กรดเบนโซอิก ba oh 2. กรดเบนโซอิก - นามธรรม การสังเคราะห์กรดมาโลนิกไดเอทิลเอสเทอร์ คุณสมบัติและวิธีการพื้นฐานในการได้รับเอสเทอร์
ACETYL SALICYLIC (2- (ACETYLOXY) -BENZOIC) กรด- สารผลึกสีขาวละลายได้เล็กน้อยในน้ำละลายได้ดีในแอลกอฮอล์ในสารละลายด่าง สารนี้ได้มาจากปฏิสัมพันธ์ของกรดซาลิไซลิกกับอะซิติกแอนไฮไดรด์:
กรดอะซิทิลซาลิไซลิกถูกใช้กันอย่างแพร่หลายในฐานะยามานานกว่า 100 ปี - ยาลดไข้ยาแก้ปวดและต้านการอักเสบ มีมากกว่า 50 ชื่อ - เครื่องหมายทางการค้าของยาซึ่งหลักการทำงานหลักคือสารนี้ ยาที่ผิดปกตินี้สามารถเรียกได้ว่าเป็นผู้บันทึกในหมู่ยาเสพติด กรดอะซิทิลซาลิไซลิก - ยาที่มีอายุยาวนานในโลกซึ่งมีการเฉลิมฉลองครบรอบหนึ่งร้อยปีอย่างเป็นทางการในปี 2542 และยังคงเป็นยาที่ได้รับความนิยมมากที่สุดในโลก การบริโภคผลิตภัณฑ์ยาที่มีกรดอะซิติลซาลิไซลิกต่อปีเกินกว่า 4 หมื่นล้านเม็ด
คุณสมบัติอีกประการหนึ่งของกรดอะซิติลซาลิไซลิกคือสารสังเคราะห์ยาตัวแรก จากกาลเวลาที่ผ่านมามนุษย์ได้ใช้พืชสมุนไพรจากนั้นเขาก็เรียนรู้ที่จะแยกสารสมุนไพรจากสารสกัดจากพืชในรูปแบบบริสุทธิ์ แต่กรดอะซิติลซาลิไซลิกกลายเป็นยาตัวแรกซึ่งเป็นอะนาล็อกที่สมบูรณ์ซึ่งไม่มีอยู่ในธรรมชาติ
มีสารที่คล้ายกันในธรรมชาติ - กรดซาลิไซลิก สารประกอบนี้พบได้ในเปลือกของวิลโลว์และคุณสมบัติทางยาเป็นที่รู้จักกันมาตั้งแต่สมัยโบราณ Hippocrates แนะนำให้ใช้ยาต้มของเปลือกวิลโลว์เป็นยาลดไข้ยาแก้ปวดและต้านการอักเสบ ในปีพ. ศ. 2371 Büchnerนักเคมีชาวเยอรมันได้แยกสารชนิดหนึ่งออกจากเปลือกของต้นวิลโลว์ซึ่งเขาตั้งชื่อว่าซาลิซิน (จากชื่อภาษาละตินสำหรับวิลโลว์ - ซาลิกซ์) หลังจากนั้นไม่นานกรดซาลิไซลิกบริสุทธิ์ได้มาจากซาลิซินและได้รับการพิสูจน์แล้วว่ามีคุณสมบัติเป็นยา Salicin ซึ่งแยกได้จากเปลือกวิลโลว์ซึ่งเป็นของเหลือใช้จากการทำตะกร้าใช้เป็นยา แต่ผลิตในปริมาณที่น้อยมากและมีราคาแพง ในปีพ. ศ. 2403 นักเคมีชาวเยอรมัน A.Kolbe ได้พัฒนาวิธีการสังเคราะห์กรดซาลิไซลิกโดยการทำงานร่วมกันของโซเดียมฟีโนเลตกับคาร์บอนไดออกไซด์และในไม่ช้าพืชสำหรับผลิตสารนี้ก็ปรากฏตัวในเยอรมนี:
ทั้งซาลิซินและกรดซาลิไซลิกสังเคราะห์ราคาถูกถูกนำมาใช้ในทางการแพทย์ แต่กรดซาลิไซลิกยังไม่ได้รับการใช้อย่างแพร่หลายในฐานะยาสำหรับใช้ภายใน เนื่องจากความเป็นกรดสูงจึงทำให้เกิดการระคายเคืองอย่างรุนแรงของเยื่อเมือกในปากคอกระเพาะอาหารและเกลือของมัน - ซาลิไซเลต - มีรสชาติที่ผู้ป่วยส่วนใหญ่รู้สึกไม่สบาย
ยาใหม่ที่มีคุณสมบัติในการรักษาเหมือนกัน แต่มีผลข้างเคียงน้อยกว่าเนื่องจากกรดซาลิไซลิกถูกค้นพบและจดสิทธิบัตรโดย บริษัท ไบเออร์ของเยอรมัน ตามฉบับอย่างเป็นทางการพ่อของนักเคมีเฟลิกซ์ฮอฟแมนซึ่งทำงานที่ บริษัท ได้รับความทุกข์ทรมานจากโรคไขข้อและลูกชายที่รักได้ออกเดินทางเพื่อหาสารที่จะบรรเทาความทุกข์ทรมานของพ่อที่เป็นโรคไขข้อ แต่จะมีความสุขมากขึ้น รสชาติดีกว่าซาลิไซเลตและไม่ทำให้ปวดท้อง ในปีพ. ศ. 2436 เขาได้ค้นพบคุณสมบัติที่ต้องการในกรดอะซิติลซาลิไซลิกซึ่งได้รับครั้งแรกจากกรดซาลิไซลิกเมื่อสี่สิบปีก่อนหน้านี้ แต่ไม่พบการประยุกต์ใช้ ฮอฟแมนพัฒนาวิธีการรับกรดอะซิติลซาลิไซลิกบริสุทธิ์และหลังจากทดสอบยากับสัตว์ (โดยวิธีนี้พวกเขายังได้รับการดำเนินการเป็นครั้งแรกในประวัติศาสตร์) ในปีพ. ศ. 2442 ไบเออร์ได้จดสิทธิบัตรเครื่องหมายการค้าแอสไพรินซึ่งเป็นชื่อที่ยานี้ดีที่สุด เป็นที่รู้จัก เป็นที่เชื่อกันว่าชื่อของยาได้รับการตั้งชื่อเพื่อเป็นเกียรติแก่ Saint Aspirinus ซึ่งเป็นนักบุญอุปถัมภ์ของผู้ป่วยปวดศีรษะทุกคนแม้ว่าจะมีคำอธิบายที่ไม่น่าเบื่อกว่านี้ก็ตาม กรดซาลิไซลิกมักถูกเรียกว่า spirsaeure ในเวลานั้นเนื่องจากพบได้ในพืชที่มีหนองน้ำ และชื่อแบรนด์เป็นเพียงตัวย่อจากชื่อที่ยอมรับในขณะนั้นของ acetylsalicylic acid acetylspirsaeure อย่างไรก็ตามกรดซาลิไซลิกยังพบว่ามีอยู่ในยาการแก้ปัญหา - แอลกอฮอล์ซาลิไซลิกรักษาอาการอักเสบของผิวหนังและเป็นส่วนหนึ่งของโลชั่นเครื่องสำอางหลายชนิด
กรดอะซิทิลซาลิไซลิกช่วยลดอุณหภูมิลดกระบวนการอักเสบในท้องถิ่นและบรรเทาอาการปวด นอกจากนี้ยังทำให้เลือดบางลงดังนั้นจึงใช้เมื่อมีความเสี่ยงต่อการเกิดลิ่มเลือด ได้รับการพิสูจน์แล้วว่าการบริโภคกรดอะซิติลซาลิไซลิกในปริมาณเล็กน้อยในระยะยาวโดยผู้ที่มีแนวโน้มที่จะเป็นโรคของระบบหัวใจและหลอดเลือดช่วยลดความเสี่ยงของโรคหลอดเลือดสมองและกล้ามเนื้อหัวใจตายได้อย่างมีนัยสำคัญ ในเวลาเดียวกันยาเสพติดนั้นปราศจากการขาดยาแก้ปวดจำนวนมากอย่างน่ากลัว - การเสพติดไม่ได้พัฒนาไป ดูเหมือนจะเป็นยาที่สมบูรณ์แบบ บางคนเคยชินกับยานี้มากจนรับประทานโดยมีหรือไม่มีเหตุผล - โดยที่เจ็บน้อยที่สุดหรือแค่ "เผื่อไว้"
แต่ไม่ว่าในกรณีใดเราควรลืมว่าไม่ควรใช้ยาในทางที่ผิด เช่นเดียวกับยาใด ๆ กรดอะซิติลซาลิไซลิกไม่ปลอดภัย การใช้ยาเกินขนาดอาจทำให้เกิดพิษโดยมีอาการคลื่นไส้อาเจียนปวดท้องเวียนศีรษะและในกรณีที่รุนแรง - การอักเสบที่เป็นพิษของตับและไตความเสียหายต่อระบบประสาทส่วนกลาง (ความผิดปกติของการประสานงานของการเคลื่อนไหวความสับสนการชัก) และ อาการตกเลือด
หากบุคคลใดรับประทานยาหลายชนิดในเวลาเดียวกันคุณต้องระมัดระวังเป็นพิเศษ ยาบางชนิดไม่สามารถใช้ร่วมกันได้และอาจเกิดพิษได้เนื่องจากสิ่งนี้ กรดอะซิทิลซาลิไซลิกช่วยเพิ่มพิษของซัลโฟนาไมด์ช่วยเพิ่มฤทธิ์ของยาแก้ปวดและยาต้านการอักเสบเช่นอะมิโดปีรีนบิวทาไดโอนยาทวารหนัก
ยานี้ยังมีผลข้างเคียง เช่นเดียวกับกรดซาลิไซลิกแม้ว่าจะน้อยกว่ามาก แต่ก็นำไปสู่การระคายเคืองของเยื่อเมือกในกระเพาะอาหาร เพื่อหลีกเลี่ยงผลเสียต่อระบบทางเดินอาหารขอแนะนำให้ทานยานี้หลังอาหารพร้อมกับของเหลวจำนวนมาก ฤทธิ์ระคายเคืองของกรดอะซิติลซาลิไซลิกเพิ่มขึ้นด้วยแอลกอฮอล์ทาร์ทาริก
แอสไพรินที่ระคายเคืองส่วนใหญ่เกิดจากการละลายที่ไม่ดี หากคุณกลืนยาเม็ดจะถูกดูดซึมอย่างช้าๆอนุภาคที่ยังไม่ละลายของสารอาจ "เกาะ" ที่เยื่อเมือกในบางครั้งทำให้เกิดการระคายเคือง เพื่อลดผลกระทบนี้ก็เพียงพอที่จะบดเม็ดยาแอสไพรินให้เป็นผงแล้วดื่มด้วยน้ำบางครั้งแนะนำให้ใช้น้ำแร่อัลคาไลน์เพื่อจุดประสงค์นี้หรือซื้อแอสไพรินแบบละลายน้ำ - เม็ดฟู่ อย่างไรก็ตามควรระลึกไว้เสมอว่ามาตรการเหล่านี้ไม่ได้ลดความเสี่ยงของการมีเลือดออกในทางเดินอาหารเนื่องจากผลของยาต่อการสังเคราะห์ prostaglandins "ป้องกัน" ในเยื่อบุกระเพาะอาหาร ดังนั้นจึงเป็นการดีกว่าที่จะไม่ใช้กรดอะซิติลซาลิไซลิกในทางที่ผิดโดยเฉพาะอย่างยิ่งสำหรับผู้ที่เป็นโรคกระเพาะหรือแผลในกระเพาะอาหาร
