Benzoic Acid Ba Oh 2. Benzoic Acid - Abstrak. Sintesis dietil eter asid malonik. Hartanah dan kaedah asas untuk mendapatkan ester

Acetylsalicyl (2- (asetiloxy) -benzoic) asid- Bahan kristal putih, yang tidak diingini di dalam air, adalah larut dalam alkohol, dalam Alkalis Solutions. Bahan ini diperolehi oleh interaksi asid salisilik dengan anhidrida asetik:

Acetylsalicylic Acid telah digunakan secara meluas sebagai produk perubatan selama lebih dari 100 tahun - antipiretik, ubat penahan sakit dan anti-radang. Terdapat lebih daripada 50 gelaran - jenama perdagangan ubat, prinsip aktif utama yang merupakan bahan ini. Ubat yang luar biasa ini boleh dipanggil pemegang rekod di kalangan ubat. Acetylsalicylic Acid adalah jangka panjang di dunia ubat, pada tahun 1999 secara rasmi menyatakan ulang tahun centenary, dan masih ini adalah ubat yang paling popular di dunia. Penggunaan tahunan dadah yang mengandungi asid asetilsalicylic melebihi 40 bilion tablet.

Ciri lain asid acetylsalicylic adalah bahan ubat sintetik pertama. Impertons orang berabad-abad yang menggunakan tumbuhan terapeutik, kemudian belajar untuk memperuntukkan bahan-bahan perubatan dari ekstrak tumbuhan dalam bentuk tulen, tetapi ubat pertama, jumlah analog yang tidak wujud dalam alam, telah menjadi asetylsalicylic acid.

Dalam alam semula jadi terdapat bahan yang sama - asid salisilik. Kompaun ini terkandung dalam teras willow, dan sifat penyembuhannya diketahui dari zaman dahulu. Merebus korteks Willow sebagai agen antipiretik, anestetik dan anti-radang mencadangkan agar hipokratik juga disyorkan. Pada tahun 1828, ahli kimia Jerman, Boochner dari kulit Willow memperuntukkan bahan yang bernama Salicin (dari Latin Willow - Salix). Sedikit kemudian, asid salisilik tulen diperolehi dari Salisterin, dan terbukti ia mempunyai sifat terapeutik. Salicin yang diserlahkan dari kulit YV - sisa dari pengeluaran bakul, digunakan sebagai ubat, tetapi ia dihasilkan dalam kuantiti yang sangat kecil, dan jalan raya. Pada tahun 1860, ahli kimia Jerman A.Berbe membangun sintesis sintesis asid salisilik oleh interaksi natrium fenolate dengan karbon dioksida, dan tumbuhan untuk pengeluaran bahan ini muncul di Jerman:

Kedua-dua Salcin, dan asid salisilik sintetik yang lebih murah digunakan dalam amalan perubatan, tetapi meluas sebagai produk perubatan untuk penggunaan dalaman asid salisilik tidak diterima. Oleh kerana keasidan yang tinggi, ia menyebabkan kerengsaan mulut mulut, tekak, perut, dan garamnya - Salicylates - mempunyai rasa seperti yang kebanyakan pesakit sakit.

Perubatan baru, yang mempunyai sifat terapeutik yang sama, tetapi kurang kesan sampingan yang jelas sebagai asid salisilik, dibuka dan dipatenkan oleh syarikat Jerman Bayer. Menurut versi rasmi, bapa ahli kimia Felix Hoffman, yang bekerja di firma, menderita dari penyakit sendi, dan anak penyayang itu keluar untuk mendapatkan bahan yang akan memudahkan penderitaan ayah Rheumatarian, tetapi akan mempunyai rasa yang lebih menyenangkan daripada salicylates dan tidak menyebabkan sakit di perut. Pada tahun 1893, beliau menemui sifat yang dikehendaki dalam asid acetylsalicylic, yang pertama diperolehi dari asid salisilik selama empat puluh tahun yang lalu, tetapi tidak menemui aplikasi. Hoffman telah membangunkan teknik untuk mendapatkan asid acetylsalicylic tulen, dan selepas menguji ubat pada haiwan (dengan cara itu, mereka juga diadakan buat kali pertama dalam sejarah) pada tahun 1899 syarikat "Bayer" dipatenkan aspirin tanda dagangan - nama di bawahnya Ubat ini paling terkenal. Adalah dipercayai bahawa nama ubat itu diberikan sebagai penghormatan kepada St. Aspirinus - penaung sult dari semua penderitaan dari sakit kepala, walaupun terdapat penjelasan yang lebih prosaik. Asid Salicylic sering dipanggil Spirsaeure, kerana ia juga terkandung dalam loji Marsh oleh Tollga (Spiaea). Dan nama berjenama hanyalah pengurangan dari asetilspirstaure asid asetilsalicylic yang diterima pakai pada masa itu. By the way, asid salisil juga mendapati tempatnya dalam bidang perubatan, penyelesaiannya - alkohol salisilik merawat proses keradangan kulit dan merupakan sebahagian daripada banyak losyen kosmetik.

Acetylsalicylic Acid merendahkan suhu, mengurangkan proses radang tempatan, anestetik. Dan juga mencairkan darah dan oleh itu terpakai dengan risiko trombus darah. Telah terbukti bahawa pengambilan jangka panjang dari aset kecil asid asetilylic oleh orang, terdedah kepada penyakit sistem kardiovaskular, dengan ketara mengurangkan risiko strok dan infarksi miokard. Pada masa yang sama, ubat itu benar-benar dilucutkan kekurangan yang dahsyat banyak ubat penahan sakit - tidak ada ketagihan kepadanya. Nampaknya ubat yang sempurna. Sesetengah orang begitu terbiasa dengan ubat ini yang mereka ambil dan tanpa alasan - dengan kesakitan yang sedikit atau hanya "sekiranya berlaku."

Tetapi tidak sepatutnya tidak lupa bahawa ubat tidak boleh disalahgunakan. Seperti mana-mana ubat, asid acetylsalicylic tidak selamat. Overdosis boleh menyebabkan keracunan yang ditunjukkan oleh mual, muntah, sakit di perut, pening, dan dalam kes-kes yang teruk - untuk keradangan toksik hati dan buah pinggang, kerosakan kepada sistem saraf pusat (gangguan penyelarasan pergerakan, kesedaran yang menyedihkan , kejang) dan pendarahan.

Sekiranya seseorang mengambil beberapa ubat pada masa yang sama, anda perlu berhati-hati. Sesetengah ubat tidak serasi antara satu sama lain, dan kerana ini, keracunan boleh berlaku. Acetylsalicylic Acid meningkatkan kesan toksik sulfanimides, meningkatkan kesan ubat penahan sakit dan alat anti-radang seperti amidopyrin, butadion, analgin.

Perubatan dan kesan sampingan ini ada. Sama seperti asid salisilik, walaupun di tahap yang lebih rendah, ia membawa kepada kerengsaan membran mukus perut. Untuk mengelakkan impak negatif pada saluran gastrointestinal, adalah disyorkan untuk menggunakan ubat ini selepas makan, minum sejumlah besar cecair. Kesan menjengkelkan asid acetylsalicylic meningkatkan alkohol wain.

Dalam banyak cara, kesan perengsa aspirin dimanifestasikan kerana kelarutan yang kurang baik. Jika anda menelan tablet, ia perlahan-lahan dicerna, zarah yang tidak dipertikaikan bahan boleh untuk beberapa waktu "melekat" ke membran mukus, menyebabkan IT kerengsaan. Untuk mengurangkan kesan ini, hanya tertanya-tanya tablet aspirin menjadi serbuk dan meletakkannya dengan air, kadang-kadang disyorkan untuk air mineral alkali untuk tujuan ini, atau membeli bentuk aspirin yang larut - pil effervescent. Walau bagaimanapun, ia harus diingat bahawa langkah-langkah ini tidak mengurangkan risiko membangunkan pendarahan gastrousus disebabkan oleh tindakan ubat pada sintesis "pelindung" prostaglandin ke dalam mukosa gastrik. Oleh itu, asid acetylsalicylic lebih baik untuk tidak menyalahgunakan, terutama orang, pesakit dengan gastritis atau ulser perut.

