Monosakkaridlərin quruluşu. Ən əhəmiyyətlisi pentoz və heksoz Pentoz quruluşudur

Pentoz: riboza və deoksiriboza- RNT və DNT -nin bir hissəsidir.

Heksozlar:(C 6 H 12 O 6) - qlükoza -əsas enerji mənbəyi, hüceyrə membranlarının qurulması, detoksifikasiyaedici.

Mannoz- bədənin mucusunun tərkibi.

Qalaktoza- süd şəkərinin (laktoza), qalaktoidlərin bir hissəsidir (serebrosidlər - sinir toxumasının ayrılmaz hissəsidir).

Fruktoza- meyvə şəkəri (fruktozanın parçalanma yolu qlükozadan daha qısadır və enerjili cəhətdən daha faydalıdır), (fruktozanın fosforlu esteri, karbohidrat olmayan komponentlərdən enerji və qlükoza sintezi üçün vacib bir ara məhsuldur; sperma tərkibində çoxlu fruktoza vardır) .

Kimyəvi quruluşa görə qlükoza və qalaktoza aldehid spirtləridir. Fruktoza keton spirtidir. Quruluşdakı fərqlər fərqli xüsusiyyətlər təmin edir (qlükoza metalları oksidlərindən azaldır. Bu, qlükozanın detoksifikasiya funksiyasını təmin edir. Fruktoza bağırsaqda qlükozadan 2 qat daha yavaş əmilir, lakin fruktozanın parçalanma yolu daha qısadır və enerjili cəhətdən faydalıdır).

HO - C - H

H - C - OH

H - C - OH

Qlükoza fruktoza

Monosakkaridlərin xüsusiyyətləri:

1) damaqda şirin, suda həll olur

2) bir atomun 6 karbonunu oksidləşdirərkən. hexozlar heksuron turşularından əmələ gəlir: qlükozadan - qlükuronik, qalaktozadan - qalakturonik.

Qlükuron turşusu: qlükuron turşusu ilə qarşılıqlı təsir olmadan, safra piqmentlərinin bədəndən atılması pozulur.

A) həll olunan maddələr verir => bədəndən zəhərli maddələrin atılmasını təşviq edir: suda həll olunmayan steroid hormonları, dərman maddələrinin çürüməsi məhsulları;

B) mukopolisakkaridlərin bir hissəsidir (qoruyucu funksiya).

3) Bir amin qrupuna (NH 2) sahib ola bilərlər - amin şəkərləri qlükoza qlükozamindən, qalaktoz qalaktozamindən əmələ gəlir.

4) Metabolizma prosesində monosakkaridlər yalnız aktivləşdirilmiş formada - fosfor esterləri şəklində daxil edilir. (G-6F).

Bir neçə monosakkarid oligosakkaridlər əmələ gətirir. Oligosakkaridlər arasında disakaridlər xüsusi diqqətə layiqdir. Bunlar iki monosakkarid molekulundan ibarət olan birləşmələrdir.

Ən vacib disaxaridlər.

Şəkər - qamış (çuğundur şəkəri). Fruktoza və qlükozadan ibarətdir. Ən şirin; arıların bədənində enzimatik parçalanma ilə bal alınır. Saxarozada aldehid qrupu bloklandığından saxarozanın heç bir azaldıcı xüsusiyyəti yoxdur.

LAKTOZ - süd şəkəri. Qlükoza və qalaktozadan ibarətdir. Süddə ən vacib karbohidratdır. Yenidoğulmuşlar ana südü ilə qidalananda əsas karbohidrat mənbəyidir.

MALTOZA - səməni şəkər. İki qlükoza molekulundan ibarətdir. Nişastanın parçalanmasında ara məhsul kimi meydana gəlir.

Özünü öyrənmək üçün suallar.

1) Karbohidratlara nə deyilir?

2) Karbohidratların insan orqanizmindəki funksiyaları nələrdir?

3) Karbohidratlar necə təsnif edilir?

4) Monosakkaridlərin nümayəndələri hansılardır?

5) Aldozanın və ketozun orqanizmində əhəmiyyəti nədir?

6) Pentozların bədəndəki əhəmiyyəti nədir? Əsas nümayəndələr.

7) İnsan bədənində heksozların əhəmiyyəti nədir? Əsas nümayəndələr.

8) Mannozun bədəndəki bioloji rolu nədir?

9) Heksuron turşuları insan orqanizmində hansı rol oynayır?

10) Monosakkaridlər maddələr mübadiləsinə hansı formada daxildir?