บางครั้งผลของการลดการแข็งตัวของเลือดอาจเป็นสิ่งที่ไม่พึงปรารถนาหรือเป็นอันตรายได้ โดยเฉพาะอย่างยิ่งไม่แนะนำให้ใช้ยาที่มีส่วนผสมของกรดอะซิติลซาลิไซลิกภายในหนึ่งสัปดาห์ก่อนการผ่าตัดเนื่องจากจะเพิ่มความเสี่ยงต่อการมีเลือดออกโดยไม่พึงประสงค์ สตรีมีครรภ์และเด็กเล็กไม่ควรเตรียมกรดอะซิติลซาลิไซลิกเว้นแต่จำเป็นจริงๆ
แม้ว่าข้อเท็จจริงที่ว่ากรดอะซิติลซาลิไซลิกเป็นที่รู้จักกันมานานแล้วและใช้กันอย่างแพร่หลายในฐานะยา แต่คำอธิบายเกี่ยวกับกลไกการออกฤทธิ์ต่อร่างกายปรากฏเฉพาะในปี 1970 เท่านั้น นักวิทยาศาสตร์ชาวอังกฤษ J. Wein จากผลงานการศึกษาการกระทำทางสรีรวิทยาของกรด acetylsalicylic ในปี 1982 ได้รับรางวัลโนเบลสาขาสรีรวิทยาหรือการแพทย์และตำแหน่งอัศวินจาก Queen Elizabeth II เวย์นค้นพบว่ากรดอะซิติลซาลิไซลิกขัดขวางการสังเคราะห์สารคล้ายฮอร์โมนบางชนิดในร่างกาย - พรอสตาแกลนดินซึ่งมีหน้าที่ควบคุมการทำงานของร่างกายหลายอย่างโดยเฉพาะอย่างยิ่งยับยั้งการสังเคราะห์พรอสตาแกลนดินที่ทำให้เกิดการอักเสบ ผลข้างเคียงของกรดอะซิติลซาลิไซลิกอธิบายได้จากการชะลอตัวของการสังเคราะห์พรอสตาแกลนดินอื่น ๆ ที่รับผิดชอบการแข็งตัวของเลือดและการควบคุมการก่อตัวของกรดไฮโดรคลอริกในกระเพาะอาหาร
การวิจัยเพิ่มเติมแสดงให้เห็นว่าคุณสมบัติทั้งหมดของสารนี้ไม่เกี่ยวข้องกับการปิดกั้นการสังเคราะห์พรอสตาแกลนดิน กลไกการออกฤทธิ์ของกรดอะซิติลซาลิไซลิกนั้นซับซ้อนและยังไม่เป็นที่เข้าใจนักและคุณสมบัติของมันยังคงเป็นเรื่องของการวิจัยโดยทีมวิจัยจำนวนมาก ในปี 2546 มีการตีพิมพ์บทความทางวิทยาศาสตร์ประมาณ 4000 เรื่องเกี่ยวกับความซับซ้อนของการกระทำทางสรีรวิทยาของสารนี้ ในอีกด้านหนึ่งนักวิทยาศาสตร์กำลังค้นหาการใช้ยาเก่า ๆ เช่นการศึกษาเมื่อเร็ว ๆ นี้ได้เปิดเผยกลไกของผลของกรดอะซิติลซาลิไซลิกในการลดระดับน้ำตาลในเลือดซึ่งเป็นสิ่งสำคัญสำหรับผู้ป่วยโรคเบาหวาน ในทางกลับกันจากการวิจัยพบว่ามีการพัฒนายาใหม่สำหรับกรดอะซิติลซาลิไซลิกซึ่งผลข้างเคียงจะลดลง เห็นได้ชัดว่ากรดอะซิติลซาลิไซลิกจะจัดหางานให้กับนักวิทยาศาสตร์มากกว่าหนึ่งรุ่นไม่ว่าจะเป็นนักสรีรวิทยาและเภสัชกร
วัสดุบนอินเทอร์เน็ต: http://www.remedium.ru
http://www.brandpro.ru/world/histories/h02.htm
http://www.inventors.ru/index.asp?mode\u003d4212
http://www.roche.ru/press_analitic_medpreparat_apr.shtml
Ekaterina Mendeleeva
ลักษณะ.กรดเบนโซอิกเป็นเกล็ดหรือผลึกที่ไม่มีสีและแผ่นสีขาว
(หรือผงผลึก) สำหรับกรดเกรดต่ำที่ผลิตในประเทศจีน
คุณสมบัติทางกายภาพของกรดเบนโซอิก.
มวลโมลาร์ 122.12 ก. / โมล
คุณสมบัติทางกายภาพ
สภาพ (เซนต์ Conv.) แข็ง
คุณสมบัติทางความร้อน
จุดหลอมเหลว 122.4 ° C
จุดเดือด 249.2 ° C
อุณหภูมิสลายตัว 370 ° C
ความร้อนจำเพาะของการกลายเป็นไอ 527 J / kg
ความร้อนจำเพาะของฟิวชั่น 18 J / kg
คุณสมบัติทางเคมี
ความสามารถในการละลายน้ำ 0.001 ก. / 100 มล
คำอธิบายของกรดเบนโซอิกและความแตกต่างระหว่างยี่ห้อต่างๆ
กรดเบนโซอิกถูกแยกได้ครั้งแรกโดยการระเหิดในศตวรรษที่ 16 จากเรซินเบนโซอิกด้วยเหตุนี้จึงเป็นเรื่องบังเอิญที่หาได้ยากในทางวิทยาศาสตร์เมื่อมันชัดเจนหลังจากในปีพ. ศ. 2375 Justus von Liebig (นักเคมีชาวเยอรมัน) ได้กำหนดสูตรโครงสร้างของกรดเบนโซอิกซึ่งเป็นชื่อที่ตรงกัน ด้วยสูตรจริง จนถึงปัจจุบันวิธีการหลักในการผลิตคือการออกซิเดชั่นของเมธิลเบนซีน (โทลูอีน)
การตกผลึกผลิตภัณฑ์ 1 ครั้งและบรรจุภัณฑ์เชิงพาณิชย์ผู้ผลิตจีนและรัสเซียในอดีตทั้งหมดก็ทำเช่นนั้น
ในกรณีนี้ผลิตภัณฑ์มีแนวโน้มที่จะเกิดการแข็งตัวเร็วและหลีกเลี่ยงไม่ได้ กรดเบนโซอิกในกระสอบจะกลายเป็นหินซึ่งยากที่จะทำลายแม้กระทั่งด้วยเครื่องจักร
การทำให้บริสุทธิ์ของกรดดังกล่าวไม่เกิน 97% บนฉลากภาษาจีนเขียนว่า 99.5% อย่างภาคภูมิใจ แต่เนื่องจากมีผลึกไฮเดรต ปริมาณวัตถุแห้งที่แท้จริงต่ำกว่ามาก
คุณสมบัติประการที่สองของการตกผลึกโดยตรงคือการมีอัลดีไฮด์จำนวนมากซึ่งทำให้เกิดกลิ่นทางเคมีที่รุนแรงและน่าสะอิดสะเอียนที่ทำให้ดวงตาระคายเคือง
ปัจจุบันมี บริษัท ที่ประมาทเลินเล่อหลายแห่งสับกรดเบนโซอิกของจีนภายใต้แบรนด์ DSM ของยุโรป ฝักเหล่านี้สามารถแยกแยะได้เสมอด้วยการมีกรดเบนโซอิกในผลึกในถุงและกลิ่นฉุน
กรดเบนโซอิกนี้ไม่มีส่วนเกี่ยวข้องกับผู้ผลิต DSM
2 วิธีการผลิตให้ขั้นตอนเพิ่มเติมการละลายผลึกของกรดเบนโซอิกและการตกผลึกใหม่ที่ตามมาจากการหลอม
ขั้นตอนนี้ช่วยให้คุณบรรลุวัตถุประสงค์หลายประการ:
1 ผลิตภัณฑ์ได้มาด้วยเกล็ดเล็ก ๆ ที่ไม่เป็นฝุ่นและไม่เค้ก
2 เนื่องจากอุณหภูมิสูงสิ่งสกปรกแปลกปลอมระเหยและเนื้อหาของสารพื้นฐานคือ 99.9% หรือ 103% โดยผลึกไฮเดรต
คุณสมบัติที่โดดเด่นของกรดนี้คือเกล็ดแทนที่จะเป็นผลึกและมีกลิ่นที่นุ่มนวลกว่ามาก กรดดังกล่าวเท่านั้นที่สามารถใช้ในการสังเคราะห์การยับยั้ง และเพื่อวัตถุประสงค์ด้านอาหารและอาหารสัตว์เป็นสารเติมแต่ง E210
ข้อกำหนดสำหรับกรดเบนโซอิกที่ผลิตโดย DSM (KALAMA)
คุณลักษณะที่โดดเด่นของแบรนด์ DSM (KALAMA) นี้: การตกผลึกจากการหลอมซึ่งช่วยให้ได้ผลิตภัณฑ์ที่มีค่าสัมประสิทธิ์การอบขั้นต่ำและมีกลิ่นที่ต่ำกว่าอย่างมากเมื่อเทียบกับผู้ผลิตรายอื่น
ข้อมูลจำเพาะสำหรับกรดเบนโซอิกยี่ห้อนี้:
ขนาดเกล็ด 0.5-4.5 มม
ความหนาแน่น 540 กก. / ลบ.ม.
ความปลอดภัยสำหรับมนุษย์
เมื่อเร็ว ๆ นี้มีบทความมากมายที่ให้ข้อมูลเกี่ยวกับอันตรายที่น่ากลัวของผลิตภัณฑ์นี้ นี่เป็นเรื่องไม่จริงอย่างมาก
กรดเบนโซอิกสามารถเรียกได้ว่าเป็นสารประกอบจากธรรมชาติเนื่องจากมีอยู่ในผลเบอร์รี่บางชนิด (บลูเบอร์รี่ลิงกอนเบอร์รี่แครนเบอร์รี่) และยังเกิดขึ้นในผลิตภัณฑ์นมหมักเช่นโยเกิร์ตหรือโยเกิร์ต ช่วยให้ผลเบอร์รี่สามารถต้านทานโรคเชื้อราและเชื้อราได้ นี่จึงเป็นหนึ่งในสารกันบูดไม่กี่ชนิดที่คิดค้นโดยธรรมชาติ แต่แน่นอนว่าไม่มีใครยกเลิกปริมาณที่ถูกต้อง หากเกินอาจมีลักษณะพฤติกรรมที่ไม่พึงประสงค์ของส่วนผสมทางเคมีใด ๆ
กรดเบนโซอิกสำหรับสัตว์
คนรักแมวควรจำไว้ว่ากรดเบนโซอิกและเกลือของมันเป็นอันตรายอย่างยิ่งต่อสัตว์เลี้ยงของคุณด้วยตัวเองแม้ในปริมาณเล็กน้อย ดังนั้นก่อนที่จะนำเสนอผลิตภัณฑ์ใด ๆ ให้กับแมวของคุณจากโต๊ะของคุณตรวจสอบให้แน่ใจว่ามันไม่มีสารกันบูดดังกล่าว โดยทั่วไปนี่เป็นหนึ่งในหลายสาเหตุที่คุณไม่ควรให้อาหารสัตว์เลี้ยงของคุณด้วยอาหารกระป๋อง "มนุษย์" แต่สำหรับสุกรมีการใช้ในปริมาณมากมานานแล้ว แต่ด้วยเหตุผลบางประการจึงไม่มีใครออกเสียงคำว่ากรดเบนโซอิกและสัตวแพทย์ทุกคนรู้จักมันในชื่อ VIOVITAL (VevoVitall) (เพื่อไม่ให้สับสนกับ biovetal แม้ว่าสิ่งที่แตกต่างกันจะเป็นพยัญชนะ ) ซึ่งอยู่ในองค์ประกอบของกรดเบนโซอิกที่บริสุทธิ์ที่สุด 99.9%
ทั่วโลกมีการใช้กรดเบนโซอิกในการขุนและเลี้ยงสุกรทั่วโลก
1 ผลของการใช้กรดเบนโซอิกที่มีความบริสุทธิ์สูง 99.9%
เมื่อให้อาหารลูกหมู.
