: 1) Batas 2) Tidak terdugaMenurut kelompok fungsional 1) Alkohol dan fenol -Satu 2) aldehida dan keton 3) asam karboksilat 4) Amines 5) senyawa nitro 6) turunan halogenBatasi hidrokarbon. Alkana. ( hidrokarbon jenuh, parafin, senyawa alifatik)
Formula Umum - C. n. H. 2n + 2. ; hibridisasi SP3, Komunikasi σ; sudut109 ° 28.'- Struktur zigzag. akhiran -an..

Hidrokarbon yang tidak tersembunyi

Alkena (olefin, hidrokarbon etilen)

Formula UmumCNH. 2n. , satu koneksi ganda (\u003d); sP2. hibridisasi,koneksi σ, π; sudut120 °, molekul sudut.

Pada nomenklatur orang Yahudi dalam judul -eN

Alkina. (Asetilena hidrokarbon)

Formula UmumCNH. 2n-2. , sP-hibridisasi; tautan triple (≡).- satu σ- dan dua π-obligasi;sudut180 °, molekul linear

Pada nomenklatur orang Yahudi, akhiran -di:

Alkadienia (Dienes, Diene Hydrocarbon)

Formula Umum Cnh2n-2; dua obligasi ganda.

Menurut nomenklatur orang Yahudi, dalam judul akhiran -dien. Dua digit posisi obligasi ganda diindikasikan).

Dengan relaksasi obligasi ganda dan sifat kimia deenes dibagi menjadi tiga kelompok:
1. Deenes dengan posisi berdekatan ikatan ganda disebut dienedengan koneksi Allen atau terakumulasi. Sn. 2 \u003d C \u003d ch-ch 2 butadiene -12.

2. Dianes dengan ikatan rangkap yang dipisahkan oleh lebih dari satu ikatan sederhana, disebut dienedengan koneksi yang terisolasi (mirip dengan alken): ch 2 \u003d Ch-ch 2 -Ch \u003d sn. 2 Pentadiene-14.

3. Deenes dengan 1, 3 posisi double dasi memanggil dienedengan koneksi konjugat. Sn. 2 \u003d Ch-ch \u003d ch 2 butadiene-13 (divinyl)

Perwakilan utama:

Cyclic Cycloalkanese Hydrocarbon (Naphthene, Siklan, atau Cycloparafin)

Formula UmumCnh2n. ; hibridisasi SP3; σ-ikatan dengan C-C dan SN.

Pada nomenklatur Jewberry - Dgn zat dan dasar mengambil rantai karbon siklus.

Penomoran siklus dilakukan dari atom karbon, yang dikaitkan dengan radikal terkecil

Sebagai contoh,

Hidrokarbon aromatik. Arena.

Formula Umum untuk Hidrokarbon AromatikC. n. H. 2n-6. . ; hibridisasi SP2, Σ-ikatan C-c dan sn berbaring di pesawat yang samap-elektron. Bentuk atom karbon.siklus tunggalπ-awan elektronik , fokus pada dan di bawah pesawat cincin. Sudut sama120 0 .

Benzole C6H6. - Pahlawan hidrokarbon aromatik. Semua koneksi C-C dalam benzene setara

Sisa organik B-VA-turunan hidrokarbon yang mengandung gugus fungsional. Formula Umum R-X, di mana kelompok x-fungsional.

kelompok

Namafungsional. Kelompok

Kelas koneksi

Umum

rumus

sauffix.

APAKAH DIA

hydroxyl.

alkohol

fenol

R-on.C. n.H. 2 n. +1 Oh. DARI 6 N. 5 APAKAH DIA

Ol.

Cho.

aldehyde.

aldehydes.

R-cho.DARI n.H. 2n.HAI.

Al

C (o) -

carbonyl.

keton.

R-c (o) -r 1 DARI n.H. 2n.HAI.

Saya t

Coool.

karboksil

karbon K.isll.kamu

RCOOH C. n. H. 2n + 2. HAI. 2

Oboy acid.

Nh. 2

grup Amino

Amine Aminines Primer Amines Sekunder Tersier

R-nh. 2 R. 1 -Nh-r. 2 R. 1 -NR. 2 -R. 3

Amine.

Tidak. 2

nitrogroup.

senyawa nitro.

R-no. 2 C. n. H. 2n + 1. Tidak. 2

nitro.

F-cl -br -i

fluor, klorin, brom, yodium

derivatif halogen

DARI n. H. 2n + 1. G. Al

alkosyl.

Ethers sederhana

R-o-r 1 C. n.H. 2n + 1.Oh.

Bersama-

alkoxycarbonyl.

Essentials.

