Hidroksil fenolik. Reaksi kualitatif untuk hidroksil fenolik hidroksil fenolik

Pada pH≤9 reaksi adisi adalah urutan pertama dalam fenol dan formaldehida, lajunya berbanding lurus dengan konsentrasi DIA --ion. Untuk katalisis NaOH pada 57 ° C dan pH≈8,3 nilai konstanta laju dan energi aktivasi berikut diperoleh:

Dengan demikian, interaksi turunan hidroksimetil satu sama lain terjadi lebih cepat daripada reaksinya dengan fenol.
Mekanisme interaksi fenol dengan formaldehida dalam kondisi katalisis basa meliputi pembentukan anion asam semu dengan nukleofilisitas tinggi:
Lokalisasi muatan negatif di orto- dan pasangan- posisi asam semu membuat mereka sangat reaktif terhadap agen elektrofilik, khususnya formaldehida:
Muatan negatif dalam ion fenolat bergeser ke arah cincin karena pengaruh induktif dan efek konjugasi. Dalam hal ini, kerapatan elektron dalam orto- dan pasangan- posisi meningkat ke tingkat yang lebih besar daripada pada oksigen dari gugus hidroksimetil, karena transfer muatan melalui -ikatan lebih efisien daripada melalui -ikatan... karena itu orto- dan pasangan- posisi inti lebih nukleofilik daripada gugus hidroksimetil.

Konsekuensi dari ini adalah serangan agen elektrofilik pada cincin, yang disertai dengan pembentukan ikatan metilen(bukan dimetilen eter). Laju reaksi maksimum pada pH = pKa reagen dan minimal pada pH = 4-6... Pada nilai-nilai ini NS oligomer resole adalah yang paling stabil.
Memiliki beberapa kekhususan reaksi fenol dengan formaldehida bila digunakan sebagai katalis amonia... Amonia bereaksi dengan mudah secara kuantitatif dengan formaldehida untuk membentuk heksametilenatetramina:
Oleh karena itu, seiring dengan interaksi fenol dengan formaldehida, reaksi fenol dengan heksametilenatetraamin dapat terjadi. Secara alami, kemungkinan reaksi ini tergantung pada rasio CH2O: NH3... Semakin kecil, semakin besar kemungkinan reaksi kedua akan terjadi, yang mengakibatkan adanya produk reaksi, bersama dengan hidroksimetilfenol, 2-hidroksibenzilamina, 2,2'-dihidroksidibenzilamina dan juga turunannya benzokazin struktur:
Penggunaan garam logam, oksida atau hidroksida sebagai katalis dalam beberapa kasus menyebabkan peningkatan yang signifikan dalam proporsi oligomer yang mengandung orto- inti fenolik tersubstitusi. Pengaruh orientasi orto dimiliki oleh Zn, Cd, Mg, Ca, Sr, Ba, Mn, Co, Ni, Fe, Pb. Efek orientasi orto dari katalis ini terutama terlihat pada pH = 4-7, ketika aksi katalitik ion H + dan DIA - minimal. Oleh karena itu, garam dari asam karboksilat lemah paling sering digunakan sebagai katalis, misalnya, asetat.

Pendidikan hidroksimetilfenol dalam kasus katalisis oleh hidroksida logam dapat direpresentasikan sebagai berikut:
Dengan cara ini, baik novolaks dan resols dapat diperoleh. Orto-isomer sebagian besar terbentuk dalam kasus reaksi non-katalitik, yang mekanismenya telah diusulkan menurut mana reaksi berlangsung melalui H-kompleks fenol-formaldehida:
resolusi adalah campuran produk linier dan bercabang dari rumus umum:
H - [- C 6 H 2 (OH) (CH 2 OH) CH 2] m - [- C 6 H 3 (OH) CH 2 -] n -OH
di mana n = 2.5, m = 4-10.
Berat molekul resols (dari 400 hingga 800-1000) lebih rendah daripada oligomer novolac, karena polikondensasi dilakukan dengan sangat cepat untuk mencegah gelasi. Saat dipanaskan, resol secara bertahap mengeras, yaitu, mereka berubah menjadi polimer spasial.