น้ำหนักลูกสุกรเพิ่มขึ้น 10%
ลดการใช้อาหารสัตว์ลง 5%
ลดกลิ่นในและนอกฟาร์ม
การเติมกรดเบนโซอิกที่มีความบริสุทธิ์สูง (อย่างน้อย 99.9%) จะทำให้ปัสสาวะเป็นกรด
- หลังจากดูดซึมโดยลำไส้แล้วกรดเบนโซอิกจะถูกเปลี่ยนเป็นกรดฮิปปุริคในตับของสัตว์กรดนี้จะถูกขับออกทางปัสสาวะได้ง่าย และนำไปสู่การเป็นกรดอย่างเข้มข้น ยิ่งไปกว่านั้นกรด hippuric ยังมีเอมีนอยู่ในองค์ประกอบ สิ่งนี้นำไปสู่การลดการปล่อยแอมโมเนีย NH4 + NH3 อย่างมีนัยสำคัญ
ส่งผลให้ฟาร์มสุกรมีกลิ่นลดลงอย่างมาก
นอกจากนี้ปัญหาเกี่ยวกับ UTI (แม่สุกร) จะลดลง
กรดเบนโซอิกยังมีอยู่ในลำไส้ยับยั้งการพัฒนาของแบคทีเรียที่ไม่ใช้ออกซิเจนและลดการผลิตก๊าซ สิ่งนี้ช่วยลดกลิ่นเหม็นของ feme และการปล่อยมลพิษจากภายนอกได้อย่างมาก
การป้องกันยาต้านจุลชีพของสุกรสาวโดยใช้กรดเบนโซอิกที่มีความบริสุทธิ์สูง (ไม่น้อยกว่า 99.9%) ข้อมูลจากการวิจัยในหลอดทดลอง
ใช้ 1, / 2 ยับยั้งความเข้มข้นของกรดเบนโซอิก
เพื่อยับยั้งการเจริญเติบโตของจุลินทรีย์ 50%
วางแผน
บทนำ
คุณสมบัติทางกายภาพและความเป็นอยู่ในธรรมชาติ
คุณสมบัติทางเคมี
วิธีการผลิตกรดคาร์บอกซิลิกเชิงเดี่ยวของอนุกรมอะโรมาติก
กรดไนโตรเบนโซอิก
แอปพลิเคชัน
สรุป
รายการอ้างอิง
บทนำ
ชื่อระบบกรดเบนโซอิก
ชื่อดั้งเดิมของกรดเบนโซอิก
สูตรเคมี C6H5COOH
มวลโมเลกุล 122.12 ก. / โมล
คุณสมบัติทางกายภาพ
สภาพ (เซนต์ Conv.) แข็ง
คุณสมบัติทางความร้อน
จุดหลอมเหลว 122.4 ° C
จุดเดือด 249.2 ° C
อุณหภูมิสลายตัว 370 ° C
ความร้อนจำเพาะของการกลายเป็นไอ 527 J / kg
ความร้อนจำเพาะของฟิวชั่น 18 J / kg
คุณสมบัติทางเคมี
ความสามารถในการละลายน้ำ 0.001 ก. / 100 มล
กรดอะโรมาติกคาร์บอกซิลิกเป็นอนุพันธ์ของเบนซีนที่มีหมู่คาร์บอกซิลที่เชื่อมโดยตรงกับอะตอมของคาร์บอนของนิวเคลียสของเบนซีน กรดที่มีหมู่คาร์บอกซิลในห่วงโซ่ด้านข้างถือเป็นกรดอะโรมาติกของไขมัน
กรดอะโรมาติกสามารถแบ่งตามจำนวนกลุ่มคาร์บอกซิลออกเป็นกลุ่มพื้นฐานหนึ่ง, สองหรือมากกว่า ชื่อของกรดที่หมู่คาร์บอกซิลยึดติดกับนิวเคลียสโดยตรงนั้นมาจากอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน ชื่อของกรดที่มีคาร์บอกซิลในห่วงโซ่ด้านข้างมักมาจากชื่อของกรดไขมันที่เกี่ยวข้อง ที่สำคัญที่สุดคือกรดประเภทแรกตัวอย่างเช่นเบนโซอิก (benzenecarboxylic) С 6 Н 5 -СООН p-โทลูอิค ( ป-toluenecarboxylic), phthalic (1,2-benzenedicarboxylic), isophthalic (1,3-benzenedicarboxylic), terephthalic (1,4-benzenedicarboxylic):
เรื่องราว
แยกได้เป็นครั้งแรกโดยการระเหิดในศตวรรษที่ 16 จากเรซินเบนโซอิน (ธูปน้ำค้าง) จึงเป็นชื่อของมัน กระบวนการนี้อธิบายโดย Nostradamus (1556) และจากนั้นโดย Girolamo Ruschelli (1560 ภายใต้นามแฝง Alexius Pedemontanus) และโดย Blaise de Vigenère (1596)
ในปีพ. ศ. 2375 Justus von Liebig นักเคมีชาวเยอรมันได้กำหนดโครงสร้างของกรดเบนโซอิก นอกจากนี้เขายังได้ตรวจสอบว่ามันเกี่ยวข้องกับกรดฮิปปุริกอย่างไร
ในปีพ. ศ. 2418 Ernst Leopold Salkowski นักสรีรวิทยาชาวเยอรมันได้ตรวจสอบคุณสมบัติต้านเชื้อราของกรดเบนโซอิกซึ่งใช้ในการถนอมผลไม้มานาน
กรดซัลโฟซาลิไซลิก
กรด 2-Hydroxy-5-sulfobenzoic
HO3S (โฮ) C6H3COOH 2H3O M 254.22
คำอธิบาย
กรดซัลโฟซาลิไซลิกเป็นผลึกรูปเข็มหรือผลึกสีขาวไม่มีสีโปร่งแสง
กรดซัลโฟซาลิไซลิกละลายได้ง่ายในน้ำแอลกอฮอล์และอีเธอร์ไม่ละลายในเบนซินและคลอโรฟอร์มและไวต่อแสง สารละลายที่เป็นน้ำมีฤทธิ์เป็นกรด
แอปพลิเคชัน
กรดซัลโฟซาลิไซลิกใช้ในทางการแพทย์เพื่อตรวจหาโปรตีนในปัสสาวะในระหว่างการวิเคราะห์เพื่อตรวจสอบปริมาณไนเตรตในน้ำ
ในอุตสาหกรรมกรดซัลโฟซาลิไซลิกถูกใช้เป็นสารเติมแต่งให้กับวัตถุดิบหลักในการสังเคราะห์สาร
คุณสมบัติทางกายภาพและความเป็นอยู่ในธรรมชาติ
กรดโมโนคาร์บอกซิลิกของชุดเบนซีนเป็นสารผลึกไม่มีสีที่มีจุดหลอมเหลวสูงกว่า 100 ° C กรดด้วย คู่-ตำแหน่งของสารทดแทนละลายที่อุณหภูมิสูงกว่าไอโซเมอร์มาก กรดอะโรมาติกจะเดือดที่อุณหภูมิสูงกว่าเล็กน้อยและละลายที่อุณหภูมิสูงกว่ากรดไขมันที่มีจำนวนคาร์บอนอะตอมเท่ากัน กรดโมโนคาร์บอกซิลิกละลายได้ค่อนข้างไม่ดีในน้ำเย็นและดีกว่าในน้ำร้อน กรดที่ต่ำกว่าจะระเหยได้กับไอน้ำ ในสารละลายที่เป็นน้ำกรดโมโนคาร์บอกซิลิกแสดงระดับการแยกตัวมากกว่ากรดไขมันค่าคงที่การแยกตัวของกรดเบนโซอิกคือ 6.6 · 10 -5 และกรดอะซิติกเท่ากับ 1.8 · 10-5 ที่ 37 ° C จะสลายตัวเป็นเบนซินและ CO2 (ฟีนอลและ CO เกิดขึ้นในปริมาณเล็กน้อย) เมื่อทำปฏิกิริยากับเบนโซอิลคลอไรด์ที่อุณหภูมิสูงกรดเบนโซอิกจะถูกเปลี่ยนเป็นเบนโซอิกแอนไฮไดรด์ กรดเบนโซอิกและเอสเทอร์พบได้ในน้ำมันหอมระเหย (เช่นกานพลูโทลวนและยาหม่องเปรูหมากฝรั่งเบนโซอิก) อนุพันธ์ของกรดเบนโซอิกและไกลซีนกรดฮิปโปริกเป็นผลผลิตจากกิจกรรมที่สำคัญของสัตว์มันตกผลึกในรูปของแผ่นหรือเข็มที่ไม่มีสีละลายที่อุณหภูมิ 121 ° C ละลายได้ง่ายในแอลกอฮอล์และอีเธอร์ แต่แทบจะไม่ละลายในน้ำ . ปัจจุบันกรดเบนโซอิกถูกใช้อย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรมสีย้อม กรดเบนโซอิกมีคุณสมบัติเป็นแอนตี้เซนส์ดังนั้นจึงใช้ในการถนอมอาหาร อนุพันธ์ต่าง ๆ ของกรดเบนโซอิกยังใช้กันอย่างแพร่หลาย
คุณสมบัติทางเคมี
สารเบนซีนถูกค้นพบโดยฟาราเดย์ในปี พ.ศ. 2368 และมีการกำหนดสูตรขั้นต้น C 6 H 6 ในปีพ. ศ. 2408 Kekuléได้เสนอสูตรโครงสร้างเป็น cyclohexatriene-1,3,5 สูตรนี้ใช้ในปัจจุบันแม้ว่าตามที่จะแสดงในภายหลังว่าไม่สมบูรณ์ - ไม่สอดคล้องกับคุณสมบัติของเบนซินอย่างเต็มที่
คุณลักษณะที่โดดเด่นที่สุดของพฤติกรรมทางเคมี เบนซีนเป็นความเฉื่อยที่น่าทึ่งของพันธะคาร์บอน - คาร์บอนคู่ในโมเลกุลของมันในทางตรงกันข้ามกับที่พิจารณา; สารประกอบที่ไม่อิ่มตัวก่อนหน้านี้มีความทนทานต่อสารออกซิแดนท์ (ตัวอย่างเช่นด่างทับทิมในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรดและด่างโครเมียมแอนไฮไดรด์ในกรดอะซิติก) และไม่เข้าสู่ปฏิกิริยาการเติมอิเล็กโทรฟิลิกตามปกติของอัลคีนอัลคาเดียนและอัลไคน์
การพยายามอธิบายคุณสมบัติของเบนซินตามลักษณะโครงสร้างนักวิทยาศาสตร์หลายคนที่ติดตาม Kekule ได้ตั้งสมมติฐานเกี่ยวกับเรื่องนี้ เนื่องจากความไม่อิ่มตัวของเบนซีนไม่ปรากฏอย่างชัดเจนจึงเชื่อว่าไม่มีพันธะคู่ในโมเลกุลของเบนซีน ดังนั้นอาร์มสตรองและไบเออร์รวมถึงเคลาส์จึงเสนอว่าในโมเลกุลของเบนซีนนั้นวาเลนซ์ที่สี่ของคาร์บอนทั้งหกอะตอมจะถูกนำไปที่จุดศูนย์กลางและทำให้อิ่มตัวซึ่งกันและกันลาเดนเบิร์ก - ว่าโครงกระดูกคาร์บอนของเบนซีนเป็นปริซึมชิชิบาบิน - นั่น คาร์บอนเป็นสารไตรวาเลนต์ในเบนซิน