Kadang-kadang ia mungkin tidak diingini atau bahkan berbahaya adalah kesan mengurangkan pembekuan darah. Khususnya, ubat-ubatan yang mengandungi asid acetylsalicylic tidak disyorkan untuk diambil sepanjang minggu di hadapan pembedahan, kerana ia meningkatkan risiko pendarahan yang tidak diingini. Ia tidak perlu mengambil persediaan asid asetilsalicylic kepada wanita hamil dan kanak-kanak kecil.

Walaupun asid acetylsalicylic diketahui lama dahulu dan sangat banyak digunakan sebagai produk perubatan, penjelasan mengenai mekanisme tindakannya kepada tubuh muncul hanya pada tahun 1970-an. Saintis British J.Wein untuk kerja-kerja beliau mengenai kajian tindakan fisiologi asid acetylsalicylic pada tahun 1982 menerima Hadiah Nobel dalam Fisiologi dan Perubatan dan gelaran Knight dari Ratu Elizabeth II. Vane mendapati bahawa asid acetylsalicylic menghalang sintesis beberapa bahan seperti hormon di dalam badan, yang bertanggungjawab terhadap peraturan banyak fungsi tubuh, khususnya, menghalang sintesis prostaglandin, menyebabkan fenomena keradangan. Kesan sampingan asid acetylsalicylic dijelaskan oleh kelembapan dalam sintesis prostaglandin lain yang bertanggungjawab untuk pembekuan darah dan peraturan pembentukan dalam perut asid hidroklorik.

Kajian lanjut telah menunjukkan bahawa tidak semua sifat bahan ini dikaitkan dengan menyekat sintesis prostaglandin. Mekanisme tindakan asid acetylsalicylic adalah rumit dan tidak dipelajari sepenuhnya, dan sifatnya masih tertakluk kepada objek untuk mengkaji banyak pasukan saintifik. Hanya pada tahun 2003, kira-kira 4,000 artikel saintifik diterbitkan pada selok-belok tindakan fisiologi bahan ini. Para saintis, dalam satu tangan, mencari aplikasi baru dengan ubat lama - contohnya, kajian baru-baru ini mendedahkan mekanisme untuk kesan asid asetilsalicylic untuk mengurangkan paras gula darah, yang penting untuk pesakit diabetes. Sebaliknya, berdasarkan penyelidikan, ubat-ubatan baru asetletsalicylic asid sedang dibangunkan, kesan sampingan yang diminimumkan. Jelas, asid acetylsalicylic akan menyediakan kerja bukan satu generasi saintis - ahli fisiologi dan ahli farmasi.

Bahan di Internet: http://www.remedium.ru

http://www.brandpro.ru/world/histories/h02.htm.

http://www.inventors.ru/index.asp?mode\u003d4212.

http://www.roche.ru/press_analitic_medpreparat_apr.shtml.

Ekaterina Mendeleev

Penampilan.Asid benzoik adalah serpihan berkilat yang tidak berwarna atau kristal dan plat putih;

(atau serbuk kristal) untuk asid pengeluaran Cina yang rendah.

Sifat fizikal asid benzoik.

Berat molar 122.12 g / mol

Ciri-ciri fizikal.

Keadaan (st. Sl.) Pepejal

Hartanah terma.

Titik lebur 122.4 ° C

Titik didih 249.2 ° C

Suhu Defayment 370 ° C

Haba spesifik pengewapan 527 j / kg

Haba spesifik lebur 18 j / kg

Sifat kimia.

Kelarutan air 0.001 g / 100 ml

Penerangan mengenai asid benzoik dan perbezaan jenama yang berbeza.

Asid benzoik pertama kali diasingkan dengan sublimasi pada abad ke-16 dari resin benzoik, maka kebetulan, jarang sains, apabila ternyata selepas tahun 1832, Yustrus von Lubih (ahli kimia Jerman) menentukan formula struktur asid benzoik. Nama itu bertepatan dengan formula sebenar. Sehingga kini, pengambilalihannya adalah pengoksidaan Methylbenzene (Toluene.)

1 RecrystalLization daripada pembungkusan produk dan komoditi, semua pengeluar Cina dan bekas Rusia melakukan ini.

Dalam kes ini, produk terdedah kepada pengupas yang cepat dan tidak dapat dielakkan. Beg dengan asid benzoik menjadi batu, yang sukar untuk menghancurkan walaupun oleh mesin.

Pemurnian asid sedemikian tidak melebihi 97%, pada label Cina menulis dengan bangga 99.5%, tetapi ini disebabkan oleh kehadiran CrystallOrdrates. Kandungan sebenar bahan kering adalah kurang.

Ciri kedua penghabluran langsung adalah kehadiran sejumlah besar aldehid, yang menyebabkan mata berulir yang tajam mencairkan bau kimia.

Pada masa ini, terdapat beberapa firma yang tidak diingini yang terlibat dalam mengocok asid benzoik Cina di bawah jenama DSM Eropah. Sublims ini sentiasa boleh dibezakan oleh kehadiran dalam beg asid benzoik dalam kristal dan bau yang tajam.

Asid benzoik itu tidak ada kaitan dengan pengilang DSM.

2 Kaedah pengeluaran menyediakan untuk peringkat tambahan, lebur kristal asid benzoik dan penghabluran semula yang berikutnya dari cair.

Peringkat ini membolehkan anda mencapai beberapa tugas:

1 Produk diperolehi oleh skala kecil, yang tidak berdebu dan tidak mengangkat.

2 Oleh kerana suhu tinggi, kekotoran asing menguap dan kandungan bahan utama adalah 99.9% atau 103% oleh hidrogen kristal.

Ciri tersendiri asid ini adalah skala dan bukan kristal dan bau yang lebih lembut. Hanya asid sedemikian boleh digunakan untuk sintesis, perencatan. Jadi untuk tujuan makanan dan makanan sebagai bahan tambahan E210.

Spesifikasi untuk asid benzoik yang dihasilkan oleh DSM (KALAMA).

Ciri tersendiri jenama DSM (KALAMA): mencairkan kristal membolehkan anda mendapatkan produk dengan pekali yang minimum trek, dan bau yang jauh lebih rendah berbanding pengeluar lain.

Spesifikasi untuk jenama asid benzoik ini:
Serpihan saiz 0.5-4.5 mm
Ketumpatan Bulk 540kg / m3

Keselamatan untuk lelaki.

Baru-baru ini, banyak artikel yang muncul di mana pelbagai data diberikan mengenai kemudaratan yang dahsyat terhadap produk ini. Ini sangat tidak benar.

asid benzoik boleh dipanggil sebatian semula jadi, kerana ia hadir dalam beberapa buah beri (blueberry, lingonberry, cranberry), dan juga terbentuk dalam produk susu yang ditapai, seperti yogurt atau sumber. Ia membolehkan beri untuk menahan penyakit kulat dan acuan. Jadi ini adalah salah satu daripada yang dicipta oleh sifat pengawet, tetapi tiada siapa yang telah membatalkan dos yang betul. Sekiranya mereka melebihi, mungkin ada ciri-ciri yang tidak menyenangkan dari tingkah laku apa-apa bahan kimia.

Asid benzoik untuk haiwan.

Peminat kucing perlu diingati bahawa untuk haiwan kesayangan anda, asid benzoik dan garamnya sangat berbahaya oleh diri mereka sendiri, walaupun dalam kuantiti yang kurang. Oleh itu, sebelum menawarkan kucing anda, apa-apa produk dari jadual anda, pastikan bahawa tidak ada pengawet seperti dalam komposisinya. Secara umum, ini adalah salah satu daripada banyak sebab mengapa tidak memberi makan haiwan peliharaan domestik dengan produk pengetej "manusia". Tetapi untuk babi, ia telah lama digunakan dalam kuantiti yang banyak, tetapi atas sebab tertentu tidak ada yang mengatakan kata-kata asid benzoik, dan semua doktor haiwan tahu ia sebagai bahan tambahan Vovaital (Vevovitalla) (tidak boleh dikelirukan dengan biovetel yang berbeza , walaupun konsonan), yang berada dalam komposisi 99.9% asid benzoik yang murni.

Di seluruh dunia, asid benzoik secara aktif digunakan dalam babi yang menggemukkan dan berkembang.

1 kesan penggunaan asid benzoik 99.9%

Apabila makan piglets.

10% Meningkatkan Biglets Berat Set

5% pengurangan pengambilan makanan.

Mengurangkan bau di ladang dan seterusnya.

Menambah asid benzoik tinggi (sekurang-kurangnya 99.9%) membawa kepada pengasidan air kencing.