Dalam proses pengawetan oligomer resole, tiga tahap dibedakan:

• DI DALAM tahapan TETAPI disebut juga tekad, oligomer serupa dalam sifat fisiknya dengan oligomer novolac, karena, seperti novolac, ia meleleh dan larut dalam alkali, alkohol, dan aseton. Tetapi tidak seperti novolac, resole adalah produk tidak stabil yang, ketika dipanaskan, berubah menjadi keadaan yang tidak dapat larut dan tidak dapat larut.
• DI DALAM tahapan DI DALAM polimer yang disebut resitol, hanya sebagian larut dalam alkohol dan aseton, tidak meleleh, tetapi masih mempertahankan kemampuan untuk melunak (saat dipanaskan, menjadi sangat elastis, keadaan kenyal) dan membengkak dalam pelarut.
• DI DALAM tahapan DENGAN- tahap akhir pengawetan - polimer yang disebut ulangi, adalah produk infusible dan tidak larut yang tidak melunak saat dipanaskan dan tidak membengkak dalam pelarut.

Pada tahap resit, polimer memiliki tinggi ketidakcocokan dan struktur spasial yang sangat kompleks:

Rumus ini hanya menunjukkan isi kelompok dan pengelompokan tertentu, tetapi tidak mencerminkan rasio kuantitatifnya. Saat ini diyakini bahwa polimer fenol-formaldehida agak jarang terkait silang (sejumlah kecil simpul dalam jaringan tiga dimensi). Tingkat penyelesaian reaksi pada tahap terakhir pengawetan rendah. Biasanya, hingga 25% gugus fungsi yang membentuk ikatan dalam jaring tiga dimensi dikonsumsi.

Bibliografi:
Kuznetsov E.V., Prokhorova I.P. Album skema teknologi untuk produksi polimer dan plastik berdasarkan mereka. Ed. 2. M., Kimia, 1975.74 hal.
Knop A., Sheib V. Resin fenolik dan bahan berdasarkan mereka. M., Kimia, 1983.279 hal.
Bachman A., Mueller K. Fenoplast. M., Kimia, 1978.288 hal.
Nikolaev A.F. Teknologi plastik, L., Kimia, 1977.366 hal.

Fenol dalam media netral dalam larutan berair atau alkohol membentuk garam dengan besi (III) klorida, berwarna biru-ungu (monohidrat), biru (diatomik: resorsinol), hijau (katekol) atau merah (floroglucinol). Ini dijelaskan oleh pembentukan kation C 6 H 5 OFe 2+, C 6 H 5 OFe +, dll.

Metodologi: sampai 1 ml larutan berair atau alkohol dari zat uji ( fenol - 0,1: 10, resorsinol - 0,1: 10, natrium salisilat - 0,01: 10, piridoksin hidroklorida - 0,01: 10) tambahkan 1 sampai 5 tetes larutan besi (III) klorida. Warna khas diamati.

7.2. Reaksi oksidasi (uji indofenol)

tetapi). Reaksi dengan kloramin.

Ketika fenol berinteraksi dengan kloramin dan amonia, indofenol terbentuk, diwarnai dalam berbagai warna: biru-hijau (fenol), kuning kecoklatan (resorsinol), merah-coklat (PAS-natrium), dll.

Metodologi: 0,05 g zat uji ( fenol, resorsinol, PAS-natrium) larutkan dalam 0,5 ml larutan kloramin, tambahkan 0,5 ml larutan amonia. Campuran dipanaskan dalam penangas air mendidih. Pewarnaan diamati.

B). Reaksi nitro Lieberman. Produk berwarna (merah, hijau, merah-coklat) dibentuk oleh fenol, yang tidak memiliki substituen pada posisi orto dan para.

Metodologi: Sebutir zat ( fenol, resorsinol, timol, asam salisilat) ditempatkan dalam cangkir porselen dan dibasahi dengan 2-3 tetes larutan natrium nitrit 1% dalam asam sulfat pekat. Pewarnaan diamati, berubah pada penambahan larutan natrium hidroksida.

7.3. Reaksi kondensasi dengan aldehida.

Fenol dengan adanya asam sulfat pekat mengembun dengan aldehida untuk membentuk zat tidak berwarna. Kemudian asam sulfat pekat mendehidrasi produk kondensasi dengan pembentukan zat struktur quinoid. Warna merah muncul.

Metodologi: Beberapa butir materi ( fenol, resorsinol, asam salisilat, quinosol dan lain-lain) ditempatkan dalam cangkir porselen dan dibasahi dengan 2-3 tetes reagen Mark (atau larutan aldehida lain dalam asam sulfat). Warna merah diamati saat berdiri.

Beberapa obat heterosiklik yang mengandung hidroksil fenolik memberikan warna merah-ungu atau biru-ungu (produk oksidasi).