Thiele การปรับปรุงสูตรKekuléเป็นที่ถกเถียงกันอยู่ว่าพันธะคู่ในช่วงหลังไม่ได้รับการแก้ไข แต่เคลื่อนที่ตลอดเวลา“ ออสซิลเลต” และ Dewar และHückelได้เสนอสูตรโครงสร้างของเบนซีนที่มีพันธะคู่และรอบเล็ก ๆ
ในปัจจุบันจากข้อมูลของการศึกษาจำนวนมากสามารถพิจารณาได้อย่างมั่นคงแล้วว่าคาร์บอนหกตัวและไฮโดรเจนหกอะตอมในโมเลกุลของเบนซีนอยู่ในระนาบเดียวกันและเมฆของπ - อิเล็กตรอนของอะตอมของคาร์บอนตั้งฉากกับระนาบของ ดังนั้นโมเลกุลจึงขนานกันและมีปฏิสัมพันธ์ซึ่งกันและกัน เมฆของอิเล็กตรอนแต่ละตัวถูกทับซ้อนกันโดยเมฆของπอิเล็กตรอนของอะตอมคาร์บอนที่อยู่ใกล้เคียง โมเลกุลของเบนซีนที่แท้จริงที่มีการกระจายตัวของความหนาแน่น elect - อิเล็กตรอนอย่างสม่ำเสมอทั่วทั้งวงแหวนสามารถแสดงเป็นรูปหกเหลี่ยมแบนที่อยู่ระหว่างโทริสองอัน
ดังนั้นจึงเป็นไปตามเหตุผลที่จะพรรณนาสูตรเบนซีนในรูปของรูปหกเหลี่ยมปกติที่มีวงแหวนอยู่ข้างในดังนั้นจึงเน้นที่การดีโลแคลไลเซชันที่สมบูรณ์ของπ - อิเล็กตรอนในวงแหวนเบนซีนและความเท่าเทียมกันของพันธะคาร์บอน - คาร์บอนทั้งหมดที่อยู่ในนั้น ความถูกต้องของข้อสรุปสุดท้ายได้รับการยืนยันโดยเฉพาะจากผลการวัดความยาวของพันธะ C-C ในโมเลกุลเบนซีน เหมือนกันและเท่ากับ 0.139 นาโนเมตร (พันธะ C-C ในวงแหวนเบนซีนสั้นกว่าปกติ (3.154 นาโนเมตร) แต่ยาวกว่าสองเท่า (0.132 นาโนเมตร)) การกระจายของความหนาแน่นของอิเล็กตรอนในโมเลกุลเบนซีน ความยาวพันธะมุมพันธะ
อนุพันธ์ที่สำคัญมากของกรดเบนโซอิกคือกรดคลอไรด์ - เบนโซอิลคลอไรด์เป็นของเหลวที่มีกลิ่นเฉพาะตัวและมีฤทธิ์ทำให้น้ำตาไหล ใช้เป็นตัวแทน benzoylating
เบนโซอิลเปอร์ออกไซด์ใช้เป็นตัวริเริ่มสำหรับปฏิกิริยาโพลีเมอไรเซชันเช่นเดียวกับสารฟอกขาวสำหรับน้ำมันที่บริโภคได้ไขมันแป้ง
กรดโทลูอิกกรดเมทิลเบนโซอิกเรียกว่ากรดโทลูอิก เกิดจากการเกิดออกซิเดชันบางส่วนของ o-, ม.และ ป- ไซลีน. NN -Diethyl- ม-toluylmide มีประสิทธิภาพ ขับไล่- ยาขับไล่แมลง:
n-tert- กรดบิวทิลเบนโซอิกถูกผลิตขึ้นในระดับอุตสาหกรรมโดยการออกซิเดชั่นเฟสของเหลว ถู-butyltoluene ต่อหน้าเกลือโคบอลต์ที่ละลายน้ำได้เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ใช้ในการผลิตเรซินโพลีเอสเตอร์
กรดฟีนิลอะซิติกได้มาจากเบนซิลคลอไรด์ผ่านไนไตรล์หรือผ่านสารประกอบออร์แกโนแมกนีเซียม นี่คือสารที่มีลักษณะเป็นผลึกซึ่งมี pl 76 องศาเซลเซียส เนื่องจากการเคลื่อนที่ของอะตอมย่อยของกลุ่มเมธิลจึงเข้าสู่ปฏิกิริยาการควบแน่นได้ง่าย กรดนี้และเอสเทอร์ถูกใช้ในการปรุงน้ำหอม
กรดอะโรมาติกเข้าสู่ปฏิกิริยาทั้งหมดที่เป็นลักษณะของกรดไขมัน อนุพันธ์ของกรดต่าง ๆ ได้มาจากปฏิกิริยาที่เกี่ยวข้องกับหมู่คาร์บอกซิล เกลือได้มาจากการกระทำของกรดบนคาร์บอเนตหรือด่าง เอสเทอร์ - โดยการให้ความร้อนส่วนผสมของกรดและแอลกอฮอล์ต่อหน้ากรดแร่ (โดยปกติคือกรดซัลฟิวริก):
หากทดแทนใน ortho-ไม่มีตำแหน่งการเอสเทอริฟิเคชันของหมู่คาร์บอกซิลเกิดขึ้นได้ง่ายเช่นเดียวกับในกรณีของกรดอะลิฟาติก ถ้าหนึ่งใน ortho- ตำแหน่งถูกแทนที่อัตราการเอสเทอริฟิเคชันจะลดลงอย่างมากและถ้าทั้งสองอย่าง ortho-ตำแหน่งถูกครอบครองการเอสเทอริฟิเคชันมักจะไม่ไป (ปัญหาเชิงพื้นที่)
อีเธอร์ orthoกรดเบนโซอิกที่ถูกแทนที่สามารถหาได้จากปฏิกิริยาของเกลือเงินกับฮาโลอัลคิล (เอสเทอร์ของกรดอะโรมาติกที่ถูกขัดขวางสามารถแยกออกได้ง่ายและเชิงปริมาณเมื่อมีมงกุฎอีเธอร์) เนื่องจากสิ่งกีดขวางที่เป็นรูปเป็นร่างพวกเขาแทบจะไม่ได้รับการไฮโดรไลซิส กลุ่มที่ใหญ่กว่าไฮโดรเจนจะเติมช่องว่างรอบ ๆ อะตอมของคาร์บอนของหมู่คาร์บอกซิลจนขัดขวางการก่อตัวและการสลายตัวของอีเธอร์
การได้รับС6Н5СООН:
วิธีหลัก ได้แก่ :
1. โดยการออกซิเดชั่นของอนุพันธ์เบนซีนหลายชนิดที่มีโซ่ด้านเดียวตัวอย่างเช่นโทลูอีนเอทิลเบนซีนเบนซิลแอลกอฮอล์เป็นต้น: С6Н5СН3®С6Н5СООН
2. จากเบนโซไนไตรล์ซึ่งไฮโดรไลซ์ด้วยกรดหรือด่างสำหรับสิ่งนี้: 2H2 O C6H5CN ¾¾® C6H5COOH + NH3
Benzoic (หรือ dewy), Acidum benzoicum sublimatum, Flores Benzoësเป็นสารที่แพร่หลายมากในธรรมชาติโดยมีองค์ประกอบ C7H6O2 หรือ C6H5-COOH พบในเรซินบางชนิดยาหม่องในส่วนที่เป็นไม้ล้มลุกและในรากของพืชหลายชนิด (ตามข้อสังเกตก่อนหน้านี้ที่ยังไม่ได้รับการตรวจสอบ) เช่นเดียวกับในดอกไม้ของ Unona odoratissima (ในสาระสำคัญของ alan-zhilan หรือ ylang-ylang) ในลำธารบีเวอร์ แต่ส่วนใหญ่อยู่ในหมากฝรั่งเบนโซอินหรือธูปน้ำค้างดังนั้นชื่อของมัน มีข้อบ่งชี้เกี่ยวกับผลิตภัณฑ์จากการกลั่นแบบแห้งของเรซินนี้ในงานที่เกี่ยวข้องกับศตวรรษที่สิบหก Blaise de Vigenèreในตำราของเขา (1608) "Traité du feu et du Sel" เป็นคนแรกที่กล่าวถึงสารผลึกที่ทำจากเรซินเบนโซอินซึ่งต่อมาได้รับการศึกษาอย่างใกล้ชิดมากขึ้นและได้รับการตั้งชื่อว่า Flores benzoës ในที่สุดองค์ประกอบของมันได้รับการจัดตั้งขึ้นโดย Liebig ในปี พ.ศ. 2375 และ Kolbe ได้เสนอให้พิจารณาว่าเป็นกรดฟีนิลคาร์บอกซิลิก กรดบีสามารถสังเคราะห์ได้จากเบนซินและเกิดจากปฏิกิริยาหลายอย่างที่เกิดขึ้นกับเนื้อของอนุกรมอะโรมาติก สำหรับวัตถุประสงค์ทางเภสัชกรรมพวกเขาใช้กรดเฉพาะที่ได้จากการระเหิดของเรซินเบนโซอิก ควรใช้ธูปน้ำค้างสยามเพื่อจุดประสงค์นี้เนื่องจากไม่มีกรดซินนามิกหรือกัลกัตตาซึ่งมีราคาถูกกว่าและยังมีกรดบีจำนวนมากอีกด้วย เรซินที่ถูกบดจะได้รับความร้อนเล็กน้อยในอ่างทรายในหม้อเหล็กและมวลจะละลายก่อนแล้วจึงปล่อยไอระเหยของกรดบีออกมาจำนวนมากซึ่งเกาะอยู่บนชิ้นส่วนที่เย็นของอุปกรณ์ในรูปของผลึก ในการรวบรวมสารหม้อจะถูกปิดด้วยกรวยกระดาษหรือฝาปิดที่มีท่อกว้างซึ่งไอระเหยจะถูกถ่ายลงในกล่องไม้ที่ปิดด้วยกระดาษ เมื่อสิ้นสุดการใช้งาน (และควรหลีกเลี่ยงการให้ความร้อนสูงหากเป็นไปได้) กรดจะยังคงอยู่ในภาชนะหรือบนกรวยกระดาษในรูปของผลึกหรือเกล็ดหิมะสีขาว การเตรียมด้วยวิธีนี้มีกลิ่นวานิลลาที่แตกต่างกันซึ่งขึ้นอยู่กับเนื้อหาของน้ำมันหอมระเหยจำนวนเล็กน้อยในเรซิน ผลผลิตที่ดีที่สุดสามารถทำได้โดยการผสมเรซินบดละเอียดกับนมมะนาวหรือโซดาเป็นเวลานาน จากนั้นส่วนผสมจะถูกทำให้ร้อนจนเรซินละลายและสารจะถูกแยกออกจากเกลือเบนโซเอตที่เกิดขึ้นด้วยกรดไฮโดรคลอริก กรดที่ได้ด้วยวิธีนี้มีกลิ่นอ่อนกว่าที่ได้จากการระเหิด เพื่อวัตถุประสงค์ทางเทคนิคกรดฮิปโปริก (ดูข้อกำหนดนี้) ซึ่งมีอยู่ในปัสสาวะของสัตว์กินพืชจะถูกนำมาใช้เป็นวัสดุเริ่มต้น ปัสสาวะจะระเหยอย่างรวดเร็วถึง⅓ของปริมาตรเดิมกรองและบำบัดด้วยกรดไฮโดรคลอริกส่วนเกินและกรดฮิปโปริกจะถูกปล่อยออกมาในรูปแบบผลึก หลังจากผ่านไปหนึ่งวันผลึกจะถูกแยกออกจากเหล้าแม่และทำให้บริสุทธิ์โดยการตกผลึกซ้ำจนกว่ากลิ่นปัสสาวะที่คงอยู่เกือบจะหายไป กรดฮิพเพอริคบริสุทธิ์ต้มกับกรดไฮโดรคลอริกโดยจะแบ่งออกเป็นกรดบีและไกลโคเจน:
HOOC-CH3 + H3O \u003d HOOC-CH3 (NH3) + C6H5-COOH