- Selepas penyerapan usus, asid benzoik ditukar menjadi asid hippurik di hati haiwan, asid ini mudah dipaparkan dengan air kencing. Dan membawa kepada pengasidan intensifnya. Pada masa yang sama, dalam komposisi asid hypospuric mengandungi amina. Ini membawa kepada pengurangan ketara dalam pelepasan NH4 + NH3 ammonia.

Ini membawa kepada penurunan yang ketara dalam bau di ladang babi.

Berikutan ini, masalah dengan UTI (SanDers) dikurangkan

Asid benzoik hadir di saluran usus, menindas perkembangan bakteria anaerobik dan mengurangkan evolusi gas. Apa yang ketara mengurangkan bau pada pelepasan FAM dan luaran.

Perlindungan antimikrob orang muda dengan asid benzoik tinggi (sekurang-kurangnya 99.9%) data penyelidikan "in vitro"

1, / 2 menghalang konsentrasi asid benzoik.

untuk menghalang 50% daripada pertumbuhan mikroorganisma.

Merancang

Pengenalan

Sifat fizikal dan mencari alam semula jadi

Sifat kimia.

Kaedah untuk mendapatkan asid karboksilat paksi tunggal baris aromatik

Asid nitrobenzoic.

Permohonan

Kesimpulannya

Bibliografi

Pengenalan

Nama sistematik Benzoic asid

Nama asid tradisional benzoik

Formula Kimia C6H5Cooh.

Berat molar 122.12 g / mol

Ciri-ciri fizikal

Keadaan (st. Sl.) Pepejal

Hartanah terma.

Titik lebur 122.4 ° C

Titik didih 249.2 ° C

Suhu Defayment 370 ° C

Haba spesifik pengewapan 527 j / kg

Haba spesifik lebur 18 j / kg

Sifat kimia.

Kelarutan air 0.001 g / 100 ml

Asid karboksilat aromatik dipanggil derivatif benzena yang mengandungi kumpulan karboksil yang berkaitan secara langsung dengan atom karbon nukleus benzena. Asid yang mengandungi kumpulan karboksil dalam rantaian sampingan dianggap sebagai lemak andaromatic.

Asid aromatik boleh dipisahkan oleh bilangan kumpulan karboksil pada satu-, dua dan lebih asas. Nama-nama asid, di mana kumpulan karboksil secara langsung berkaitan dengan nukleus, dibuat dari hidrokarbon aromatik. Nama-nama asid dengan karboksil di rantai sampingan biasanya dihasilkan dari nama-nama asid lemak yang sepadan. Jenis pertama adalah kepentingan yang paling besar: contohnya, benzoic (benzenecarbon) dengan 6 h 5 -konversi, p-tolulyova ( p.-Tololcarbonovaya), phthalic (1,2-benzestidicarbonovaya), isophthalic (1,3-benzoldidicarbonovaya), terephthalic (1,4-benzestidicarbonovaya):

Sejarah

Buat pertama kalinya, ia diperuntukkan untuk subrange pada abad ke-16 dari Resin Benzoic (Rosnaya Ladan), oleh itu dia menerima namanya. Proses ini digambarkan oleh Nostradamus (1556), dan kemudian di Gydolamo Ruselly (1560, di bawah Alexius Pedemontanus Pseudonym) dan Blaise de Vigenère (1596).

Pada tahun 1832, ahli kimia Jerman YESTUS latar belakang Lubih menentukan struktur asid benzoik. Beliau juga menyiasat bagaimana ia dikaitkan dengan asid hypric.

Pada tahun 1875, ahli fisiologi Jerman Ernst Leopold Salkovsky menyiasat sifat-sifat antikulat dari asid benzoik, yang untuk masa yang lama digunakan dalam pemeliharaan buah-buahan.

Asid sulfosalicylic.

Asid 2-Oxy-5-Sulfobenzoic

Ho3s (ho) c6h3cooh · 2h3o m 254,22

Perihalan

Asid Sulfosalicylic adalah bentuk jarum kristal lut yang tidak berwarna atau serbuk kristal putih.

Asid sulfosalicylic mudah larut dalam air, alkohol dan eter, tidak larut dalam benzena dan kloroform, fotosensitory. Penyelesaian berair mempunyai tindak balas masam.

Permohonan

Asid sulfosalicylic digunakan dalam perubatan untuk definisi protein berkualiti tinggi dalam air kencing, ketika menjalankan kerja analitik untuk menentukan kandungan nitrat di dalam air.

Dalam industri, asid sulfosalicylic digunakan sebagai bahan tambahan kepada bahan mentah asas, semasa sintesis bahan.

Sifat fizikal dan mencari alam semula jadi

Asid monokarboxylic siri benzena adalah bahan kristal yang tidak berwarna dengan titik lebur di atas 100 ° C. Asid S. beberapa-kedudukan substituen cair pada suhu yang lebih tinggi daripada isomer mereka. Asid aromatik mendidih dengan agak tinggi dan cair pada suhu yang lebih tinggi daripada asid lemak lemak dengan jumlah atom karbon yang sama. Asid monokarboxylic agak buruk dibubarkan dalam air sejuk dan jauh lebih baik dalam keadaan panas. Asid rendah terbang dengan wap air. Dalam penyelesaian berair, asid monokarboxylic mengesan tahap pemisahan yang lebih tinggi daripada asid lemak lemak: asid benzoik yang berterusan 6.6 · 10 -5, asid asetik 1.8 · 10 -5. Pada 370-an ia terurai ke Benzene dan CO2 (Phenol dan CO) terbentuk dalam jumlah yang kecil). Apabila berinteraksi dengan benzoyl klorida pada suhu tinggi, asid benzoik bertukar menjadi benzoic anhydride. Asid benzoik dan esternya terkandung dalam minyak pati (contohnya, dalam cengkeh, Toluansky dan Peru Balsamam, resin benzoik). Derivatif asid benzoik dan glikin - asid hipurik - produk aktiviti vital haiwan. Mengkristal dalam bentuk plat tanpa warna atau jarum lebur pada 121 ° C, mudah larut dalam alkohol dan eter, tetapi sukar untuk larut dalam air. Pada masa ini, asid benzoik cukup banyak digunakan dalam industri pewarna. Asid benzoik mempunyai sifat antistic dan oleh itu digunakan untuk memelihara makanan. Aplikasi yang banyak juga mencari pelbagai derivatif asid benzoik.

Sifat kimia.

Benzole dibuka oleh Faraday pada tahun 1825 dan Formula-C 6 H 6 yang kasar telah ditubuhkan. Pada tahun 1865, Kekule mencadangkan formula strukturnya sebagai Cyclohexastrienne-1,3,5. Formula ini juga digunakan pada masa ini, walaupun ia akan ditunjukkan kemudian, ia tidak sempurna - tidak bertindak balas terhadap sifat-sifat penuh benzena.

Ciri yang paling khas untuk tingkah laku kimia benzene adalah keberkesanan yang menakjubkan dari hubungan karbon-karbon dua kali dalam molekulnya: Tidak seperti dibincangkan; Sebatian sebelum ini, ia tahan terhadap tindakan pengoksida (contohnya, kalium permanganat dalam medium berasid dan alkali, kromium anhydrida dalam asid asetik) dan tidak memasuki tindak balas konvensional tambahan elektrofil, ciri-ciri alkena, alkadien dan alkin.

Cuba untuk menerangkan sifat-sifat Benzene Ciri-ciri struktur, ramai saintis selepas Kekule maju hipotesis mereka mengenai isu ini. Sejak kehilangan Benzene jelas tidak ditunjukkan, percaya bahawa tidak ada hubungan ganda dalam molekul benzena. Oleh itu, Armstrong dan Bayer, serta Klaus, mencadangkan bahawa dalam molekul benzena, valensi keempat dari enam atom karbon dihantar ke pusat dan menenun satu sama lain, Ladenburg - bahawa rangka karbon Benzene adalah prisma, Chichibabin - bahawa di Benzene Carbon Trivalent.

Jubin, memperbaiki Formula Kekule, berpendapat bahawa bon berganda tidak ditetapkan dalam yang terakhir, dan sentiasa bergerak - "berayun", dan Dewar dan Hyukkel mencadangkan formula struktur benzena dengan ikatan berganda dan kitaran kecil.