7.4. Kombinasi dengan garam diazonium

Fenol dalam lingkungan basa dan amonia berinteraksi dengan garam diazonium untuk membentuk pewarna azo (warna merah):

pewarna azo (warna merah)

Metodologi: tetapi). Persiapan diazoaktif: 0,1 g asam sulfanilat dilarutkan dalam 10 ml air. Larutan diasamkan dengan asam klorida dan dipanaskan selama 3 menit. Ke dalam larutan yang didinginkan tambahkan 2 ml larutan natrium nitrit 0,1 M.

B). Untuk 0,05 g zat obat ( resorsinol, fenol, natrium salisilat, PAS-natrium, quinosol), dilarutkan dalam 5 ml air, tambahkan 2 ml larutan amonia dan 1 ml diazo reaktif. Warna merah terbentuk.

Di antara banyak reaksi warna terhadap hidroksil fenolik, uji dengan besi klorida adalah yang paling banyak digunakan dalam analisis farmakope. Warna yang dihasilkan biasanya biru atau ungu dan tergantung pada substituennya. S. Weibel menunjuk pada "keteraturan berikut, yang, bagaimanapun, tidak valid dalam semua kasus" yang ditetapkan secara empiris:

1) fenol tersubstitusi yang memiliki dua gugus hidroksil pada posisi orto memberikan warna hijau;

2) adanya gugus karboksil pada posisi orto pada hidroksil menyebabkan munculnya warna ungu alih-alih biru,

3) jika gugus karboksil berada pada posisi para terhadap hidroksil, warnanya menjadi kuning atau merah, intensitas warna meningkat dalam kasus pertama, dan menurun pada yang terakhir, asam p-hidroksikarboksilat juga dapat membentuk kuning atau kemerahan mengendap dengan besi klorida,

4) fenol meta-substitusi biasanya memberikan reaksi warna yang lemah atau tidak mewarnai sama sekali, namun m-dioxybenzene (resorcinol) berubah menjadi warna ungu pekat.

Encerkan 1 ml larutan adrenalin 0,1% dengan 4 ml air, tambahkan 1 tetes larutan besi klorida: segera muncul warna hijau, berubah menjadi merah ceri ketika 0,5 ml amonia encer ditambahkan. (Larutan epinefrin hidroklorida, GPC.)

Fenol dengan posisi orto atau para bebas menghilangkan warna air bromin dan membentuk produk substitusi, yang biasanya mengendap dan dapat dicirikan oleh titik leleh setelah rekristalisasi.

Jadi, tribromofenol, diperoleh dengan brominasi fenol, setelah rekristalisasi dari alkohol dan pengeringan pada 80 ° meleleh pada 92-95 °.

Fenol yang sama digabungkan dengan amina aromatik primer yang diazotasi dalam semua kasus ketika substitusi tidak dalam posisi meta ke gugus amino atau ke gugus hidroksi lainnya.

Reaksi dijelaskan di atas ketika menguji gugus amino aromatik primer.

Banyak fenol dengan posisi para bebas mengembun dengan 4-klorin, dalam-2,6-diklorokuinon untuk membentuk indofenol berwarna. Reaksi indofenolik dapat dilakukan baik dalam larutan maupun pada kertas saring.

Tempatkan 1 ml larutan 0,01% dalam dua tabung reaksi, masing-masing ditunjuk A dan B, dan tambahkan 2 ml larutan natrium asetat 20% ke setiap tabung. Tambahkan 1 ml air ke tabung reaksi A, tambahkan 1 ml larutan asam borat 4% ke tabung reaksi B-1 dan aduk. Dinginkan kedua tabung hingga 20 ° dan dengan cepat tambahkan ke setiap tabung 1 ml larutan 0,5% 4-klorimin-2,6-diklorokuinon dalam alkohol: warna biru muncul di tabung A, yang dengan cepat menghilang dan berubah menjadi merah setelah beberapa menit , tidak tampak warna biru pada tabung reaksi B. (Piridoksin Hidroklorida. Farmakope Internasional, Farmakope Amerika Serikat XVII.)

Kekhususan metode umum untuk fenol dicapai dalam kasus piridoksin karena reaksi dua molekul piridoksin dengan satu molekul asam borat, sebagai akibatnya terbentuk senyawa yang tidak bereaksi dengan klorokuinon.