กรดบีสามารถหาได้จากโทลูอีน C6H5-CH3 ในปริมาณมากโดยการออกซิไดซ์ด้วยกรดไนตริก แต่มีผลกำไรมากกว่า (ตามที่ปฏิบัติในโรงงาน) เพื่อจุดประสงค์นี้ไม่ใช่โทลูอีน แต่เป็นเบนซินคลอไรด์ C6H5CCl3 หลังถูกทำให้ร้อนด้วยน้ำในภาชนะที่ปิดสนิท กรดที่เกิดขึ้นในลักษณะนี้จะกักเก็บผลิตภัณฑ์ที่มีฮาโลเจนไว้อย่างดื้อรั้น นอกจากนี้กรดบีจะได้รับโดยการให้ความร้อนกับเกลือมะนาวของกรด phthalic กับมะนาวโซดาไฟ ในที่สุดปริมาณที่มีนัยสำคัญยังคงเป็นผลพลอยได้จากการผลิตน้ำมันอัลมอนด์ที่มีรสขมเนื่องจากการออกซิเดชั่นของหลัง กรดที่สกัดไม่ทางใดก็ทางหนึ่งจะถูกทำให้บริสุทธิ์โดยการตกผลึกซ้ำจากน้ำร้อน การลดสีของสารละลายทำได้โดยการบำบัดด้วยถ่านจากสัตว์หรือให้ความร้อนด้วยกรดไนตริกอ่อน ๆ Kekule ได้รับกรดเบนโซอิกสังเคราะห์โดยทำหน้าที่กับโบรโมเบนซีนกับกรดคาร์บอนิกต่อหน้าโซเดียมโลหะ:
C6H5Br + 2Na + CO2 \u003d C6H5CO2Na + NaBr
Friedel and Crafts ทำโดยตรงจากเบนซินและกรดคาร์บอนิกต่อหน้าอะลูมิเนียมคลอไรด์ กรดบีบริสุทธิ์เป็นเข็มหรือแผ่นซับเดียวที่ไม่มีสีเต้น น้ำหนัก 1.2 (ที่ 21 °) ซึ่งไม่เปลี่ยนแปลงในแสงในขณะที่ได้จากการระเหิดจากธูปน้ำค้างจะเปลี่ยนเป็นสีเหลืองหลังจากนั้นสักครู่เนื่องจากการสลายตัวของน้ำมันหอมระเหยที่มีอยู่ในนั้น สารละลายที่ 121 ° 4 ° C เดือดที่ 249 ° C โดยไม่สลายตัวและมีอุณหภูมิต่ำกว่าจุดเดือด ไม่มีกลิ่น ไอระเหยของมันออกฤทธิ์ในลักษณะที่ระคายเคืองต่อเยื่อเมือกของอวัยวะในระบบทางเดินหายใจ ด้วยไอน้ำกรดจะบินได้ต่ำกว่า 100 °ดังนั้นสารละลายที่เป็นน้ำจึงไม่สามารถทำให้ข้นขึ้นได้โดยการระเหย 1000 ชั่วโมงละลายน้ำ 0 ° 1.7 wt. ชั่วโมงและที่ 100 ° 58.75 ชั่วโมง B. กรด นอกจากนี้ยังละลายได้ดีในแอลกอฮอล์อีเธอร์คลอโรฟอร์มน้ำมันหอมระเหยและไขมัน สิ่งสกปรกบางอย่างแม้จะอยู่ในปริมาณที่ไม่สำคัญมาก แต่ก็เปลี่ยนคุณสมบัติทางกายภาพอย่างรวดเร็วจนครั้งหนึ่งพวกเขารับรู้การมีอยู่ของกรดไอโซเมอริกบีและเรียกมันว่ากรดซาลิลิก แต่สารทั้งสองกลายเป็นสารที่เหมือนกันโดยสิ้นเชิง (Beilstein) เมื่อไอระเหยถูกส่งผ่านหินภูเขาไฟที่มีความร้อนสูงหรือดีกว่าในระหว่างการกลั่นแบบแห้งด้วยแบไรต์กัดกร่อนหรือปูนขาวกรดบีจะสลายตัวเป็นเบนซินและคาร์บอนไดออกไซด์ เมื่อหลอมรวมกับโปแตชกัดกร่อนกรดไฮดรอกซีเบนโซอิกทั้งสามจะได้รับพร้อมกับผลิตภัณฑ์อื่น ๆ สารออกซิแดนท์ทำหน้าที่ได้ค่อนข้างยาก ด้วยโซเดียมอะมัลกัมจะเกิดเบนโซอิกอัลดีไฮด์เบนซิลแอลกอฮอล์และผลิตภัณฑ์ที่ซับซ้อนอื่น ๆ คลอรีนและโบรมีนเช่นเดียวกับไอโอดีนที่มีกรดไอโอดีนทำหน้าที่ทดแทน การรมกรดไนตริกจะให้กรดไนโตรเบนโซอิกและกรดซัลฟิวริกที่รมควันจะให้กรดซัลโฟเบนโซอิก โดยทั่วไปไฮโดรเจนของกลุ่มฟีนิลในกรดบีหนึ่งต่อจากนั้นสามารถถูกแทนที่ด้วยสารตกค้างต่างๆและเกิดสารประกอบที่มีความหลากหลายมากที่สุดจำนวนมหาศาลซึ่งหลายรูปแบบไอโซเมอร์เป็นที่รู้จักกันดี จากอนุพันธ์ของกรดบีที่เกิดจากการแทนที่ในหมู่คาร์บอกซิลสิ่งที่ง่ายที่สุดจะเป็นดังต่อไปนี้:
Benzoyl chloride, B. acid chloride, C6H5-COCl ได้รับครั้งแรกโดย Liebig และWöhlerในปีพ. ศ. 2375 โดยการบำบัดน้ำมันอัลมอนด์ที่มีรสขมด้วยคลอรีนแห้ง นอกจากนี้ยังเกิดจากการกระทำของฟอสฟอรัสเพนทาคลอไรด์หรือไตรคลอไรด์กับกรดเบนโซอิกหรือฟอสฟอรัสออกซีคลอไรด์บนเกลือเบนโซอิโนนาตริก ของเหลวไม่มีสีกลิ่นฉุนเต้น น้ำหนัก 1.324 (ที่ 0 °) เดือดที่ 198 °; แข็งตัวในส่วนผสมที่ทำให้เย็นเป็นผลึก (ละลายที่ -1 °) น้ำร้อนจะสลายตัวเป็นกรดไฮโดรคลอริกและบีอย่างรวดเร็ว เข้าสู่การสลายตัวสองครั้งได้อย่างง่ายดายด้วยสารหลายชนิด ดังนั้นภายใต้การกระทำของแอมโมเนีย Liebig และWöhlerที่ได้จากมันจะได้เบนซาไมด์หรือเอไมด์ของกรดบี, C6H5-CONH3 ซึ่งเป็นสารผลึกที่ละลายที่ 128 °จะเต้น น้ำหนัก 1.341 (ที่ 4 °) ละลายได้ในน้ำร้อนแอลกอฮอล์และอีเทอร์ เบนซาไมด์ยังได้จากการให้ความร้อนกรดเหล็กกับแอมโมเนียมไทโอไซยาเนต สารขจัดน้ำสามารถเปลี่ยนเป็นไนไตรล์ของกรดบีเบนโซไนไตรล์หรือฟีนิลไซยาไนด์ - C6H5CN ได้อย่างง่ายดาย นอกจากนี้ยังได้รับจากเกลือโพแทสเซียมของกรดซัลโฟเบนโซอิกและโพแทสเซียมไซยาไนด์ สารนี้เป็นของเหลวที่มีกลิ่นอัลมอนด์ขมเดือดที่ 190 °เต้น น้ำหนัก 1.023 (ที่ 0 °) แข็งตัวเมื่อเย็นตัวเป็นก้อนแข็ง ละลายในน้ำเดือดได้ยากและง่ายในแอลกอฮอล์และอีเทอร์
วิธีการรับกรดคาร์บอกซิลิกโมโนบาสิกอะโรมาติก
โมโนบาซิคคาร์บอกซิลิกของอนุกรมอะโรมาติกสามารถหาได้โดยวิธีการทั่วไปทั้งหมดที่รู้จักกันในกรดไขมัน
ออกซิเดชันของหมู่อัลคิลของเบนซีน homologues นี่เป็นวิธีการผลิตกรดอะโรมาติกที่ใช้กันมากที่สุดวิธีหนึ่ง:
การออกซิเดชั่นทำได้โดยการต้มไฮโดรคาร์บอนด้วยสารละลายด่างของด่างทับทิมหรือโดยการให้ความร้อนในท่อที่ปิดสนิทด้วยกรดไนตริกเจือจาง วิธีนี้โดยทั่วไปให้ผลลัพธ์ที่ดี ภาวะแทรกซ้อนจะเกิดขึ้นเฉพาะเมื่อวงแหวนเบนซีนถูกทำลายโดยการกระทำของสารออกซิแดนท์
ออกซิเดชันของคีโตนอะโรมาติก... คีโตนอะโรมาติกเกิดขึ้นได้ง่ายโดยปฏิกิริยาของฟรีเดล - คราฟต์ การออกซิเดชั่นมักดำเนินการโดยใช้ไฮโปคลอไรท์ตามโครงการ:
อย่างไรก็ตามสามารถใช้สารออกซิไดซ์อื่น ๆ อนุพันธ์ของอะซิโตถูกออกซิไดซ์ได้ง่ายกว่าไฮโดรคาร์บอน
ไฮโดรไลซิสของอนุพันธ์ไตรฮาโลเจนด้วยฮาโลเจนที่คาร์บอนหนึ่งอะตอม ในระหว่างการคลอรีนของโทลูอีนจะเกิดอนุพันธ์ของคลอรีนสามชนิด ได้แก่ เบนซิลคลอไรด์ (ใช้เพื่อให้ได้เบนซิลแอลกอฮอล์) เบนซิลิดีนคลอไรด์ (เพื่อให้ได้เบนโซอิกอัลดีไฮด์) เบนโซอิคคลอไรด์ (แปรรูปเป็นกรดเบนโซอิกและเบนโซอิลคลอไรด์) การไฮโดรไลซิสโดยตรงของเบนโซทริคลอไรด์ไม่ดี ดังนั้น benzotrichloride จะถูกเปลี่ยนโดยการให้ความร้อนกับกรดเบนโซอิกเป็นเบนโซอิลคลอไรด์ซึ่งเมื่อไฮโดรไลซิสจะให้กรดเบนโซอิกได้ง่าย:
ไฮโดรไลซิสของไนไตรล์:
วิธีนี้ใช้กันอย่างแพร่หลายในแถวตัวหนา ในอนุกรมอะโรมาติกไนไตรล์เริ่มต้นได้มาจากสารประกอบไดโซจากอนุพันธ์ของฮาโลเจนโดยการแลกเปลี่ยนกับคอปเปอร์ไซยาไนด์ในไพริดีนหรือโดยการหลอมรวมซัลโฟเนตกับโพแทสเซียมไซยาไนด์ กรดไนไตรล์ที่มีกลุ่มไนไตรล์ในโซ่ด้านข้างได้มาจากปฏิกิริยาการแลกเปลี่ยนจากอนุพันธ์ของฮาโลเจน
ปฏิกิริยาของอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนกับอนุพันธ์ของกรดคาร์บอนิกฮาโลเจน
กลุ่มคาร์บอกซิลสามารถนำเข้าสู่นิวเคลียสผ่านปฏิกิริยาที่คล้ายกับการสังเคราะห์คีโตนของ Friedel-Crafts ตัวเร่งปฏิกิริยาคืออลูมิเนียมคลอไรด์:
ปฏิกิริยาของสารประกอบออร์กาโนเมทัลลิกกับ CO 2 :
โดยปกติจะใช้สารประกอบลิเธียมหรือออร์แกโนแมกนีเซียม
กรดคลอไรด์ได้จากการกระทำของ thionyl chloride หรือ phosphorus pentachloride กับกรด:
แอนไฮไดรด์ได้จากการกลั่นส่วนผสมของกรดกับอะซิติกแอนไฮไดรด์ต่อหน้ากรดฟอสฟอริกหรือโดยการกระทำของกรดคลอไรด์ในเกลือ:
เมื่อเบนโซอิลคลอไรด์ทำหน้าที่กับโซเดียมเปอร์ออกไซด์จะได้เบนโซอิลเปอร์ออกไซด์ที่เป็นผลึก:
เมื่อแอลกอฮอล์ทำหน้าที่กับเบนโซอิลเปอร์ออกไซด์จะได้รับเกลือของกรดเปอร์เบนโซอิก (เบนโซอิลไฮโดรเพอรอกไซด์) กรดนี้ใช้เพื่อให้ได้ออกไซด์จากสารประกอบไม่อิ่มตัว (ปฏิกิริยาของ Prilezhaev):
เบนซีนในกรณีที่ไม่มีตัวเร่งปฏิกิริยาจะไม่ทำปฏิกิริยากับโบรมีนและคลอรีนดังนั้นจึงแสดงให้เห็นถึงความเสถียรของพันธะคู่สามพันธะในโมเลกุลต่อการกระทำของสารอิเล็กโทรฟิลิก ในเวลาเดียวกันการปรากฏตัวของสารหลังได้รับการยืนยันโดยปฏิสัมพันธ์ของเบนซินกับคลอรีนในระหว่างการฉายรังสีซึ่งนำไปสู่การก่อตัวของ hexachlorocyclohexane (hexachlorane):
ปฏิกิริยาที่น่าสนใจเกี่ยวกับพันธะคู่จะสังเกตได้เมื่อเบนซินในเฟสของเหลวถูกฉายรังสีด้วยแสงที่มีความยาวคลื่น 253.7 นาโนเมตร ภายใต้เงื่อนไขเหล่านี้โมเลกุลของเบนซีนจะถูกจัดเรียงใหม่โดยเปลี่ยนเป็นไอโซเมอร์วาเลนซ์
กรดไนโตรเบนโซอิก
เมื่อได้กรดเบนโซอิกไนเตรต 78% - เมตา20% ortho-และ 2% คู่-กรดไนโตรเบนโซอิก ไอโซเมอร์สองตัวสุดท้ายที่ไม่มีสิ่งเจือปนของไอโซเมอร์อื่นได้มาจากการเกิดออกซิเดชัน ortho-และ คู่- ไนโตรโทลูอีน
กรดไนโตรเบนโซอิกมีคุณสมบัติเป็นกรดเข้มข้นกว่ากรดเบนโซอิก (ถึง\u003d 6.6 10 -5): เกี่ยวกับ -ไอโซเมอร์ - 100 ครั้ง ม.ไอโซเมอร์ - 4.7 เท่าและ p-isoมาตรการ - 5.6 ครั้ง มีรูปแบบที่คล้ายกันในกรณีของกรดฮาโลเจน
แอปพลิเคชัน
กรดเบนโซอิกและเกลือของมันมีฤทธิ์ฆ่าเชื้อแบคทีเรียและแบคทีเรียสูงซึ่งจะเพิ่มขึ้นอย่างรวดเร็วเมื่อ pH ของตัวกลางลดลง เนื่องจากคุณสมบัติเหล่านี้เช่นเดียวกับความเป็นพิษจึงใช้กรดเบนโซอิก:
สารกันบูดในอุตสาหกรรมอาหาร (การเพิ่มกรด 0.1% ในซอสผักดองน้ำผลไม้แยมเนื้อสับ ฯลฯ )
ในยาสำหรับโรคผิวหนังเป็นยาฆ่าเชื้อภายนอก (ยาต้านจุลชีพ) และสารฆ่าเชื้อรา (เชื้อรา) และเกลือโซเดียมเป็นยาขับเสมหะ
นอกจากนี้ยังใช้กรดเบนโซอิกและเกลือในการถนอมอาหาร (วัตถุเจือปนอาหาร E210, E211, E212, E213) เอสเทอร์ของกรดเบนโซอิก (จากเมธิลถึงอะมิล) ซึ่งมีกลิ่นแรงถูกใช้ในอุตสาหกรรมผลิตน้ำหอม อนุพันธ์ต่าง ๆ ของกรดเบนโซอิกเช่นกรดคลอโรและกรดไนโตรเบนโซอิกถูกนำมาใช้อย่างกว้างขวางในการสังเคราะห์สีย้อม
กรดเบนโซอิกใช้ในการผลิต
caprolactam
เบนโซอิลคลอไรด์
สารเติมแต่งเพื่อเคลือบเงาอัลคิดที่ช่วยเพิ่มความเงาการยึดเกาะความแข็งและความทนทานต่อสารเคมีของสารเคลือบ
เกลือและเอสเทอร์ของกรดเบนโซอิก (เบนโซเอต) มีความสำคัญอย่างยิ่งในทางปฏิบัติ
โซเดียมเบนโซเอตสารถนอมอาหารสารกันบูดโพลีเมอร์สารยับยั้งการกัดกร่อนในเครื่องแลกเปลี่ยนความร้อนยาขับเสมหะ
แอมโมเนียมเบนโซเอต - น้ำยาฆ่าเชื้อสารกันบูดในอุตสาหกรรมอาหารสารยับยั้งการกัดกร่อนสารทำให้คงตัวในการผลิตน้ำยางข้นและกาว
เบนโซเอตของโลหะที่เปลี่ยนไปเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาสำหรับการออกซิเดชั่นเฟสของเหลวของแอลคิลอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนเป็นกรดเบนโซอิก
เอสเทอร์ของกรดเบนโซอิกจากเมทิลถึงไอโซอะมิลเป็นสารที่มีกลิ่นหอม เมทิลเบนโซเอตเป็นตัวทำละลายสำหรับเซลลูโลสอีเทอร์
Isoamyl benzoate เป็นส่วนประกอบของสาระสำคัญของผลไม้
เบนซิลเบนโซเอต - ตัวกำหนดกลิ่นในน้ำหอม, ตัวทำละลายน้ำหอม, น้ำยาฆ่าเชื้อ, ยาขับไล่มอด
ข้อควรระวัง:
ระคายเคืองต่อผิวหนังมาก
การสูดดมละอองทำให้เกิดอาการไอมีน้ำมูกไหลและบางครั้งอาจมีอาการคลื่นไส้อาเจียน
สรุป
ชื่อละติน: Acidum benzoicum
กรดเบนโซอิก C6H5COOH เป็นกรดคาร์บอกซิลิกโมโนบาสิกที่ง่ายที่สุดในอนุกรมอะโรมาติก
กรดเบนโซอิก - ผลึกไม่มีสีละลายในน้ำได้ไม่ดีในเอทานอลและไดเอทิลอีเธอร์
ส่วนใหญ่จะใช้ในรูปของโซเดียม (ความสามารถในการละลายน้ำได้สูง) - โซเดียมเบนโซเนตโพแทสเซียมและเกลือแคลเซียม
จุดหลอมเหลว - 122.4 °С
จุดเดือดคือ 249 ° C
sublimes ได้อย่างง่ายดาย (หนึ่งในวิธีการผลิตคือการกลั่นแบบแห้งของเรซินเบนโซอิน); กลั่นด้วยไอน้ำ
กรดเบนโซอิก (BC) ใช้ในการแพทย์สำหรับโรคผิวหนังเป็นยาฆ่าเชื้อภายนอก (ยาต้านจุลชีพ) และสารฆ่าเชื้อรา (เชื้อรา) และเกลือโซเดียมเป็นยาขับเสมหะ
บีถึงและเกลือของมันมีฤทธิ์ฆ่าเชื้อแบคทีเรียและแบคทีเรียสูงซึ่งจะเพิ่มขึ้นอย่างรวดเร็วเมื่อ pH ของตัวกลางลดลง
อาจเกิดปฏิกิริยากับกรดแอสคอร์บิก (วิตามินซี) บางรูปแบบได้
กรดเบนโซอิกในร่างกายจะรวมกับไกลซีนเพื่อสร้างกรดฮิปโปริกที่ไม่เป็นอันตรายซึ่งจะถูกขับออกทางปัสสาวะ
ปริมาณกรดเบนโซอิกและเกลือของมนุษย์ที่อนุญาตคือ 5 มก. / กก. ของน้ำหนักตัวต่อวัน
ความเข้มข้นตามใบสั่งแพทย์: 0.2-0.5% (สำหรับครีม 50 กรัม - โซเดียมเบนโซเอต 0.2 กรัม)
กิจกรรมของกรดเบนโซอิกจะลดลงเมื่อมีสารลดแรงตึงผิวที่ไม่ใช่ไอออนิกโปรตีนและกลีเซอรอล
ใช้ร่วมกับวัตถุกันเสียอื่น ๆ
เมื่อละลายในไขมันสามารถใช้เป็นสารกันบูดสำหรับไขมันลิปสติกและอื่น ๆ ความเข้มข้นสูงสุดในผลิตภัณฑ์เครื่องสำอางคือ 0.5%
เกลือของกรดเบนโซอิก - เบนโซเอต (เช่นโซเดียมเบนโซเอต) ยังใช้เป็นสารกันบูด
การใช้ประโยชน์อื่น ๆ : เอสเทอร์ของกรดเบนโซอิกที่มีกลิ่นรุนแรงใช้ในอุตสาหกรรมผลิตน้ำหอม
อนุพันธ์ต่าง ๆ ของกรดเบนโซอิกเช่นกรดคลอโรและกรดไนโตรเบนโซอิกถูกนำมาใช้อย่างกว้างขวางในการสังเคราะห์สีย้อม
บีถึงและเอสเทอร์พบได้ในน้ำมันหอมระเหย (เช่นกานพลู) ยาหม่องโทลวนและเปรูเรซินเบนโซอิก (กรดมากถึง 20% และเอสเทอร์มากถึง 40%)
ข้อมูลเพิ่มเติม:
ในทางปฏิบัติส่วนใหญ่มักใช้เป็นสารละลายโซเดียมเบนโซเอตที่มีความเข้มข้น 5 ถึง 25%
ในการเตรียมสารละลายสารกันบูดในปริมาณที่ต้องการจะละลายในน้ำดื่มประมาณครึ่งหนึ่งของปริมาตรที่ต้องการโดยให้ความร้อนถึง 50 ... 80C หลังจากละลายเกลือเสร็จแล้วน้ำที่เหลือจะถูกเติมลงในสารละลายที่ได้และผสมให้เข้ากัน ขอแนะนำให้กรองสารละลายผ่านชั้นของผ้าฝ้าย (ผ้าดิบหยาบ) หากสารกันบูดละลายในน้ำกระด้างสารละลายอาจขุ่นเล็กน้อย แต่ไม่ส่งผลต่อสารกันบูด
เมื่อพัฒนาสูตรเฉพาะสำหรับการแนะนำสารกันบูดลงในผลิตภัณฑ์ควรพิจารณาสิ่งต่อไปนี้:
ความเป็นกรดของสิ่งแวดล้อมมีผลต่อประสิทธิภาพของสารกันบูด - ยิ่งผลิตภัณฑ์มีความเป็นกรดมากเท่าไหร่ก็ยิ่งต้องเติมสารกันบูดน้อยลง
ตามกฎแล้วอาหารแคลอรี่ต่ำมีปริมาณน้ำสูงและเน่าเสียได้ง่ายดังนั้นปริมาณสารกันบูดที่เพิ่มเข้าไปควรมากกว่าที่แนะนำสำหรับอาหารทั่วไป 30-40%
การเติมแอลกอฮอล์น้ำตาลจำนวนมากหรือสารกันบูดอื่น ๆ จะช่วยลดปริมาณสารกันบูดที่ต้องการ
วรรณคดี
1 Zemtsova M.N. คำแนะนำที่เป็นระเบียบสำหรับการนำหลักสูตรไปใช้ในวิชาเคมีอินทรีย์
2. น้ำยาและการเตรียมสารเคมี Goskhimizdat 1953, Pp. 241-242.