Pada masa ini, berdasarkan banyak kajian ini, ia boleh dipertimbangkan dengan tegas yang ditubuhkan bahawa enam karbon dan enam atom hidrogen dalam molekul benzena berada dalam satah yang sama dan bahawa awan π-elektron atom karbon berserenjang dengan kapal terbang Oleh itu, molekul itu selari dengan satu sama lain dan berinteraksi antara satu sama lain. Awan setiap π-elektrone bertindih oleh awan π-elektron atom karbon yang berdekatan. Molekul benzena sebenar dengan pengedaran seragam kepadatan π-elektron di seluruh cincin boleh diwakili sebagai heksagon rata yang terletak di antara dua thorah.

Ia mengikuti bahawa Benzene Formula adalah logik dalam bentuk heksagon biasa dengan cincin di dalam, dengan itu menekankan penyimpangan lengkap π-elektron dalam cincin benzena dan kesetaraan dari semua hubungan karbon-karbon di dalamnya. Keadilan yang terakhir disahkan, khususnya, keputusan mengukur panjang C-C-pautan dalam molekul benzena; Mereka adalah sama dan sama dengan 0.139 nm (C-C-Communication di cincin benzena yang lebih pendek dari biasa (3,154 nm), tetapi lebih daripada dua kali ganda (0.132 nm)). Pengagihan kepadatan elektron dalam molekul benzena; Panjang ikatan, sudut valensi

Derivatif yang sangat penting dari asid benzoik adalah chlorohydride - benzoyl chloride.Ini adalah cecair dengan bau ciri dan tindakan polycrimatte yang kuat. Digunakan sebagai agen benzoylating.

Peroksida benzoyl.ia digunakan sebagai pemula untuk tindak balas pempolimeran, serta ejen pemutihan untuk minyak makanan, lemak, tepung.

Asid tollukl.Asid Methylbenzoic dipanggil asid Tolusyl. Mereka dibentuk dengan pengoksidaan separa O-, m-dan p.-Xilolov. Nn -diethyl. m.-Toluelimide berkesan penghalau- Dadah dengan menyusun serangga:

p-tert.-Butylbenzoic Acid diperolehi pada skala perindustrian dengan pengoksidaan fasa cecair tert.-Butololool di hadapan garam kobalt larut sebagai pemangkin. Ia digunakan dalam pengeluaran resin poliester.

Asid phenyloxus.ia disediakan dari benzyl klorida melalui nitril atau melalui sebatian magnesium yang dianjurkan. Ini adalah bahan kristal dengan t. Pl. 76 ° C. Oleh kerana mobiliti atom kediaman kumpulan metil, ia mudah memasuki reaksi pemeluwapan. Asid dan estersinya digunakan dalam minyak wangi.

Asid aromatik memasuki semua reaksi yang asid pelik dan lemak. Reaksi yang melibatkan kumpulan karboksil diperolehi oleh pelbagai derivatif. Garam diperolehi oleh kesan asid pada karbonat atau alkali. Ester - Memanas campuran asid dan alkohol di hadapan mineral (biasanya sulfur) asid:

Sekiranya timbalan B. ortho-tiada kedudukan, maka esterifikasi kumpulan karboksil berlaku dengan mudah seperti dalam hal asid alifatik. Jika ada ortho.- Lokasi digantikan, kelajuan esterifikasi sangat berkurang, dan jika kedua-duanya ortho-peruntukan diduduki, esterifikasi biasanya tidak pergi (kesukaran spatial).

Ester. ortho.-Membuat asid benzoik boleh diperolehi oleh tindak balas garam perak dengan haloalkyls (ester asid aromatik yang sukar dengan mudah dan secara kuantitatif dibasuh di hadapan mahkota eter). Oleh kerana kesukaran spatial, mereka tidak mengalami hidrolisis. Kumpulan adalah besar daripada hidrogen, sehingga sejauh mana mengisi ruang di sekitar atom karbon kumpulan karboksil, yang menjadikannya sukar untuk pembentukan dan mencuci eter.

Mendapatkan C6H5Cone:

Cara Utama:

1. Dengan mengoksidakan pelbagai jenis derivatif benzena yang mempunyai satu rantai sisi, sebagai contoh, toluena, etilbenzena, alkohol benzyl, dan lain-lain: C6H5SH3 ® C6H5CO

2. Dari benzonitrile, yang untuk ini dihidrolisis dengan asid atau alkali: 2n2 o c6h5sn ¾¾® c6h5chon + nh3

Benzoic (atau Rosnolandanna), asidum benzoicum sublimatum, Flores benzoës - bahan yang sangat biasa dari komposisi C7H6O2, atau C6H5-Coxy; Ia mengandungi dalam beberapa resin, balms, di bahagian-bahagian berumput dan di akar banyak tumbuhan (menurut sebelumnya, masih belum terbukti pemerhatian), serta dalam warna Unona Odoratissima (pada intipati Alan-Zhilan, atau Ylang -Lang), dalam jet Beaver, dan kebanyakannya dalam resin benzoik, atau Rosna Ladan, dari mana namanya. Mengenai produk penyulingan kering resin ini terdapat arahan walaupun dalam tulisan yang berkaitan dengan XVI Cent; Blaise de Vigenère dalam risalahnya (1608) "Traité du feu et du sel" yang pertama menyebut bahan kristal dari resin benzoik, yang kemudiannya dipelajari lebih dekat dan mendapat nama Flores Benzoës. Komposisi akhirnya ditubuhkan oleh Lubikha pada tahun 1832, dan Kolbe yang ditawarkan untuk menganggapnya sebagai asid phenylcarboxylic. B. Asid boleh diperolehi dari benzena sintetik dan dibentuk dengan banyak reaksi yang dilakukan dengan mayat siri aromatik. Untuk farmaseutikal yang diperlukan, mereka menggunakan asid eksklusif yang dihasilkan oleh penyuburan resin benzoik. Adalah lebih baik untuk tujuan ini untuk mengambil Dewan Dew Siam, kerana tidak ada asid kayu manis, atau calcutt, lebih murah dan juga mengandungi banyak asid B. Resin yang dihancurkan sedikit dipanaskan pada mandi pasir di dandang besi, dan jisim pertama dicairkan, dan kemudian menyoroti pasang berat B. asid yang duduk di bahagian sejuk instrumen dalam bentuk kristal. Untuk memasang bahan itu, bowler ditutup dengan kerucut kertas atau tudung dengan tiub yang luas, di mana pasangan itu dilepaskan ke dalam kotak kayu, kertas bersalut. Pada akhir operasi (dan perlu untuk mengelakkan pemanasan yang teruk) dengan pemanasan yang kuat) asid dalam penerima atau di atas kerucut kertas dalam bentuk kristal salji atau serpihan. Ubat yang diperoleh dengan ini dengan cara mempunyai bau vanila yang jelas, yang bergantung kepada kandungan sejumlah kecil minyak penting dalam resin. Output terbaik boleh dicapai dengan menegaskan untuk masa yang lama dibahagikan dengan susu dengan susu kapur atau soda. Campuran kemudian dipanaskan ke lebur resin, dan dari garam benzo-asid yang dihasilkan, bahan dipisahkan oleh asid hidroklorik. Asid yang diperolehi dengan kaedah ini mempunyai bau yang lebih lemah daripada yang diperolehi dengan sublimasi. Untuk tujuan teknikal, sebagai bahan permulaan mengambil Hypproves (lihat, ini adalah Synchd.), Yang terkandung dalam air kencing herbivora. Urin dengan cepat menguap ke ⅓ jumlah awal, ditapis dan dirawat dengan lebihan asid hidroklorik, dengan asid hippurik menonjol dalam bentuk kristal. Selepas sehari, kristal dipisahkan dari penyelesaian rahim dan disucikan oleh penghabluran semula sehingga bau air kencing yang degil hilang hampir sama sekali. Asid hippurik yang disucikan direbus dengan asid hidroklorik, dengan pemisahan pada B. asid dan glikocol:

HOOC-CH3 + H3O \u003d HOOC-CH3 (NH3) + C6H5-COOH.