Kompleks piridoksin dengan asam borat

Yang terakhir memungkinkan untuk melakukan penentuan kontrol, yang membedakan piridoksin dari senyawa fenolik lainnya dan dari piridoksin dan piridoksal, yang tidak memiliki gugus oksimetilen pada posisi 4. Reaksi yang sama digunakan dalam State Pharmacopoeia edisi X untuk uji untuk tidak adanya piridoksin metil ester.

Fenol diubah menjadi turunan asetil dengan memanaskan zat yang dilarutkan dalam piridin dengan anhidrida asetat.

0,2 g direbus selama 5 menit dengan 1 ml anhidrida asetat dan 2 ml piridin dalam labu untuk asetilasi. Setelah dingin, tambahkan 10 tetes air dan setelah kristal terbentuk, 50 ml air lagi, labu didiamkan dengan pengadukan konstan selama 1 jam. Saring melalui saringan kaca, bilas labu, dan saring dengan 50 ml air. Keringkan filter pada 105°. Titik leleh diasetat yang dihasilkan adalah 121-124 °. (Diethylstilbestrol, Skandinavia Pharmacopoeia.)

Dicumarin, fluorescein dan fenolftalein ditentukan dengan cara yang sama, titik leleh turunan asetil masing-masing adalah 262-271 °, 202-207 ° dan 147-150 °.

Seperti amina aromatik, benzoat fenolik adalah padatan kristal dengan titik leleh yang khas.

0,03 g sediaan yang dihancurkan dilarutkan dalam labu dengan ground stopper dengan kapasitas 50 ml dalam 12 ml larutan kalium hidroksida 5%, didinginkan hingga suhu tidak melebihi 10 ° dan ditambahkan 3-4 tetes benzoil klorida. Larutan dikocok kuat-kuat, endapan yang terpisah disaring ke dalam saringan kaca kecil No. 3 atau No. 4, dicuci dengan 1-2 ml air, dipindahkan ke labu 25 ml yang dilengkapi dengan kondensor udara, tambahkan 2 ml metil alkohol dan dipanaskan dalam penangas air sambil diaduk sampai larut sempurna, kemudian

didinginkan dalam es. Endapan yang terbentuk disaring dan dikeringkan selama 30 menit dalam oven pada suhu 100-105°. Titik leleh etinilestradiol benzoat yang diperoleh adalah 199-202°. (Etinil gradiol, GFH.)

semakin besar faktor steriknya. Ketika mempelajari interaksi antioksidan fenolik dengan radikal alkil dan peroksida aktif, diasumsikan bahwa hidrogen disarikan dari gugus fenolik dan radikal feno-kuat 6Н5О- terbentuk, yang kemudian diubah menjadi senyawa tidak aktif. Transisi ini dapat terjadi selama interaksi kedua radikal fenoksil yang tepat dari tipe C6H5O-OS6Hb dan radikal isomer dengan mereka dengan struktur quinoid:

Pembentukan radikal fenoksil dari fenol dalam kondisi oksidasi dicatat dengan metode EPR. Dalam kondisi oksidasi, radikal fenoksil mengalami transformasi lebih lanjut.

Radikal inhibitor dapat bereaksi satu sama lain. Rekombinasi radikal fenoksil menyebabkan dimer.

Reaksi In-4-In-. Rekombinasi radikal fenoksil telah dipelajari dengan cukup rinci. Sebagai aturan, reaksi berlangsung dalam beberapa tahap. Radikal fenoksil dari ionol bergabung kembali dalam dua arah paralel:

Pembentukan radikal fenoksil oleh reaksi ini dibuktikan dengan metode EPR menggunakan 2,4,6-tri-greg-butilfenol sebagai contoh. Probabilitas pelepasan radikal yang terbentuk ke dalam bulk pada interaksi cumyl hidroperoksida dengan 4-metoksifenol adalah 27%.

Kesetimbangan bergeser ke arah pembentukan radikal fenoksil. Oleh karena itu, dalam reaksi oksidasi, fenol dikonsumsi terlebih dahulu, dan kemudian amina. Sinergisme adalah hasil pemutusan rantai yang lebih efisien oleh dua inhibitor karena kombinasi sukses dari efisiensi tinggi amina aromatik dalam pemutusan rantai dengan aktivitas fenoksil rendah dalam reaksi propagasi berantai.

