Тема урока: « Классификация и номенклатура органических соединений ». Цель урока: Развитие методологических знаний, а также знаний о многообразии и различии. Особенности строения атома углерода

Циклические

Предельные

(насыщенные)

Карбоциклические

(циклы включают только

атомы углерода)

Гетероциклические

(циклы включают как

атомы углерода, так

и другие атомы:S,N,O и т.д.)

Непредельные

(ненасыщенные)

алициклические

неароматические

ароматические

ароматические

2. по природе функциональных групп.

В молекулах производных углеводородов содержатся функциональные группы, т.е. атомы или группы атомов, определяющие свойства соединения и принадлежность его к определенному классу. Важнейшие функциональные группы и классы органических соединений представлены в таблице 2.

Таблица 2.

Основные классы органических соединений

Основные химические превращения с участием органических соединений протекают по связи С-ФГ.

Соединения, в состав которых входит одна функциональная группа, называются монофункциональными, если несколько- полифункциональми (поли - означает «много») соединениями. Соединения, в состав которых входят разные функциональные группы, называются гетерофункциональными («гетеро» - по-латыни означает «разный»).

В настоящее время в органической химии общепринятой является систематическая номенклатура (заместительная и радикально-функциональная), разработанная Международным союзом чистой и прикладной химии (IUPAC ). Наряду с ней сохранились и используются тривиальная и рациональная номенклатуры.

Тривиальная номенклатура состоит из исторически сложившихся названий, которые не отражают состава и строения вещества. Они являются случайными и отражают природный источник вещества (молочная кислота, лимонная кислота), характерные свойства (глицерин), способ получения (пировиноградная кислота, пиррол), имя первооткрывателя (кетон Михлера, реактив Гриньяра), область применения (аскорбиновая кислота) и т.д. Преимуществом тривиальных названий является их лаконичность, поэтому употребление некоторых из них разрешено правилами IUPAC.

Рациональная номенклатура учитывает строение называемого соединения. Названия образуются от первых членов гомологического ряда (метан, этилен, ацетилен, метиловый спирт - карбинол и т.д.), у которых один или несколько атомов водорода замещены на другие атомы или группы атомов:

СН 3 – СН – СН 2 – СН 3 СН 3 – СН=СН -С 2 Н 5

диметилэтилметан метилэтилэтилен

Номенклатура IUPAC является научной и отражает состав, химическое и пространственное строение соединения. Название соединения выражается при помощи сложного слова, составные части которого отражают определенные элементы строения молекулы вещества.

Название соединения представляет собой составное слово, корень которого включает название родоначальной структуры или основы (систематические – метан, этан и т.д., тривиальные – бензол, фенол и т.д.), префиксы и суффиксы, характеризующих число и характер заместителей, степень ненасыщенности.

Таблица 3.

Гомологический ряд алканов

В молекулах углеводородов и их функциональных производных принято различать первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода. Первичный атом углерода связан только с одним атомом углерода, вторичный – с двумя, третичный – с тремя, а четвертичный – с четырьмя другими атомами углерода.

Дата_____________ Класс_______________
Тема: Изомерия. Упрощенная классификация органических соединений. Цели урока: дать первоначальное понятие об органической химии, органических веществах, их составе, строении, свойствах в сравнении с неорганическими веществами; дать краткую историческую справку о развитии органической химии; ввести определение «изомерии»; рассмотреть классификацию органических соединений.

Ход работы

Углеродные атомы соединяются друг с другом одинарными и кратными связями, образуя прямые, разветвлённые, замкнутые цепи. Существование явления изомерии.

Ациклические (алифатические) – соединения с открытой (незамкнутой) цепью углеродных атомов.

Циклические – соединения, в молекулах которых углеродные атомы замкнуты в кольцо.

Классификация органических веществ. По составу: 1)Углеводороды (С, Н) 2) Кислородсодержащие соединения (С, Н, О) 3)Азотсодержащие соединения (С, Н, N ) По углеродному скелету: 1)циклические : а)карбоциклические --алициклические (циклогексан,бензол) б)гетероциклические(N , O , S ) 2) ациклические а)алканы б)алкены в)алкины г)алкадиены По кратности углерод-углерод связей: 1)предельные 2)непредельные По функциональным группам 1)спирты и фенолы -ОН 2)альдегиды и кетоны 3) карбоновые кислоты 4)амины 5)нитросоединения 6)галогенпроизводные ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ АЛКА́НЫ ( насыщенные углеводороды, парафины, алифатические соединения)
Общая формула - C n H 2n+2 ; sр3-гибридизация,связь- σ; угол 109°28 ‘ - зигзагообразное строение . суффикс –ан .

НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

АЛКЕНЫ (олефины, этиленовые углеводороды)

Общая формула CnH 2n , одна двойная связь (=) ; sp2 гибридизация, связи- σ, π; угол 120°, молекула угловая.

По номенклатуре ИЮПАК в названии - ен

АЛКИНЫ (ацетиленовые углеводороды)

Общая формула CnH 2n-2 , sp-гибридизация;тройная связь (≡). - одна σ- и две π-связи; угол 180°, молекула линейная

По номенклатуре ИЮПАК - суффикс -ин:

АЛКАДИЕНЫ (ДИЕНЫ, ДИЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ)

Общая формула СnH2n-2; две двойные связи .

По номенклатуре ИЮПАК в названии суффикс - диен , указываются две цифры положения двойных связей).

По взаимному расположению двойных связей и химическим свойствам диены делятся на три группы:
1. Диены с соседним положением двойных связей называют диенами с алленовыми или кумулированными связями. СН 2 =С=СН-СН 2 бутадиен -12.

2. Диены с двойными связями, разделенными более чем одной простой связью, называются диенами с изолированными связями (сходны с алкенами): СН 2 =СН-СН 2 -СН=СН 2 пентадиен-14

3. Диены с 1, 3- положением двойных связей называют диенами с сопряженными связями. СН 2 =СН-СН=СН 2 бутадиен-13(дивинил)

Основные представители:

ЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ Циклоалканы (нафтены, цикланы, или циклопарафины)

Общая формула СnH2n ; sp3-гибридизации; σ-связи С-С и С-Н.

По номенклатуре ИЮПАК - з а основу принимают углеродную цепочку цикла.

Нумерацию цикла проводят с того атома углерода, который связан с наименьшим радикалом

Например,

АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ. АРЕНЫ.

Общая формула ароматических углеводородов C n H 2n-6 . ; sp2-гибридизации, σ-связи С–С и С–Н лежат в одной плоскости, р-электроны атомов углерода образуют единое циклическое π-электронное облако , сосредоточенное над и под плоскостью кольца. углы равны 120 0 .

Бензол С6Н6 – родоначальник ароматических углеводородов. Все связи С–С в бензоле равноценны

Остальные органические в-ва- производные углеводородов, содержащие функциональные группы. Общая формула R-X, где Х- функциональная группа.