Dalam kuantiti yang banyak B. asid boleh diperolehi dari toluena C6H5-CH3, mengoksidakan dengan asid nitrik; Tetapi ia lebih menguntungkan (seperti yang diamalkan di kilang-kilang), ia bukan toluene untuk mengambil untuk tujuan ini, tetapi benzenyl chloride c6h5ccl3; Yang terakhir ini dipanaskan dengan air di dalam kapal tertutup Hermetically; Asid yang dihasilkan berdegil menyimpan produk yang digantikan halogen. Selanjutnya, B. asid diperolehi dengan memanaskan garam kapur asid phthalic dengan makan kapur; Akhirnya, kuantiti yang signifikan kekal dalam bentuk produk sampingan apabila menghadapi minyak badam pahit akibat pengoksidaan yang terakhir. Yang dihasilkan oleh satu atau lain B. asid disucikan oleh penghabluran semula dari air panas; Decolorization of Solutions dijalankan dengan merawat arang atau pemanasan haiwan dengan asid nitrik yang lemah. Asid Benzoik Sintetik menerima kecul, bertindak oleh asid arang batu pada bromobenzene di hadapan natrium logam:

C6H5B + 2NA + CO2 \u003d C6H5CO2NA + NABR.

Frustrere dan Krafts menyiapkannya secara langsung dari benzena dan asid koal dengan kehadiran aluminium klorida. Pure B. Acid mewakili jarum atau tanda-tanda satu-riner yang tidak berwarna, DD. Berat 1,2 (pada 21 °), yang tidak berbeza-beza dalam cahaya, sedangkan sublimasi yang dihasilkan dari Razny Ladan bertukar menjadi kuning selepas beberapa saat disebabkan penguraian minyak penting yang terkandung di dalamnya. Bahan itu cair pada 121, ° 4 C., bisul pada 249 °, 2 tanpa penguraian dan dinafikan di bawah titik didih; Tidak ada bau. Pasangan bertindak dalam merengsa pada membran mukus organ pernafasan. Dengan wap air, asid terbang di bawah 100 °, dan oleh itu penyelesaian berair tidak boleh dipegang oleh penyejatan. 1000 jam air dibubarkan pada berat 0 ° 1.7. h. Dan pada 100 ° 58.75 h. B. Asid. Ia juga larut dalam alkohol, eter, kloroform, minyak penting dan berminyak. Beberapa kekotoran, walaupun dalam jumlah yang sangat kecil, mengubah sifat fizikalnya dengan tajam, yang mana satu kali mengenali kewujudan isomerik B. asid dan dipanggil asid salyl, tetapi kedua-dua bahan ternyata agak sama (bailstein). Apabila melewati wap melalui pimem yang sangat panas atau, lebih baik, dengan penyulingan kering dengan barit kaustik atau kapur kapur B. asid hancur pada benzena dan karbon dioksida. Apabila menggabungkan dengan kalium kaustik, ketiga-tiga asid oksybenzoic diperolehi bersama dengan produk lain; Oksidifier bertindak agak sukar untuknya. Natrium Amalgam dibentuk: Benzoic Aldehid, Benzyl Alkohol dan produk lain komposisi kompleks. Klorin dan bromin, serta yodium dengan kehadiran asid yang dijelaskan bertindak sebagai gantian; Asid nitrik merokok memberikan nitrobenzoic, dan merokok sulfur - asid sulfobenzoic. Secara umum, hidrogen dari kumpulan fenil dalam B. asid satu demi satu boleh digantikan oleh pelbagai residu, dan sebilangan besar sebatian yang pelbagai terbentuk, di mana beberapa bentuk isomer yang diketahui ramai. Daripada derivatif B. asid yang terbentuk melalui penggantian dalam kumpulan karboksil, yang paling mudah akan menjadi yang berikut:

Benzoyl Chloride, B. Chloranhydride, C6H5-COCL diperoleh buat kali pertama dengan Lubikh dan Vyler pada tahun 1832. Apabila memproses minyak klorin kering dari badam pahit; Ia juga dibentuk di bawah tindakan lima orang chicrist atau tiga-klorida fosforus mengenai asid benzoik atau chlorocycy fosforik ke garam benzoomnonate. Cecair tanpa warna dengan bau yang tajam, DD. Berat 1.324 (pada 0 °), mendidih pada tahun 198 °; Mengeras dalam campuran penyejukan ke kristal (lebur. Pada -1 °). Air panas dengan cepat terurai pada garam dan B. asid; Dengan mudah memasuki penguraian berganda dengan beberapa bahan; Oleh itu, di bawah tindakan ammonia, Lubih dan Vyler yang diterima dari itu benzamida, atau amide B. asid, C6H5-CONH3, bahan kristal, lebur pada 128 °, UD. Berat 1.341 (pada 4 °), larut dalam air panas, alkohol dan eter. Benzamide juga diperoleh apabila dipanaskan oleh B. asid dengan ammonium Rodania. Bahan-bahan berasaskan air dengan mudah menterjemahkannya ke dalam Nitrile B. Asid, Benzonitrile atau Phenyl Cyanide - C6H5CN. Ini juga diperolehi dari garam kalium asid sulfobenzoic dan cyano kalium. Bahan ini adalah cecair dengan bau bitcomintal, mendidih pada 190 °, ais. Berat 1.023 (pada 0 °), beku dengan penyejukan yang kuat ke jisim yang kukuh. Sukar untuk larut dalam air mendidih dan mudah dalam alkohol dan eter.

Kaedah untuk mendapatkanasid karboksilat simonial baris aromatik

Sederhana asid karboksilat baris aromatik boleh diperolehi oleh semua kaedah umum yang diketahui untuk asid lemak.

Pengoksidaan kumpulan alkil benzena homolog. Ini adalah salah satu kaedah yang paling kerap digunakan untuk menghasilkan asid aromatik:

Pengoksidaan dilakukan sama ada dengan hidrokarbon mendidih dengan larutan alkali permanganat kalium, atau apabila dipanaskan dalam tiub tertutup dengan asid nitrik cair. Sebagai peraturan, kaedah ini memberikan hasil yang baik. Komplikasi hanya dalam kes di mana cincin benzena dimusnahkan di bawah tindakan oksidan.

Pengoksidaan keton aromatik. Keton aromatik mudah diperolehi oleh reaksi Fredel - Krafts. Pengoksidaan biasanya dilakukan dengan hypochlorit mengikut skema:

Walau bagaimanapun, agen pengoksidaan lain boleh digunakan. AceTorates dioksidakan lebih mudah daripada hidrokarbon.

Hidrolisis pengeluaran trigogel dengan halogen dalam satu atom karbon. Dalam pengklorinan toluena, tiga jenis derivatif klorin dibentuk: benzyl chloride (datang untuk menghasilkan alkohol benzil), benzyl hidrogen klorida (untuk menghasilkan benzoic aldehid), benzotrychloride (diproses menjadi asid benzoik dan benzoyl klorida). Hidrolisis langsung benzotrychloride adalah buruk. Oleh itu, pemanasan benzotrichloride dengan asid benzoik ditukar kepada benzoyl klorida, yang lebih jauh dalam hidrolisis dengan mudah memberikan asid benzoik:

Hidrolisis Nitril:

Kaedah ini digunakan secara meluas dalam baris yang berani. Dalam baris aromatik, nitril awal diperolehi dari sebatian Diazo, dari pertukaran pengeluaran halogen dengan sianida tembaga dalam pyridine atau gabungan sulfonat dengan kalium sianida. Asid nitrile dengan kumpulan nitrile dalam rantaian sampingan menerima tindak balas pertukaran dari derivatif halogen.

Reaksi hidrokarbon aromatik dengan derivatif halogen asid ocial

Kumpulan Carboxyl boleh diperkenalkan ke dalam teras dengan cara reaksi yang serupa dengan sintesis keton di sepanjang Friedel - Korfraf. Pemangkin adalah aluminium klorida:

Reaksi sambungan metallorganic dengan 2 :

Biasanya digunakan sambungan litium atau magnesium-organik.