Efektivitas antioksidan alkilfenol terutama tergantung pada stabilitas radikal fenoksil yang terbentuk selama oksidasi dan pada tingkat polaritas gugus hidroksil. Stabilitas radikal fenoksil meningkat dengan peningkatan tingkat perisai spasial mereka.

radikal alkil yang terletak di posisi 2 dan 6. Dalam hal ini, kemampuan perisai radikal alkil meningkat dengan peningkatan volumenya, misalnya, dari metil menjadi greg-butil. Polaritas gugus hidroksil dalam alkilfenol tergantung pada sifat substituen alkil dalam posisi para: substituen donor elektron mengurangi polaritas, dan substituen donor elektron meningkatkannya. Terlepas dari kenyataan bahwa kemampuan donor elektron radikal alkil pada posisi para meningkat dengan pemanjangan rantai, studi eksperimental telah menunjukkan bahwa alkilfenol dengan radikal metil pada posisi para ke gugus hidroksil memiliki aktivitas stabilisasi terbesar. Oleh karena itu, kita dapat menyimpulkan bahwa aktivitas senyawa alkilfenol juga tergantung pada faktor lain, khususnya, diasumsikan bahwa produk transformasi radikal fenoksil primer memainkan peran tertentu selama oksidasi.

Perbedaan efek sinergis dari antioksidan yang dipelajari dijelaskan oleh reaktivitas yang berbeda dari radikal fenoksil yang dihasilkan PO-. Radikal ini kurang stabil, semakin besar tingkat interaksinya dengan amina. Sesuai dengan ini, tingkat konsumsi amina yang berbeda dengan adanya fenol dicatat di daerah awal kurva kinetik. Berdasarkan data kinetika konsumsi, antioksidan fenolik yang dipelajari dalam hal stabilitas radikal diperingkatkan dalam baris berikut: 2,6-di-t / 7e-butylphenoxide ^ 2-methyl-6-t / 7e- butilfenoksida ^ 2,6-disikloheksilfenoksida. Deret ini sesuai dengan nilai konstanta Taft sterik: untuk metil es = 0, untuk sikloheksil - 0,79 dan untuk treb-butil - 1,54. karena itu

Oksidasi dalam mode autooksidasi berlanjut dengan pembentukan radikal bebas melalui reaksi percabangan rantai yang merosot, yang mengarah pada peningkatan laju oksidasi total hidrokarbon aromatik. Dengan akumulasi senyawa seperti fenol, yang memiliki kemampuan untuk bereaksi dengan radikal bebas dengan pembentukan radikal fenoksil tidak aktif, laju oksidasi hidrokarbon aromatik secara bertahap menurun dan proses oksidasi "mati".

Dalam karya yang dikutip di atas, ditunjukkan bahwa mekanisme kerja inhibitor fenolik tidak terbatas pada penggantian radikal aktif R "dengan radikal fenoksil tidak aktif. Dengan adanya inhibitor, radikal R02 ° B dapat diubah menjadi hidroperoksida yang stabil dan radikal fenoksil dapat bergabung kembali menjadi kuinon yang sesuai.

Dalam fenol terlindung, hidroksil fenolik tidak aktif karena hambatan sterik. Dalam hal ini, 2,6-di-gareote, -butyl-4-methylphsnol,))) "de hidroksil fenolik dilindungi oleh dua radikal mpem-butil, kehilangan sifat fenolik dan tidak bereaksi dengan alkali, logam alkali, anhidrida asetat Hanya bereaksi dengan reagen Grignard Pada saat yang sama, isomer 2,4-di-tert-butil-3-metilfenol, menjadi kriptofenol, memiliki semua sifat fenol.

Penggunaan luas sebagai antioksidan minyak pelumas, ditemukan senyawa organik yang mengandung nitrogen dan hidroksil fenolik, Penelitian telah menunjukkan bahwa dalam sejumlah kasus

Beberapa turunan dari amina, amida dan urea digunakan untuk mengurangi volatilitas produk organik, yang sangat penting untuk minyak pelumas dalam penerbangan supersonik. Turunan urea yang mengandung hidroksil fenolik terlindung, seperti 3,5-di-treg-butil-4-hidroksibenzilurea, memiliki sifat antioksidan dan dispersan pada suhu tinggi.