3. Karyakin Yu.V. , Angelov I.I. เพียวเคมิคอลส์เอ็ด. ที่ 4 เลน และเพิ่ม M .: เคมี 1974, pp. 121-122.
4. "สารานุกรมเคมีโดยย่อ" Ed. สารานุกรมโซเวียตเล่ม 4 ม. 1965 หน้า. 817-826
5. Petrov A.A. , Balyan H.V. , Troshchenko A.T. เคมีอินทรีย์: หนังสือเรียนสำหรับมหาวิทยาลัย. - SPb: "Ivan Fedorov", 2545, หน้า 421-427
6. Gytis S.S. , Glaz A.I. , Ivanov A.V. งานปฏิบัติเกี่ยวกับเคมีอินทรีย์: -M .: มัธยมศึกษาตอนปลาย, 2534. - 303: ป่วย.
7. ชาบารอฟยู. เคมีอินทรีย์: หนังสือเรียนสำหรับมหาวิทยาลัยใน 2 น. - ม.: เคมี, 2539. ปภ. 558-561, 626-629
- กรดเป็นเรื่องธรรมดามาก ... ปฏิกิริยานี้ใช้ในการตรวจจับ เบนโซอิก กรด บนโครมาโทแกรม ออกซีเบนโซอิก กรด ตามจำนวน OH ...
ทางเลือกของตัวเร่งปฏิกิริยาท่ามกลางและการศึกษาเกี่ยวกับการแปลง m-toluyl กรด ใน N, N-diethyl-m-toluamide
วิทยานิพนธ์ \u003e\u003e เคมีประกอบด้วย ortho และ para isomers และ เบนโซอิก กรดเพื่อระบุปฏิกิริยาของทั้งหมด ... 3.3. ตารางที่ 3.3 อัตราสัมพัทธ์ของระหว่างอนุพันธ์ เบนโซอิก กรด diethylamine (อัตราส่วนโมลาร์ของรีเอเจนต์ 1: 5, t ° \u003d 300 ° C ...
การสังเคราะห์ malonic diethyl ether กรด... คุณสมบัติและวิธีการพื้นฐานในการได้รับเอสเทอร์
รายวิชา \u003e\u003e เคมีด้วยเนื้อหาที่สูงขนาดนี้ กรด... สีน้ำตาล กรด - หนึ่งในที่สุด ... แม้ไม่มีสารเติมแต่งแร่ธาตุ กรด- ตัวเร่งปฏิกิริยาและมีกลิ่นหอม กรดโดยเฉพาะอย่างยิ่งนั่นคือ ... เบนโซอิก กรด เมทานอลที่มีไอโซโทปหนัก ...
สารนี้มีสัญลักษณ์ E210 และมีชื่อเรียกว่าเรซินเบนโซอิกซึ่งสารนี้ถูกแยกได้ครั้งแรกเมื่อประมาณห้าศตวรรษที่แล้ว
มีฤทธิ์ต้านจุลชีพและในศตวรรษที่ผ่านมาเริ่มมีการใช้กันอย่างแพร่หลายในทางการแพทย์และการถนอมผลิตภัณฑ์ที่หลากหลาย สารนี้จะถูกกล่าวถึงเช่นเดียวกับการใช้งานในปัจจุบัน
คุณสมบัติของกรดเบนโซอิก
คุณสมบัติหลักและโครงสร้างของมันถูกตรวจสอบในศตวรรษที่ 19 ในลักษณะที่ปรากฏสารกันบูดเป็นผงผลึกที่สามารถแยกแยะได้อย่างชัดเจนจากกลิ่นลักษณะอื่น ๆ
ในน้ำ กรดเบนโซอิก ละลายได้ไม่ดี (ผงผลึกเพียง 0.3 กรัมต่อแก้ว)
ดังนั้นหากจำเป็นก็มักจะใช้ แต่กรดเบนโซอิกสามารถละลายได้ในเอทิลแอลกอฮอล์ที่ปราศจากน้ำนอกเหนือจากสารต่างๆเช่นไขมันและง่ายต่อการได้รับสารละลายในองค์ประกอบของน้ำมัน 100 กรัมและ E210 2 กรัม
ที่อุณหภูมิ 122.4 ° C ผงละลายและที่ 249 ° C สารจะเดือด สูตรกรดเบนโซอิก มีรูปแบบ: C 6 H 5 COOH
สารนี้จัดเป็นสารประกอบอะโรมาติกเชิงเดี่ยว E210 ทำปฏิกิริยากับโปรตีนอย่างแข็งขัน
เพื่อทำปฏิกิริยาทางเคมีเพื่อคุณภาพของ E210 และ เกลือของกรดเบนโซอิกกรดเบนโซอิกเล็กน้อยเทลงในหลอดทดลองและหยดสารละลาย NaOH 10% จำนวนเล็กน้อย
ค่อนข้างง่ายที่จะแยกแยะเบนโซอิกจากโซเดียมเบนโซเอตตามลักษณะทางเคมี วิธีที่ง่ายที่สุดคือใช้การทดสอบกระดาษลิตมัส
ถ้าเป็นเช่นนั้นก็คือเบนโซเอต โซเดียม, กรดเบนโซอิก ทำให้เกิดปฏิกิริยาดังนั้นแผ่นกระดาษ
สารนี้ไม่เป็นอันตรายต่อมนุษย์และถูกขับออกจากร่างกายอย่างสมบูรณ์แบบซึ่งเข้าสู่อาหารเครื่องสำอางและยา
อย่างไรก็ตามเมื่อใช้กับผลิตภัณฑ์ที่มีแอปริคอทจะทำให้เกิดเบนซินที่เป็นอันตรายถึงชีวิตซึ่งมีผลเสียต่อการทำงานของตับและไต ดังนั้นจึงควรใช้สารกันบูดในอาหารอย่างเคร่งครัด
แมวตอบสนองต่อ E210 แตกต่างจากเจ้าของในหลาย ๆ ด้าน สำหรับพวกเขาอัตราการบริโภคต่อวันไม่ควรเกินร้อยมิลลิกรัม
สิ่งนี้ชี้ให้เห็นว่าไม่ควรให้อาหารสัตว์เลี้ยงด้วยอาหารกระป๋องและผลิตภัณฑ์ที่มีเบนโซอิน
การเข้าสู่ร่างกายมนุษย์ E210 มีส่วนช่วยในการผลิตวิตามินบี 10 ที่จำเป็น
นี่เป็นคุณสมบัติที่มีค่ามากเพราะในกรณีที่สารนี้ขาดแคลนอาจเกิดปัญหาร้ายแรงขึ้นและโรคที่ไม่พึงประสงค์จะเกิดขึ้น
คนที่ขาดกรดเบนโซอิกอาจมีอาการหงุดหงิดและอ่อนแอเช่นเดียวกับภาวะซึมเศร้าและอาการปวดหัว
การใช้กรดเบนโซอิก
สารนี้มีคุณค่าในการลดการทำงานของเอนไซม์ในโครงสร้างของจุลินทรีย์ฆ่าพวกมันซึ่งอธิบายถึงคุณสมบัติในการฆ่าเชื้อ
พบว่าคุณภาพนี้ใช้งานได้ การใช้กรดเบนโซอิก และประสบความสำเร็จในการใช้สำหรับการผลิตตำรับยาสำหรับอาการไอยาขับเสมหะและยาฆ่าเชื้อตลอดจนการเตรียมพิเศษที่เรียกว่าสารฆ่าเชื้อราซึ่งใช้ในการเกษตรเพื่อปกป้องพืชที่เพาะปลูกหลายชนิด
ใช้กันอย่างแพร่หลายในการรักษาโรคผิวหนัง ด้วยการฆ่าเชื้อราสารนี้จะช่วยกำจัดการติดเชื้อราต่างๆได้อย่างสมบูรณ์แบบ
มันสู้เท้าที่ขับเหงื่อได้ดีเยี่ยม สำหรับการดำเนินการที่มีประสิทธิภาพอ่างอาบน้ำหลายชุดถูกสร้างขึ้นด้วยการเพิ่มคริสตัล E210 และแบบที่คล้ายกันจะให้ผลลัพธ์ที่ดีที่สุด
การเตรียมสารที่ทำจาก E210 สามารถช่วยโรคได้ (การแข็งตัวต่ำหรือการทำให้หนาขึ้น)
พวกเขาช่วยคุณแม่ในการเลี้ยงลูกด้วยนมอย่างสมบูรณ์กระตุ้นการหลั่งน้ำนมและปรับปรุงคุณภาพของน้ำนมแม่
ยาที่มีกรดเบนโซอิกถูกระบุไว้สำหรับเด็กที่มีอาการชะลอการเจริญเติบโตซึ่งช่วยขจัดข้อบกพร่องด้านพัฒนาการดังกล่าว ยาจาก E210 กำหนดโดยแพทย์สำหรับผู้ป่วยโรคโลหิตจาง
กรดเบนโซอิก, ซาลิไซลิ ปิโตรเลียมเจลลี่ - เป็นกลุ่มของตัวแทนที่มีคุณสมบัติที่มีประโยชน์หลายอย่างร่วมกัน
ครีมขี้ผึ้งและโลชั่นทำจากพวกเขาซึ่งเหมาะสำหรับการเจริญเติบโตของผิวหนังที่เจ็บปวดและแคลลัส
ใช้สำเร็จ กรดเบนโซอิกในเครื่องสำอาง... รวมอยู่ในองค์ประกอบของการรักษาที่มีประสิทธิภาพสำหรับการรักษาผมและทำหน้าที่เป็นพื้นฐานที่จำเป็นสำหรับองค์ประกอบของยาที่มีประโยชน์ซึ่งช่วยปกป้องหนังศีรษะจากความเปราะบางและการสูญเสีย
ผลิตภัณฑ์เพื่อการฟื้นฟูและขจัดปัญหาผิวเกือบทั้งหมดมีสารเบนโซอิก
E210 ถูกเพิ่มเข้าไปในองค์ประกอบของขี้ผึ้งที่ช่วยบรรเทาอาการหิดได้อย่างสมบูรณ์แบบ ใช้ทำผลิตภัณฑ์ระงับกลิ่นกายและน้ำหอม
สารนี้ยังใช้ในอุตสาหกรรมเคมีเป็นรีเอเจนต์ที่มีประสิทธิภาพและแข็งแกร่งในการสังเคราะห์สารอินทรีย์หลายประเภท
คุณสมบัติของสารกันบูดเป็นสิ่งล้ำค่าในการปรุงอาหารพวกมันถูกนำไปใช้ในเบเกอรี่และขนมได้อย่างประสบความสำเร็จ
หากไม่มีการเตรียมผักและผลไม้ดองผลไม้และผลไม้เล็ก ๆ หลายชนิดการหมักเนื้อสัตว์และปลาบางประเภทรวมถึงการผลิตเนยเทียมและสารทดแทนที่มีประโยชน์สำหรับผู้ป่วยโรคเบาหวานนั้นเป็นเรื่องที่คิดไม่ถึง
หากไม่มีสิ่งนี้ก็จะไม่มีลูกอมรสหวานเหล้าแสนอร่อยเครื่องปรุงรสพิเศษไอศกรีมหลายชนิดและหมากฝรั่งหอมกรุ่น
เอสเทอร์ของกรดเบนโซอิก ใช้ในการทำให้พลาสติกคงตัวได้สำเร็จซึ่งเป็นส่วนสำคัญของกระบวนการในการผลิตผลิตภัณฑ์เพื่อวัตถุประสงค์ทางเทคนิคและสำหรับเด็ก
รับกรดเบนโซอิก
พวกมันถูกแยกออกจากเรซินเบนโซอิกเป็นครั้งแรก ในธรรมชาติอันเป็นผลมาจากกิจกรรมที่สำคัญของจุลินทรีย์สารนี้ได้มาจากการสลายตัวของ hippuricum และเกิดขึ้นตามธรรมชาติในโยเกิร์ตและโยเกิร์ตและผลิตภัณฑ์จากนมหมักอื่น ๆ
นอกจากนี้ยังพบในน้ำมันกานพลูและในธรรมชาติพบได้ในองค์ประกอบของ lingonberries บลูเบอร์รี่และแครนเบอร์รี่
ในสมัยก่อนสำหรับ การได้รับกรดเบนโซอิก ใช้วิธีการไฮโดรไลซิสโดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาต่างๆ
แต่ปัจจุบันวิธีการนี้สูญเสียความเกี่ยวข้องไปแล้ว วิธีการผลิตสมัยใหม่ที่ให้ผลกำไรและแพร่หลายมากที่สุดคือการสังเคราะห์โดยการออกซิเดชั่นของโทลูอีน
กระบวนการนี้มีความโดดเด่นตรงที่ไม่ก่อให้เกิดมลพิษต่อสิ่งแวดล้อมด้วยสารที่เป็นอันตรายและวัตถุดิบที่ใช้มีราคาค่อนข้างถูก สิ่งสกปรกเช่นเบนซิลแอลกอฮอล์เบนซิลเบนโซเอตและอื่น ๆ จะถูกปล่อยออกจากสาร
ราคากรดเบนโซอิก
ซื้อกรดเบนโซอิก คุณสามารถทำได้อย่างอิสระ นี้ไม่ต้องใช้เอกสารใด ๆ และขายให้กับนิติบุคคลและบุคคลใด ๆ
ในการทำธุรกรรมดังกล่าวคุณควรหา บริษัท ที่จำหน่ายน้ำยาในเมืองประเทศหรือต่างประเทศที่เหมาะสม
องค์กรและ บริษัท ดังกล่าวสามารถทำงานด้วยเงินสดและในบางกรณีสามารถโอนเงินผ่านธนาคารได้
สารนี้ยังสามารถหาซื้อได้จากห้องปฏิบัติการทางเคมีโดยแทบไม่ต้องทำอะไรเลย
ขอแนะนำให้มองหาข้อเสนอที่ดีเยี่ยมพร้อมรูปภาพที่อยู่คำอธิบายและบทวิจารณ์ใน
คุณยังสามารถหาข้อมูลเกี่ยวกับข้อเสนอขายสารประกอบเบนโซอิกอะโรมาติกจำนวนมากได้จากอินเทอร์เน็ต
ผงผลึก E210 สามารถซื้อเป็นกิโลกรัมและบรรจุในถุงซึ่งโดยปกติจะมีน้ำหนัก 25 กก.