Chloranhydrides diperolehi di asid klorida asid atau phosphorus pentachloride:

Anhydrides diperolehi dengan penyulingan campuran asid dengan anhidrida asetik dengan kehadiran asid fosforik atau tindakan chloranhydrides pada garam:

Di bawah tindakan benzoyl klorida pada natrium peroksida, sebuah kristal peroksida benzoyl diperolehi:

Di bawah tindakan alkohol pada benzoyl peroksida, garam asid subrid (benzoyl hydroperoxide) diperolehi. Asid ini digunakan untuk mendapatkan oksida dari sebatian tak tepu. (Reaksi Hijau):

Benzol dalam ketiadaan pemangkin tidak bertindak balas dengan bromin dan klorin, dengan itu menunjukkan kestabilan tiga bon berganda dalam molekulnya untuk tindakan agen elektrofilik. Pada masa yang sama, kehadiran yang terakhir disahkan oleh interaksi benzena dengan klorin semasa penyinaran, yang membawa kepada pembentukan hexachlorcyclohexane (hexachlororan):

Reaksi yang menarik dengan penyertaan bon berganda diperhatikan apabila benzena disinari dalam fasa cecair dengan cahaya dengan panjang gelombang 253.7 nm. Di bawah syarat-syarat ini, molekul benzena dibina semula, berubah menjadi isomer valensi yang dipanggil.

Asid nitrobenzoic.

Apabila nitrasi asid benzoik, ternyata 78% -met-,20% ortho-dan 2% beberapa-asid nitrobenzoic. Dua isome terakhir tanpa kekotoran isomer lain diperolehi oleh pengoksidaan ortho-dan beberapa- Nitrotoluols.

Asid nitrobenzoic mempunyai sifat berasid yang lebih kuat daripada asid benzoik (\u003d 6.6 · 10 -5): kira-isomer - 100 kali, m-isomer - 4.7 kali dan p-ISO.langkah - 5.6 kali. Corak yang sama diperhatikan dalam hal asid yang digantikan halogen.

Permohonan

Asid benzoic dan garamnya mempunyai aktiviti bakterisida dan bakteriostatik yang tinggi, semakin meningkat dengan penurunan dalam pH medium. Terima kasih kepada sifat-sifat ini, serta penggantian, asid benzoik dikenakan:

pengawet dalam industri makanan (asid tambahan 0.1% kepada sos, jeruk, jus buah, jambing, daging dicincang, dll.)

dalam bidang perubatan pada penyakit kulit sebagai antiseptik luar (antimikrobial) dan agen fungicidal (antifungal), dan garam natriumnya seperti expectorant.

Di samping itu, asid benzoik dan garamnya digunakan semasa memelihara produk makanan (suplemen pemakanan E210, E211, E212, E213). Ester asid benzoik (dari metil ke amylovoy), yang mempunyai bau yang kuat, digunakan dalam industri minyak wangi. Pelbagai derivatif asid benzoik, seperti klorin dan asid nitrobenzoic, digunakan secara meluas untuk sintesis pewarna.

Asid benzoik digunakan dalam pengeluaran

caprolactama.

benzoyl chloride.

tambahan kepada varnis alkyd, meningkatkan perhiasan, melekat, kekerasan dan rintangan salutan kimia

Ether asid asas dan ester asid benzoik (benzoate) mempunyai kepentingan praktikal yang besar.

Natrium benzoat pengawet makanan, penstabil polimer, perencat kakisan dalam penukar haba, expectorant dalam perubatan.

Ammonium Benzoate - antiseptik, pengawet dalam industri makanan, perencat kakisan, penstabil dalam pengeluaran lateks dan pelekat.

Benzoates logam peralihan adalah pemangkin pengoksidaan fasa cecair hidrokarbon alkylaromatik ke dalam asid benzoik.

Ester asid benzoik dari metil ke isoamyl - bahan wangi. Methylbenzoate - pelarut ether selulosa.

Isoamilbenzoate - komponen buah pati.

Benzylbenzoate - Ficker bau dalam minyak wangi, pelarut bahan-bahan wangi, antiseptik, penghalau dari rama-rama.

Langkah berjaga-berjaga:

Apabila memasuki kulit menyebabkan kerengsaan.

Penyedutan aerosol menyebabkan batuk konvulus, hidung berair, kadang-kadang mual dan muntah.

Kesimpulannya

Nama Latin: asidum benzoicum

Asid benzoik C6H5cone - asid karboksilik monoksida yang paling mudah dari baris aromatik.

Asid benzoik adalah kristal tidak berwarna, kurang larut dalam air, baik - dalam etanol dan dietil eter.

Ia digunakan terutamanya dalam bentuk natrium (kelarutan besar dalam air) - natrium stesen minyak, kalium dan kalsium.

Titik lebur - 122.4 ° C,

Titik Boiling - 249 ° C.

Ia mudah dilupuskan (salah satu cara untuk menghasilkan penyulingan kering resin benzoin); Berjalan dengan wap air.

Asid Benzoic (BK) digunakan dalam perubatan di bawah penyakit kulit sebagai antiseptik luar (antimikrobial) dan agen fungisidal (antifungal), dan garam natriumnya seperti expectorant.

B. K. dan garamnya mempunyai aktiviti bakterisida dan bakteriostatik yang tinggi, meningkat dengan ketara dengan penurunan dalam pH medium.

Reaksi dengan beberapa bentuk asid askorbik (vitamin C) adalah mungkin.

Di dalam badan, asid benzoik digabungkan dengan glikin, membentuk asid hippurik yang tidak berbahaya, yang digariskan dengan air kencing.

Dos yang dibenarkan asid benzoik dan garam untuk manusia adalah 5 mg / kg berat badan setiap hari.

Konsentrasi resipi: 0.2-0.5% (setiap 50 g krim - 0.2 g natrium benzoate).

Aktiviti asid benzoik jatuh di hadapan surfaktan bukan ionik, protein dan gliserin.

Digunakan bersama dengan pengawet lain.

Menjadi larut dalam lemak, ia boleh digunakan sebagai lemak pengawet, lipstik, dan sebagainya. Kepekatan maksimum dalam produk kosmetik ialah 0.5%.

Garam asid benzoik - benzoates (contohnya, natrium benznot) juga digunakan sebagai bahan pengawet.

Penggunaan lain: ester asid benzoik dengan bau yang kuat yang digunakan dalam industri minyak wangi.

Pelbagai derivatif asid benzoik, seperti klorin dan asid nitrobenzoic, digunakan secara meluas untuk sintesis pewarna.

B. K. dan esternya terkandung dalam minyak pati (contohnya, dalam ulas), Toluansky dan Balsams Peru, resin benzoik (sehingga 20% asid dan sehingga 40% dari estersinya).

Maklumat tambahan:

Dalam praktiknya, penyelesaian berair natrium benzoate dengan kepekatan 5 hingga 25% digunakan.

Untuk penyediaan penyelesaian, jumlah pengawet yang dikehendaki dibubarkan dalam kira-kira separuh jumlah yang diperlukan air minum yang dipanaskan hingga 50 ... 80c. Selepas pembubaran lengkap garam ke dalam penyelesaian yang dihasilkan, air yang tinggal ditambah dan dikacau dengan teliti. Adalah disyorkan untuk menapis penyelesaian melalui lapisan kain kapas (bosy). Sekiranya pengawet dibubarkan dalam air tegar, maka penyelesaiannya boleh sedikit berlumpur, tetapi ini tidak menjejaskan kesan pengawetnya.

Apabila membangunkan resipi tertentu untuk pengawet, produk mesti dipertimbangkan seperti berikut:

keasidan medium mempengaruhi keberkesanan pengawet - reaksi yang lebih berasid mempunyai produk, yang kurang anda perlu menambah pengawet;

sebagai peraturan, produk kalori yang rendah mempunyai kandungan air yang tinggi dan mudah tertakluk kepada kerosakan, jadi jumlah pengawet yang ditambahkan kepada mereka harus 30-40% lebih daripada yang disyorkan untuk produk konvensional;

aditif alkohol, sejumlah besar gula atau bahan lain yang mempamerkan sifat pengawet, mengurangkan jumlah pengawet yang diperlukan.

Kesusasteraan

1 ZEMTSOVA M.N. Arahan kaedah untuk pelaksanaan kerja kursus mengenai kimia organik.

2. Reagen kimia dan persediaan negara yang seolah-olah 1953, ms. 241-242.

3. karyakin yu.v., malaikat i.i. Bahan kimia bersih Ed. 4, per. dan tambah. M.: Kimia 1974, ms. 121-122.

4. "Ensiklopedia Kimia Ringkas" Ed. Soviet Encyclopedia, T.4 M. 1965 p. 817-826.

5. Petrov A.a., Bali Kh.V., Trochenko A.T. Kimia Organik: Buku Teks untuk Universiti. - St. Petersburg: "Ivan Fedorov", 2002, ms. 421-427.