11) Qlükoza ilə fruktoza arasındakı fərq nədir?

12) Monosakkaridlərin əsas xüsusiyyətləri nələrdir?

13) Oligosakkaridlər necə əmələ gəlir?

14) Ən vacib disaxaridlər hansılardır?

15) Niyə saxaroza azaldıcı xüsusiyyətlərə malik deyil?

16) Laktoza niyə vacibdir?

Ədəbiyyat V.S. Kamışnikov s.521-522

Monosakkaridlər sadə karbohidratlardır, əsasən dadı dadlıdır, suda asanlıqla həll olunur. Molekuldakı karbon atomlarının sayından asılı olaraq üçlüyə, tetroza, pentoza, heksoza və heptoza bölünür. Monosakkaridlərin molekullarının azalma reaksiyalarına girə bilən aldehid və ya keton qruplarına malik olması səbəbindən onlara şəkər azaldıcı deyilir.

Aldehid qrupu olan monosakkaridlərə ümumiyyətlə aldoz deyilir. Ən əhəmiyyətli bitki aldozlarına qliserol aldehid, eritroz, riboz, ksiloz, arabinoz, qlükoza, mannoz, qalaktoz daxildir. Keton qrupu olan monosakkaridlərə ketoz deyilir. Bunlara dioksiaseton, ribuloza, ksiluloza, fruktoza, sedoheptuloza daxildir.

Dioksiaseton istisna olmaqla, bütün monosakkaridlər asimmetrik karbon atomları ehtiva edir və buna görə də fərqli optik xüsusiyyətlərə malik stereoizomerlər əmələ gətirirlər. Bu cür stereoizomerlərin məhlullarından təyyarə qütblü işıq keçirildikdə, işığın qütbləşmə müstəvisinin ciddi şəkildə müəyyən edilmiş bir açı ilə sağa və ya sola fırlanması müşahidə olunur.

Asimmetrik, dörd fərqli atom qrupuna kovalent olaraq bağlanan bir karbon atomuna aiddir. Gliseraldehid molekulunda bir asimmetrik karbon atomu var (ulduzla işarələnmişdir), eritrozda - 2, ribozada - 3, qlükozada - 4.

Aldehid və ya keton qrupundan ən uzaq olan asimmetrik karbon atomunda hidrogen və hidroksil qrupunun məkan tənzimləməsinə malik olan bütün monosakkaridlər, dekstrorotator qliseraldehid ilə eynidir. D- bir sıra və struktur düsturlarını yazarkən, hidroksil qrupu nömrələnməsinə görə son asimmetrik karbon atomunun sağında göstərilir (aşağıdakı düsturlarda ulduzla işarələnmişdir). Hidrogen və hidroksil qruplarının son asimmetrik karbon atomundakı məkan istiqamətinin levorotator qliseraldehidlə eyni olduğu digər monosakkaridlərə deyilir. L- bir sıra və onların struktur düsturlarını yazarkən, asimmetrik karbon atomunun nömrələnməsinə görə ikincisindəki hidroksil qrupu solda göstərilir.

Canlı orqanizmlərdə əsasən sintez olunur və bioloji funksiyaları yerinə yetirirlər D-monosakkaridlərin formaları və daha az tez -tez L-formalaşdırır.

Bir molekulda 5 və 6 karbon atomu olan monosakkaridlər, bir aldehid və ya keton qrupunun hidroksil qrupu ilə molekullararası qarşılıqlı əlaqəsi nəticəsində sulu məhlulda sabit siklik hemiasetallar əmələ gətirir, əksər hallarda beşinci və ya altıncı karbon atomunda yerləşir. Bu vəziyyətdə, aldehid və ya keton qrupunun karbon atomu (hemiasetal karbon atomu) asimmetrik olur və hidrogen və hidroksil qrupunun qarşılıqlı ziddiyyətli məkan yönümlü iki stereoizomerik formaya səbəb olur.

Monosakkaridlərin altı üzvlü siklik formaları piran heterosiklik birləşmənin törəmələri olduğuna görə bunlar piranozamu. Bir heterosiklik furan birləşməsinin törəmələri olan monosakkaridlərin beş üzvlü siklik formaları adlanır.

Wyut furanozlar.

Sulu məhluldakı hedzozların aldehid formaları əsasən piranozlar şəklində mövcuddur, çünki altı üzvlü quruluşu daha sabitdir. Fruktoza bitki hüceyrələrində furanoz şəklində mövcuddur. Pentozlarda həm piranoz, həm də furanoz formaları əmələ gəlir.