группа

Название функциональной группы

Класс соединений

Общая

формула

cуффикс

ОН

гидроксильная

спирты

фенолы

R-ОН C n H 2 n +1 OH С 6 Н 5 ОН

Ол

CHO

альдегидная

альдегиды

R-CHO С n H 2n O

Аль

C(O)-

карбонильная

кетоны

R-C(O)-R 1 С n H 2n O

Он

COOH

карбоксильная

карбоновые к исло ты

RCOOH C n H 2n+2 O 2

Овая кислота

NH 2

аминогруппа

Амины первичные амины вторичные амины третичные

R-NH 2 R 1 -NH-R 2 R 1 -NR 2 -R 3

Амин

NO 2

нитрогруппа

нитросоединения

R-NO 2 C n H 2n+1 NO 2

нитро-

F-Cl -Br -I

фтор,хлор,бром,иод

галогенпроизводные

С n H 2n+1 Г al

алкосильная

Простые эфиры

R-O-R 1 C n H 2n+1 OH

СОО-

алкоксикарбонильная

Сложные эфиры

R-COO-R 1

NH2- - COOH

аминокислоты

NH 2 - C n H 2n - C ООН

НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ 1) систематическая (ИЮПАК), 2) рациональная, 3) тривиальная Правила построения названия органического соединения по номенклатуре ИЮПАК: 1) Выбрать главную цепь молекулы, определить функциональные группы, наличие кратных связей. 2)Пронумеровать главную цепь,с той стороны, где ближе заместитель, кратная связь 3) Основу названия соединения составляет корень слова, обозначающий предельный углеводород с тем же числом атомов, что и главная цепь . 4)Перечислить заместителей в алфавитном порядке с указанием их местоположения арабской цифрой. Например, - 2-метил; - 3-фтор. При наличии нескольких одинаковых заместителей указывают их количество и положение, например, 2,5 – дибром-, 1,3,4,-тримети-. Следует учесть, что цифры отделяются от слов дефисом, а между собой – запятыми. 5) К корню добавляют суффикс, характеризующий степень насыщенности: -ан (предельный, нет кратных связей); -ен (при наличии двойной связи); -ин (при наличии тройной связи) Далее арабскими цифрами показывают местоположение кратных связей. Например, гексин – 2 .

Ациклические соединения - соединения с открытой (незамкнутой) углеродной цепью. Эти соединения называются также алифатическими. Среди ациклических соединений различают предельные (насыщенные), содержащие в скелете только одинарные связи C-C и непредельные (ненасыщенные), включающие кратные связи C=C и C C. Ациклические соединения

Циклические соединения - В зависимости от природы атомов, составляющих цикл, различают карбоциклические и гетероциклические соединения. Карбоциклические соединения содержат в цикле только атомы углерода. Они делятся на две существенно различающихся по химическим свойствам группы: алифатические циклические - сокращенно алициклические - и ароматические соединения.

Классификация соединений по функциональным группам Соединения, в состав которых входят только углерод и водород, называются углеводородами. Другие, более многочисленные, органические соединения можно рассматривать как производные углеводородов, которые образуются при введении в углеводороды функциональных групп, содержащих другие элементы. В зависимости от природы функциональных групп органические соединения делят на классы.

Урок 7

Классификация и номенклатура органических соединений

Цели урока:

1. Ввести понятия «гомологический ряд», «радикал», познакомить с принципами классификации органических соединений, типами номенклатуры, изучить правила составления названий органических соединений (обучающая).

2. Продолжить формирование научного мировоззрения (воспитывающая).

3. Способствовать развитию логического мышления (умения сравнивать, обобщать, делать выводы) (развивающая).

Оборудование: видеопроектор, ПСХЭ Д.И. Менделеева.

Ход урока

1. Подготовка к восприятию нового материала (10 мин)

Опрос учащихся по домашнему заданию.

1. Изучение нового материала (15 мин).

В зависимости от строения углеродного скелета органические соединения бывают:

1. ациклические (алифатические) – содержат незамкнутые углеродные цепи. Примеры: алканы, алкены, алкины и т.д.

2. циклические – соединения с замкнутой углеродной цепью. Примеры: циклогексан, бензол.

В зависимости от природы атомов в цикле:

1. карбоциклические – в цикле находятся только атомы углерода. Примеры: циклогексан, бензол.

2. гетероциклические – в цикле находятся еще атомы других элементов. Примеры:

Фуран Тиофен Пиридин

Гомологический ряд – ряд соединений одного структурного типа, отличающихся друг от друга по составу на определенное число повторяющихся структурных единиц – «гомологическую разность –CH 2 –». Гомологи обладают сходными химическим свойствами и изменяющимися физическими свойствами.

Классификация органических веществ по строению углеродного скелета и кратности связи:

I. Ациклические:

1. Предельные (алканы, парафины).

2. Непредельные: алкены, алкадиены, алкины.

II. Циклические:

1. Циклоалканы (циклопарафины).

2. Ароматические (арены): одноадерные, многоядерные.

Классификация по функциональной группе : углеводороды, галогенопроизводные углеводородов, спирты, фенолы, простые и сложные эфиры, спирты, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты, сложные эфиры, амины, нитросоединения и т.д.

Углеводородный радикал – остаток молекулы углеводорода, из которой удалены один или несколько атомов водорода.

Типы номенклатур:

1. Тривиальная (историческая) номенклатура . Названия сложились исторически, чаще всего по источнику происхождения: яблочная, уксусная, кофейная, хинная, сиреневая молочная, лимонная кислота.

2. Рациональная номенклатура . Применяется для коротких углеводородов с разветвленной цепью. Все предельные УВ рассматриваются как производные метана.