6. GITI S.S., mata A.I., Ivanov a.v.practikum pada kimia organik: -M.: Tinggi SK., 1991. - 303.: IL.

7. Shabarov Yu.s. Kimia Organik: Buku Teks untuk Universiti dalam 2-KN. - m.: Kimia, 1996.str. 558-561, 626-629.

  1. asid sangat meluas ... tindak balas digunakan untuk mengesan benzoik asid pada kromatogram. Oxybenzoys. asid Dari segi bilangan ...
  2. Pilih pemangkin amidasi dan belajar di hadapan transformasi M-Toluyl asid dalam n, n-diethyl-m-thaumide

    Kerja Ijazah \u003e\u003e Kimia

    Mengandungi ortho- dan para-isomer juga benzoik asid, Untuk mengenal pasti kereaktifan keseluruhan ... 3.3. Jadual 3.3 Kadar Relatif Derivatif Amidation benzoik asid Diethylamine (nisbah molar reagen 1: 5, t ° \u003d 300 ° ...

  3. Sintesis Ester Diethyl Malonic asid. Hartanah dan kaedah asas untuk mendapatkan ester

    Kursus \u003e\u003e Kimia.

    Dengan kandungan yang tinggi ini asid. Sihat asid - Salah satu yang paling ... walaupun tanpa bahan tambahan mineral asid-Catalogizer, dan aromatik asid, terutamanya mereka ... hasil prestasi pada esterifikasi benzoik asid Methanol yang mengandungi isotop berat ...

Bahan ini mempunyai simbol E210 dan diwajibkan untuk namanya resin benzoik, dari mana untuk kali pertama kira-kira lima abad yang lalu.

Ia mempunyai kesan antimikrob, dan pada abad yang lalu ia mula digunakan secara meluas dalam perubatan dan untuk pengetinan pelbagai produk. Bahan ini akan diberitahu dalam, serta permohonannya hari ini.

Sifat asid benzoik

Ciri-ciri utama dan strukturnya disiasat pada abad XIX. Pengawet adalah serbuk kristal dari dirinya sendiri, yang boleh dibezakan oleh orang lain dengan bau ciri.

Dalam air asid benzoik Ia larut teruk (hanya 0.3 gram serbuk kristal setiap kaca).

Oleh itu, jika perlu, biasanya digunakan. Tetapi Benzoic larut dalam etil alkohol yang tidak mengandungi air, di samping itu, dalam bahan-bahan seperti lemak, dan mudah untuk mendapatkan penyelesaiannya dalam komposisi 100 g minyak dan 2 g E210.

Pada suhu 122.4 ° C, serbuk dicairkan, dan pada 249 ° C, bahan bisul. Formula asid benzoik Ia mempunyai bentuk: C 6 H 5 Coxy.

Bahan ini diklasifikasikan sebagai julat aromatik monason. E210 aktif bertindak balas dengan protein.

Untuk menjalankan tindak balas kimia terhadap kualiti E210 dan garam asid benzoikBenzoik sedikit dicurahkan ke dalam tiub dan sedikit larutan NaOH 10% adalah menetes.

Untuk membezakan ciri-ciri kimia benzoik dari natrium benzoate agak mudah. Cara paling mudah untuk melakukan ini dengan bantuan LACMUS.

Sekiranya dia, maka itu adalah benzoate natrium, asid benzoik memberikan reaksi, jadi sekeping kertas.

Bahan itu tidak berbahaya kepada manusia dan disempurnakan dengan sempurna dari badannya, yang dilengkapi dengan makanan, kosmetik dan ubat-ubatan.

Walau bagaimanapun, apabila ia menggunakan produk yang mengandungi aprikot, benzena yang mengancam nyawa terbentuk, berbahaya yang mempengaruhi kerja hati dan buah pinggang. Oleh itu, penggunaan pengawet dalam makanan adalah Dosis dengan ketat.

Kucing dalam tindak balas kepada E210 adalah dalam banyak cara berbeza dari pemiliknya. Bagi mereka, kadar penggunaan harian mestilah tidak lebih dari seratus miligram.

Ini menunjukkan bahawa haiwan peliharaan lebih baik untuk tidak memberi makan makanan dan produk yang mengandungi benzoik.

Mencari ke dalam badan manusia E210 menyumbang kepada pengeluaran vitamin B10 yang sangat diperlukan.

Ini adalah harta yang sangat berharga, kerana sekiranya berlaku kekurangan bahan ini, masalah yang sangat serius mungkin timbul dan membangunkan penyakit yang tidak menyenangkan.

Dalam seorang lelaki yang kurang mendapat benzoik, kerengsaan dan kelemahan mungkin muncul, serta kemurungan dan sakit kepala.

Penggunaan asid benzoik

Bahan ini berharga kerana ia mengurangkan aktiviti enzim dalam struktur mikrob, membunuh mereka daripada dan sifat-sifat disinfektan dijelaskan.

Kualiti ini dijumpai aktif penggunaan asid benzoik Dan berjaya digunakan untuk membuat ubat-ubatan dari batuk, expectorant dan ubat antiseptik, serta persediaan khas yang dipanggil fungisida yang digunakan dalam pertanian untuk melindungi pelbagai tumbuhan yang ditanam.

Berkesan dan digunakan secara meluas untuk rawatan penyakit kulit. Membunuh kulat, bahan itu sempurna menyumbang kepada penghapusan pelbagai jangkitan kulat.

Ia berjuang dengan sempurna dengan berpeluh kaki. Untuk tindakan yang berkesan membuat satu siri mandi dengan penambahan kristal E210, dan sebagainya memberikan hasil yang paling positif.

Persediaan yang dibuat daripada E210 boleh membantu dengan penyakit (desonables rendah atau pemeluwapan).

Mereka sempurna membantu bahan menyusu, dengan ketara mengaktifkan laktasi dan meningkatkan kualiti susu ibu.

Ubat-ubatan yang mempunyai benzoik, ditunjukkan kepada kanak-kanak yang mempunyai kelembapan pertumbuhan, membantu menghilangkan kekurangan yang sama dalam pembangunan. Persediaan dari E210 ditulis oleh doktor juga anemia yang sakit.

Asid benzoik, salisyl. Vaseline adalah sekumpulan dana yang dalam kombinasi mempunyai banyak ciri berguna.

Daripada ini, krim, salap dan losyen dihasilkan, yang sempurna sembuh pertumbuhan kulit yang menyakitkan dan jagung.

Berjaya digunakan asid benzoik dalam kosmetik. Ia adalah sebahagian daripada ejen yang berkesan untuk rawatan rambut dan berfungsi sebagai asas yang diperlukan untuk komposisi ubat-ubatan yang berguna yang melindungi penutup rambut dari frandileness dan jatuh.

Hampir semua cara untuk meremajakan dan menghapuskan masalah kulit mengandungi benzoik.

E210 ditambah kepada komposisi salap yang dihapuskan sempurna dari kudis. Ia digunakan untuk menghasilkan deodoran dan semangat.

Bahan dan dalam industri kimia sebagai reagen yang berkesan dan kuat dalam sintesis pelbagai jenis bahan organik digunakan.

Sifat pengawet tidak ternilai dalam memasak, berjaya digunakan dalam kedai roti dan konfeksi.

Tanpa itu, tidak dapat difikirkan untuk menyediakan pelbagai jenis penyelesaian sayur-sayuran dan sayur-sayuran, buah-buahan dan beri, penangkapan beberapa jenis daging dan ikan, serta pengeluaran marjerin dan pengganti yang berguna untuk pesakit diabetes.

Tanpa ini tidak akan ada gula-gula manis, lycles yang lazat, perasa khas, banyak jenis ais krim dan wangi wangi.

Ester asid benzoik. Berjaya memohon kepada penstabilan plastik, yang merupakan bahagian penting dalam proses dalam pembuatan produk tujuan teknikal dan kanak-kanak.

Mendapatkan asid benzoik

Buat pertama kalinya terpencil dari resin benzoik. Secara semula jadi, hasil daripada kehidupan mikrob, bahan itu diperolehi dengan penguraian hypprove dan dibentuk dengan cara yang semula jadi di prokobiv dan yogurt, produk susu yang ditapai.

Ia juga juga terkandung dalam ulas, dan sifatnya didapati sebagai sebahagian daripada beri barberry, blueberry dan cranberry.

Pada masa dahulu pengeluaran asid benzoik Kaedah hidrolisis yang digunakan menggunakan pelbagai pemangkin.