Lebih sulit untuk menghubungkan kepemilikan antioksidan dengan kelompok kinetik tertentu dengan struktur kimianya dan keberadaan kelompok fungsional tertentu di dalamnya. Dengan sendirinya, sifat kimia dari gugus fungsi, menurut KI Ivanov dan ED Vilyanskaya, tidak menentukan kelompok mana yang dimiliki antioksidan. Senyawa dengan gugus amina atau fenolik termasuk, misalnya, dalam ketiga kelompok antioksidan. Difenilamina milik kelompok 1, a-naftilamina ke-2,) 3-naftilamin ke-3. Yang lebih penting jelas posisi gugus fungsi dalam molekul antioksidan. Jadi, misalnya, ciri khas struktur penghambat grup 2 yang termasuk dalam kelas amina aromatik, fenol atau aminofenol adalah bahwa gugus amina di dalamnya memiliki karakter utama dan, seperti hidroksil fenolik, hanya dalam a- atau aktif. para- ketentuan. Senyawa isomer kepada mereka, di mana fungsi yang sama hadir dalam - yang kurang reaktif, serta orto dan. Ketika, dalam antioksidan kelompok ke-2, gugus amino aktif p-aminofenol kehilangan karakter utamanya sebagai akibat dari pengenalan radikal fenil atau naftil ke dalamnya, aminofenol yang dihasilkan bereaksi sebagai moderator dari kelompok pertama, yang juga termasuk monoamina aromatik sekunder ... Semua asumsi teoretis ini sangat penting secara praktis, karena di masa depan mereka harus memungkinkan kita untuk menjauh dari empirisme murni yang ada di bidang pemilihan aditif antioksidan. Juga menjadi jelas bahwa dimungkinkan untuk menstabilkan tidak hanya minyak segar, yaitu sebelum memuatnya ke dalam unit, tetapi juga minyak yang sedang beroperasi dan sebagian besar habis. Perlu dicatat bahwa efektivitas beberapa antioksidan dalam kaitannya dengan minyak energi usang telah dijelaskan dalam literatur untuk waktu yang lama, tetapi untuk pertama kalinya upaya dilakukan untuk memberikan pembenaran yang diketahui untuk fenomena ini.

Dalam hal ini, hidroksil fenolik berperan sebagai donor proton, jadi

hidroksil fenolik ...... Dioksibenzoat dan mengandung karboksil ......... Galia, mengandung karboksil. ... Kspyukisyugpy Acetoacetic .......... 4,10.10-14; 4.80-S-10 5, 00-S-2; 3.30-10-5 3.90-10-5 2 62 -10 -4 13.40; 9.32 1.30; 4,48 4,41 3,58

Heredy adalah orang pertama yang mengusulkan penggunaan aksi fenol pada batubara dengan adanya BF3, menunjukkan bahwa ini akan mengarah pada penghancuran "jembatan" alifatik di antara fragmen. Studi yang dilakukan pada zat model telah menunjukkan bahwa reaksi mudah dilakukan pada 100 ° C jika salah satu fragmen aromatik mengandung hidroksil fenolik. Batubara bermetamorfosis rendah setelah perlakuan tersebut larut dalam fenol dan piridin sebesar 70-80%. Ketika menggunakan fenol yang mengandung 1ES, ditemukan bahwa fenol juga dialkilasi dengan gugus alkil batubara. Setelah memanaskan batubara dengan campuran fenol dan BP3 ini, sebagian besar alkilfenol yang terkandung dalam produk reaksi diwakili oleh p-isopropilfenol, yang terbentuk selama alkilasi fenol radioaktif dengan gugus isrolol batubara. Proses serupa terjadi ketika batubara dengan fenol dipanaskan dengan adanya asam p-toluenasulfonat pada titik didih fenol dalam aliran nitrogen. Setelah metilasi, produk berikut diisolasi dan diidentifikasi dari produk yang larut dalam benzena:

Akibat efek konjugasi akibat elektron atom oksigen, kerapatan elektron pada posisi orto dan apa inti aromatik meningkat dan tidak hanya difasilitasi pelepasan atom hidrogen dari gugus hidroksil, tetapi cincin benzena juga diaktifkan. Hidroksil fenolik adalah salah satu landmark orgogsara terkuat, dan dalam lingkungan basa itu adalah yang terkuat."

Sangat menarik untuk dicatat bahwa asam p-hidroksibenzoat, seperti etil esternya, dengan sikloheksena dan siklopentena dengan adanya BF3 pada 50 ° C membentuk asam n-sikloalkoksibenzoat yang sesuai, yaitu, hidroksil fenolik dalam hal ini mungkin lebih reaktif, daripada sebuah gugus karboksil.

Sisa senyawa dalam konsentrat ini tampaknya merupakan senyawa terkondensasi heteroaromatik. Hal ini dibuktikan dengan penyerapan intens struktur aromatik dalam spektrum IR dan tingginya kandungan nitrogen dan belerang dalam konsentrat terisolasi - di dalamnya IO