ราคาขึ้นอยู่กับคุณภาพของผลิตภัณฑ์ซึ่งมีตั้งแต่ 74 ถึง 150 รูเบิล / กก.
ราคานำเข้ามักจะสูงขึ้นถึง 250 รูเบิล / กก. ผงกรดเบนโซอิก จากโรมาเนียและฮอลแลนด์ขายในราคา 105 รูเบิล / กก.
Benzoin บรรจุในถุงจำหน่ายในราคาตั้งแต่ 650 ถึง 1350 รูเบิล ต่อถุง.
สารที่มีคุณภาพนี้มีวัตถุประสงค์เพื่อวัตถุประสงค์ทางการแพทย์และสามารถใช้เป็นน้ำยาฆ่าเชื้อเป็นสารต้านเชื้อราและแบคทีเรีย
- สารประกอบอินทรีย์ซึ่งเป็นกรดคาร์บอกซิลิกโมโนบาสิกที่มีกลิ่นหอมที่สุดขององค์ประกอบ C 6 H 5 COOH ภายใต้สภาวะปกติกรดเป็นผลึกไม่มีสีละลายได้ง่ายในอีเธอร์แอลกอฮอล์คลอโรฟอร์มละลายได้เล็กน้อยในน้ำ กรดเป็นชุดของเกลือ - เบนโซเอต
ระยะเวลา กรดเบนโซอิก สารประกอบนี้มาจากชื่อของเรซินเบนโซอิกซึ่งแยกได้จากต้นสไตแร็กซ์ในเอเชียตะวันออกเฉียงใต้ เป็นครั้งแรกที่กรดถูกแยกออกมาในรูปบริสุทธิ์และอธิบายโดย Blaise นักเล่นแร่แปรธาตุชาวฝรั่งเศสที่Vigenèreในศตวรรษที่ 16 โดยการกลั่นเบนโซอิน ในปีพ. ศ. 2375 Friedrich Wöhlerและ Liebig ได้สังเคราะห์กรดเบนโซอิกจากเบนซัลดีไฮด์และกำหนดสูตร
กรดเบนโซอิกและอนุพันธ์มีอยู่ทั่วไปในธรรมชาติ ดังนั้นเรซินเบนโซอินจึงมีกรดเบนโซอิก 12-18% เช่นเดียวกับเอสเทอร์จำนวนมาก นอกจากนี้ยังพบสารประกอบเหล่านี้ในเปลือกใบเชอร์รี่และลูกพรุน
คุณสมบัติทางกายภาพ
กรดเบนโซอิกเป็นผลึกใสรูปเข็ม มีจุดเดือดที่ 249.2 ° C แต่ผลึกสามารถระเหิดได้แล้วที่ 100 ° C
กรดละลายได้เล็กน้อยในน้ำและในตัวทำละลายอินทรีย์
การรับ
วิธีการทางอุตสาหกรรม
กรดเบนโซอิกที่มีขายทั่วไปเกือบทั้งหมดถูกสังเคราะห์โดยการเร่งปฏิกิริยาออกซิเดชันของโทลูอีน:
ได้รับการพัฒนาที่ บริษัท IG Farbenindustrie ของเยอรมันในช่วงสงครามโลกครั้งที่สอง ปฏิกิริยาจะดำเนินการภายใต้เงื่อนไขต่อไปนี้:
- ความดันในเครื่องปฏิกรณ์ - 200-700 kPa (~ 2-7 atm)
- อุณหภูมิในเครื่องปฏิกรณ์ - 136-160 ° C
- ความเข้มข้นของตัวเร่งปฏิกิริยา - 25-1000 มก. / กก
- ความเข้มข้นของผลิตภัณฑ์ - 10-60%
ข้อกำหนดความบริสุทธิ์สูงกำหนดไว้ในวัตถุดิบ - สิ่งเจือปนของกำมะถันไนโตรเจนฟีนอลและโอเลฟินสามารถชะลอกระบวนการออกซิเดชั่นได้ ตัวเร่งปฏิกิริยามักเป็นเกลือโคบอลต์: แนฟเธเนต, อะซิเตท, ออกโทเอต นอกจากนี้ยังใช้สารเติมแต่งแมงกานีสเป็นโคคาตาลิสต์ด้วยอย่างไรก็ตามในกรณีนี้ความสมดุลของปฏิกิริยาจะถูกรบกวนและการก่อตัวของผลพลอยได้เบนซาลดีไฮด์จะมีนัยสำคัญ การใช้โบรไมด์ (ตัวอย่างเช่นโคบอลต์โบรไมด์) สามารถเพิ่มประสิทธิภาพของกระบวนการออกซิเดชั่นในระบบได้อย่างมีนัยสำคัญ แต่สารเติมแต่งดังกล่าวก่อให้เกิดฤทธิ์กัดกร่อนสูงและต้องติดตั้งอุปกรณ์ไทเทเนียมที่มีราคาแพง
การแปลงโทลูอีนคือ 50% ซึ่ง 80% เป็นกรดเบนโซอิก
การผลิตกรดเบนโซอิกต่อปีคือ 750,000 ตัน
วิธีการทางห้องปฏิบัติการ
เมื่อเบนซัลดีไฮด์ได้รับการบำบัดด้วยสารละลายแอลกอฮอล์ในน้ำของอัลคาไล (ตัวอย่างเช่น 50% KOH) จะไม่ได้สัดส่วนกับการก่อตัวของกรดเบนโซอิกและเบนซิลแอลกอฮอล์:
กรดเบนโซอิกสามารถหาได้จากคาร์บอกซิเลชันของออร์กาโนแมกนีเซียมหรือสารประกอบลิเธียมตัวอย่างเช่นฟีนิลเมธิลกริกนาร์ดรีเอเจนต์ C 6 H 5 MgBr (ในอีเธอร์):
กรดเกิดขึ้นระหว่างการไฮโดรไลซิสของเบนโซอิลคลอไรด์:
อีกวิธีหนึ่งคือการสังเคราะห์กรดจากเบนซีนโดยการอะซิเลชั่นกับฟอสจีนต่อหน้าอลูมิเนียมคลอไรด์ (ปฏิกิริยา Friedel-Crafts):
คุณสมบัติทางเคมี
กรดเบนโซอิกแสดงคุณสมบัติทั้งหมดของกรดคาร์บอกซิลิก: การก่อตัวของเอสเทอร์เมื่อทำปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์การก่อตัวของเอไมด์และสิ่งที่คล้ายกัน
กรดเบนโซอิกทนต่อการกระทำของสารออกซิแดนท์หลายชนิด ได้แก่ อากาศเปอร์แมงกาเนตไฮโปคลอไรท์ อย่างไรก็ตามเมื่อได้รับความร้อนสูงกว่า 220 ° C จะทำปฏิกิริยากับเกลือของทองแดง (II) สร้างฟีนอลและอนุพันธ์ อันเป็นผลมาจากปฏิสัมพันธ์ของกรดกับแอมโมเนียจึงเกิดอนิลีน
การให้ความร้อนแก่กรดเบนโซอิกถึง 370 ° C ต่อหน้าตัวเร่งปฏิกิริยา (ผงทองแดงหรือแคดเมียม) จะเกิดการสลายตัวซึ่งนำไปสู่เบนซินกับฟีนอลในปริมาณเล็กน้อย
ด้วยการมีส่วนร่วมของตัวเร่งปฏิกิริยาเซอร์โคเนียมออกไซด์กรดเบนโซอิกสามารถไฮเดรตให้กับเบนซาลดีไฮด์ในผลผลิตเชิงปริมาณ และการเติมไฮโดรเจนต่อหน้าโลหะมีตระกูลจะนำไปสู่การก่อตัวของกรดไซโคลเฮกซานิคาร์บอกซิลิก (hexahydrobenzoic acid)
คลอรีนของสารประกอบทำให้ผลิตภัณฑ์มีกรด 3-chlorobenzoic เป็นส่วนใหญ่ ไนเตรตและซัลโฟเนชันเกิดขึ้นในทำนองเดียวกันสำหรับตำแหน่งที่สาม
ความเป็นพิษ
กรดเบนโซอิกเป็นสารที่มีพิษปานกลาง ปริมาณกรดทุกวันไม่เกิน 5-10 มก. / กก. ไม่มีผลต่อสุขภาพ
สารนี้สามารถซับเยื่อเมือกของคนได้ดังนั้นเมื่อทำงานกับกรดจึงจำเป็นต้องใช้เพื่อป้องกันระบบทางเดินหายใจ
แอปพลิเคชัน
ส่วนหลักของกรดเบนโซอิกที่ได้รับจะใช้ในการผลิตคาโพรแลคแทมและลาย้เหนียว วิสาหกิจบางแห่งที่สังเคราะห์ข้อมูลเหล่านี้มีสิ่งอำนวยความสะดวกสำหรับการผลิตกรดเบนโซอิกของตนเอง สิ่งสำคัญคือการใช้กรดในการผลิตเกลือ - เบนโซเอต: เบนโซเอตของโพแทสเซียมโซเดียมแคลเซียมและอื่น ๆ สารประกอบเหล่านี้ใช้กันอย่างแพร่หลายเป็นสารกันบูดในอาหารและเครื่องสำอางสารยับยั้งการกัดกร่อน
ตั้งแต่ปีพ. ศ. 2452 กรดเบนโซอิกได้รับอนุญาตให้ใช้ในผลิตภัณฑ์อาหารซึ่งทำหน้าที่เป็นสารกันบูดที่ความเข้มข้นไม่เกิน 0.1% ในทะเบียนวัตถุเจือปนอาหารของสหภาพยุโรปกรดเบนโซอิกมีรหัส E210
กรดเบนโซอิกเป็นวัตถุดิบในการผลิตสีย้อมตัวอย่างเช่นอะนิลีนบลูและสีย้อมแอนทราควิโนน
การใช้กรดเบนโซอิกในทางการแพทย์ก็ไม่มีนัยสำคัญเช่นกันกรดนี้ใช้ในการผลิตยาต้านจุลชีพและยาฆ่าเชื้อรา
รูปภาพที่เกี่ยวข้อง