Tetapi hari ini kaedah ini telah kehilangan kaitannya. Kaedah pengeluaran moden yang paling berfaedah dan biasa adalah sintesis disebabkan oleh pengoksidaan toluena.

Proses ini luar biasa kerana ia tidak menjangkiti alam sekitar dengan bahan berbahaya, dan bahan mentah yang digunakan agak murah. Kekotoran ini dibezakan dari bahan sebagai benzyl alkohol, benzyl benzoate dan lain-lain.

Harga asid benzoik

Asid benzoik untuk dibeli Anda boleh dengan bebas. Ini tidak memerlukan dokumen. Dan ia adalah untuk dijual, baik undang-undang dan mana-mana individu.

Untuk membuat transaksi sedemikian, ia perlu ditemui di bandarnya, di negara ini atau di luar negara sebuah firma yang sesuai yang terlibat dalam penjualan reagen.

Perusahaan dan syarikat sedemikian boleh bekerja secara tunai, dan dalam beberapa kes, pada penyelesaian bukan tunai.

Bahan ini juga boleh dibeli di makmal kimia dengan praktikal tugas.

Adalah dinasihatkan untuk mencari tawaran yang menguntungkan dengan foto, alamat, penerangan dan ulasan di.

Di rangkaian anda juga boleh belajar tentang cadangan untuk penjualan benzoik aromatik borong.

Serbuk E210 Crystalline boleh dibeli dengan kilogram dan dibungkus dalam beg yang beratnya biasanya 25 kg.

Harga produk bergantung kepada kualiti produk, yang berkisar antara 74 hingga 150 rubel / kg.

Mengenai import biasanya harga yang lebih tinggi yang mencapai sehingga 250 rubel / kg. Asid benzoik serbuk Dari Romania dan Belanda dijual dengan harga 105 Rubles / kg.

Benzoic, dibungkus dalam beg, dijual pada harga antara 650 hingga 1350 rubel. setiap beg.

Bahan kualiti ini bertujuan untuk tujuan perubatan dan boleh digunakan untuk antiseptik peranan sebagai agen antikulat dan antibakteria.

- Kompaun organik, asid karboksilik monosokondari yang paling aromatik komposisi dengan 6 N 5 dari coxy. Di bawah keadaan asid biasa, asid adalah kristal tidak berwarna, yang larut dengan baik di udara, alkohol, kloroform, sedikit larut dalam air. Asid membentuk beberapa garam - benzoate.

Masa asid benzoik Sebatian ini berasal dari nama resin benzoik, yang diasingkan dari pokok Styrax di Asia Tenggara. Buat pertama kalinya, asid itu terpencil dalam bentuk murni dan digambarkan oleh seorang alchemist Perancis yang menyala di mana virus itu pada abad ke-16 - dengan penyulingan benzoin. Pada tahun 1832, Friedrich dengan baik dan Lubiy telah disintesikan asid benzoik dari benzaldehyde dan memasang formulanya.

Asid benzoic dan derivatifnya meluas. Oleh itu, resin benzoin mengandungi 12-18% asid benzoik, serta sejumlah besar esternya. Juga, sebatian ini terkandung dalam kerak, daun, buah-buahan ceri dan prun.

Ciri-ciri fizikal

Asid benzoik adalah telus, kristal yang memerlukan. Ia mempunyai titik mendidih 249.2 ° C, tetapi kristal boleh diselimut pada 100 ° C.

Asid kurang larut dalam air, dan dengan baik - dalam pelarut organik.

Memperolehi

Kaedah perindustrian

Hampir semua asid benzoik yang diperolehi pada skala perindustrian disintesis oleh pengoksidaan katalitik toluena:

Ia telah dibangunkan di perusahaan Jerman IG Farbenindustrie semasa Perang Dunia II. Reaksi dijalankan di bawah syarat-syarat berikut:

  • tekanan Dalam Reaktor - 200-700 KPA (~ 2-7 ATM)
  • suhu di reaktor - 136-160 ° C
  • kepekatan pemangkin - 25-1000 mg / kg
  • kepekatan Produk - 10-60%

Keperluan kesucian yang tinggi dibentangkan kepada bahan mentah awal - kekotoran sulfur, nitrogen, fenol dan olefin dapat melambatkan pengoksidaan. Pemangkin sering cobalt garam: noftenat, asetat, oktata. Sebagai cocatalyst, bahan tambahan mangan juga digunakan, tetapi dalam hal ini keseimbangan tindak balas akan dilanggar dan akan menjadi pembentukan yang signifikan dari produk sampingan - benzaldehyde. Penggunaan bromida (contohnya, Cobalt Bromide) memungkinkan untuk meningkatkan kecekapan proses oksidatif dalam sistem dengan ketara, tetapi bahan tambahan itu menyebabkan tindakan kakisan yang tinggi dan memerlukan pemasangan peralatan mahal dari Titanium.

Tahap penukaran toluena adalah 50%, di mana 80% adalah asid benzoik.

Pengeluaran tahunan asid benzoik adalah 750 ribu tan.

Kaedah makmal.

Apabila memproses benzaldehyde dengan penyelesaian alkali berair (contohnya, 50% KOH), ia tidak seimbang dengan pembentukan asid benzoik dan benzyl alkohol:


Asid benzoik boleh diperolehi karboksilasi magnesium atau sebatian lithiumorganik, sebagai contoh, virus fenil reagen grigrar c 6 h 5 mgbr (di udara):

Asid terbentuk semasa hidrolisis benzoyl klorida:

Kaedah lain ialah sintesis asid dari benzena - dengan acilation oleh phosgene dengan kehadiran aluminium chloride (Friedel - Krafts reaksi):


Sifat kimia.

Asid benzoik mempamerkan semua sifat asid karboksilat: pembentukan ester apabila berinteraksi dengan alkohol, pembentukan amida, dan sebagainya.

Asid benzoik tahan terhadap banyak ejen pengoksidaan: udara, permanganat, hypochlorites. Walau bagaimanapun, apabila dipanaskan lebih dari 220 ° C, ia berinteraksi dengan garam tembaga (II), membentuk fenol dan derivatifnya. Hasil daripada interaksi asid dengan ammonia, aniline terbentuk.

Pemanasan Benzoic Acid sehingga 370 ° C di hadapan pemangkin (tembaga atau serbuk kadmium), Decarboxylation berlaku, yang membawa kepada benzena pada fenol kecil.

Dengan penyertaan pemangkin dengan zirkonium oksida, asid benzoik boleh terhidrasi kepada benzaldehyde dengan output kuantitatif. Penghidrogenan di hadapan logam mulia membawa kepada pembentukan asid siklohexarcarboxilic (hexagidobenzoic).

Klorinasi kompaun memberikan produk terutamanya asid 3-chlorobenzoic. Nuting dan sulfonia berlaku sama pada kedudukan ketiga.


Toksisiti

Asid benzoik adalah bahan ketoksikan sederhana. Dos asid harian sehingga 5-10 mg / kg tidak mempunyai kesan ke atas kesihatan.

Bahan ini boleh subdivol untuk membran mukus manusia, jadi apabila bekerja dengan asid, perlu digunakan untuk melindungi organ pernafasan.

Permohonan

Bahagian utama asid benzoik yang dihasilkan digunakan dalam pengeluaran caprolactam dan viscose; Sesetengah perusahaan yang mensintesis rchovna ini mempunyai kuasa mereka sendiri untuk menghasilkan asid benzoik. Juga penting ialah penggunaan asid dalam pengeluaran garamnya - benzoate: kalium benzoat, natrium, kalsium, dan sebagainya. Sebatian ini digunakan secara meluas sebagai pengawet makanan dan kosmetik, inhibitor kakisan.

Sejak tahun 1909, asid benzoik dibenarkan digunakan dalam produk makanan, di mana ia melakukan fungsi pengawet pada kepekatan tidak lebih daripada 0.1%. Dalam daftar makanan tambahan Kesatuan Eropah, Benzoic Acid mempunyai kod E210.

Asid benzoik adalah bahan mentah untuk pengeluaran pewarna, sebagai contoh, biru Aniline dan beberapa pewarna Anthraquinone.

Juga kecil ialah penggunaan asid benzoik dalam perubatan: asid digunakan dalam pembuatan ubat antimikrobial dan fungisidal.

Imej pada tema.



Penerbitan yang sama