R-coo-r 1

Nh2- - cooh.

asam amino

Nh. 2 - C. n. H. 2n. - C.Keturunan

Nomenklatur zat organik 1) sistematis (jupak), 2) rasional, 3) sepeleAturan untuk membangun nama senyawa organik pada nomenklatur orang Yahudi: 1) Pilih rantai utama molekul, tentukan kelompok fungsional, keberadaan beberapa koneksi. 2) Nomor rantai utama, di samping di mana wakil, komunikasi ganda 3) adalah dasar dari judul senyawa merupakan akar kata yang menunjukkan batas hidrokarbon dengan jumlah atom utama sebagai rantai utama sebagai rantai utama. 4) Sebutkan substituen dalam urutan abjad, menunjukkan lokasi mereka dengan digit Arab. Misalnya, - 2 metil; - 3-fluor. Di hadapan beberapa substituen yang identik, mereka menunjukkan kuantitas dan posisi mereka, misalnya, 2,5 - Dibrom, 1,3,4, -Hetil. Perlu dicatat bahwa angka-angka dipisahkan dari kata-kata tanda hubung, dan di antara mereka sendiri koma. 5) Akar ditambahkan ke root, mengkarakterisasi tingkat saturasi: -an (batas, tidak ada beberapa koneksi); -An (dengan ikatan ganda); -Dalam (di hadapan triple touch) Angka-angka Arab berikutnya menunjukkan lokasi beberapa koneksi. Misalnya, heksin– 2 .

Senyawa asiklik - senyawa dengan rantai karbon terbuka (terbuka). Senyawa ini juga disebut alifatik. Di antara senyawa asiklik, batas (jenuh), yang mengandung di kerangka, hanya koneksi tunggal C-C dan tak jenuh (tak jenuh), termasuk ikatan berganda C \u003d C dan C C C C. senyawa akiklik

Senyawa siklik - tergantung pada sifat atom yang merupakan siklus, berbeda karbosikik dan senyawa heterosiklik. Senyawa karbosiklik hanya mengandung atom karbon dalam siklus. Mereka dibagi menjadi dua secara substansial berbeda dalam sifat kimia grup: alifatik siklus - disingkat alicyclic - dan senyawa aromatik.

Klasifikasi senyawa sesuai dengan kelompok fungsional senyawa, yang hanya terdiri dari karbon dan hidrogen disebut hidrokarbon. Lainnya, lebih banyak, senyawa organik dapat dianggap sebagai turunan hidrokarbon, yang terbentuk ketika gugus fungsional yang mengandung elemen-elemen lain diperkenalkan ke dalam hidrokarbon. Tergantung pada sifat kelompok fungsional, senyawa organik dibagi menjadi kelas.

Pelajaran 7.

Klasifikasi dan Nomenklatur Senyawa Organik

PELAJARAN TUJUAN:

1. Untuk memperkenalkan konsep "baris homolog", "radikal", untuk memperkenalkan prinsip-prinsip klasifikasi senyawa organik, jenis nomenklatur, untuk mempelajari aturan untuk menyusun nama senyawa organik (Pendidikan).

2. Lanjutkan pembentukan tampilan dunia ilmiah(pemeliharaan).

3. Mempromosikan pengembangan pemikiran logis (kemampuan untuk membandingkan, meringkas, menarik kesimpulan)(Mengembangkan).

Peralatan: Proyektor Video, PSHE D.I. Mendeleeva.

Selama kelas

1. Persiapan untuk persepsi bahan baru (10 menit)

Survei siswa tentang pekerjaan rumah.

1. Mempelajari bahan baru (15 menit).

Dalam aksi dari struktur kerangka karbon Koneksi organik adalah:

1. Acyclic. (alifathatic) - mengandung rantai karbon yang tidak terkunci. Contoh: Alkana, Alkenes, Alkins, dll.

2. siklus - Koneksi dengan rantai karbon tertutup. Contoh: Cyclohexane, Benzene.

Tergantung pada sifat atom dalam siklus:

1. carbocyclic. - Dalam siklus hanya ada atom karbon. Contoh: Cyclohexane, Benzene.

2. heterosiklik - Dalam siklus masih ada atom elemen lain. Contoh:

Furan Tiophen Pyridin.

Seri homologi – sejumlah senyawa dari satu jenis struktural, berbeda satu sama lain dalam komposisi pada sejumlah unit struktural berulang - "perbedaan homologis -ch2 - ". Para ahli homologi memiliki sifat kimia yang serupa dan mengubah sifat fisik.

Klasifikasi zat organik.pada struktur kerangka karbon dan multiplisitas komunikasi:

I. ACYCLIC:

1. Batas (alkana, parafin).

2. Dihuni: Alkenes, Alkadian, Alkina.

Ii. Berhubung dgn putaran:

1. Cycloalkana (Cycloparaffins).

2. Aromatik (arena): Single-Pribadi, Multi-Core.

Klasifikasi Grup Fungsional.: hidrokarbon, derivatif halogen hidrokarbon, alkohol, fenol, sederhana dan ester, alkohol, aldehida, keton, asam karboksilat, ester, amina, senyawa nitro, dll.

Hydrocarbon Radikal. - Residu molekul hidrokarbon, dari mana satu atau lebih atom hidrogen dihilangkan.

Jenis NomenLubures:

1. Nomenklatur yang sepele (historis). Nama-nama telah berkembang secara historis, paling sering pada sumber asal: Apple, Acetic, Coffee, Hard, Lilac Dairy, asam sitrat.

2. Nomenklatur rasional. Ini digunakan untuk hidrokarbon pendek rantai pendek. Semua batas HC diperlakukan sebagai turunan metana.