.

Monosakkaridlərin siklik formalarını yazmaq üçün ümumiyyətlə W. Heworth tərəfindən təklif olunan siklik düsturlar istifadə olunur. Bu düsturlarda, piranozun dövri quruluşu ön plandakı xətlərin qalın hərflə işarə edildiyi altıbucaqlı olaraq təsvir edilmişdir. Altıbucaq müstəvisinin üstündə və altında, şaquli xətlərin seqmentləri hidrogen, hidroksil qrupları və digər radikalların yerini göstərir. Siklik bir quruluş meydana gətirən karbon atomları Hewors düsturlarında qeyd edilmir.

Kosmosda monosakkaridlərin siklik formaları bir neçə konformasiya şəklində mövcud ola bilər. Piranoz quruluşu ən çox molekulun bir kürsüsü və ya gəmi şəklini meydana gətirir. "Kreslo" şəklində olan piranoz konformasiyası daha sabitdir.

Pentozların furanoz forması çox vaxt kosmosda ikinci və üçüncü karbon atomlarının mövqeyində fərqlənən iki uyğunluq şəklində reallaşır:

Turşularla reaksiyada, monosakkaridlər, spirt hidroksilləri səbəbiylə, bir çoxu orqanizmlərin metabolizmasında əhəmiyyətli rol oynayan esterlər əmələ gətirə bilər. Ortofosfor turşusu ilə əmələ gələn monosakkaridlərin fosfat esterləri xüsusilə böyük bioloji əhəmiyyətə malikdir. Monosakkaridlərin fosfat esterlərinin molekullarında fosfor turşusu qalıqları qısaldılır - (P). Biyokimyəvi çevrilmələrdə ən çox monosakkaridlərin fosfat esterlərinə rast gəlinir.

Yarımasetal karbon atomundakı hidroksil qrupunun qarşılıqlı təsiri səbəbindən monosakkaridlər törəmələr əmələ gətirirlər. glikozidlər. Monosakkaridin hemiasetal karbon atomuna bərkidilmiş glikozidin (aglikon) karbohidrat olmayan hissəsi müxtəlif birləşmələrlə təmsil oluna bilər ("Qlikozidlər" bölməsinə baxın). Məsələn, b-D-qlükoza aromatik aldehid vanillinlə birləşdirildikdə bir qlikozid-qlükovanillin əmələ gəlir.

qlükovanilin

Vanil meyvələrində çoxlu qlükovanilin yığılır. Hidrolitik fermentlərin təsiri altında qlükovanilin molekulları parçalandıqda, qida və ətir sənayesində istifadə olunan ətirli bir maddə olan aldehid vanillin əmələ gəlir.

Monosakkaridlərin aldehid və keton qrupları azaldıqda polihidrik spirtlər əmələ gəlir. Gliserik aldehid və dioksiaseton, üçhidrik spirt - qliserol, riboza və ribuloza - pentahidrik spirt - ribitol, qlükoza və fruktoza - heksahidrik spirt - sorbitol, mannoz - mannitol, qalaktoza - dulcit yaratmaq üçün azaldılır.

Monosakkaridlərdən əmələ gələn spirtlərin şirin bir dadı var. Aralıq metabolik məhsullardır və bəzi bitkilərdə sərbəst şəkildə toplana bilərlər. Sorbitol əvvəlcə giləmeyvə meyvələrindən təcrid olunmuşdur, həm də gavalı meyvələrində və yarpaqlarında, şaftalı, ərik, albalı, alma və armud meyvələrində çoxdur.

Mannitol, "manna" adlanan bəzi kül ağaclarının gövdələrindəki qurudulmuş ifrazatlarda çox miqdarda olur. Göbələk və yosunlarda, soğan, yerkökü, ananasda, xüsusən dəniz yosunlarında - quru çəkinin 20% -ə qədər çoxu var. Dulcit, mannitol kimi bəzi ağacların yarpaqlarında və qabıqlarında atılır.

Monosakkarid molekullarında hidroksil qrupları hidrogen atomları ilə əvəz edildikdə, 2-deoksiriboz və şəkərlərin deoksi törəmələri əmələ gəlir. L-ramnoza:

Deoksiriboza, deoksiribonuklein turşusu (DNT) molekullarının qurulduğu deoksiribonukleotidlərin bir hissəsidir. L-ramnoz bir çox bitki diş ətinin və glikozidlərin bir hissəsidir və sərbəst formada sumak yarpaqlarında olur.

Monosakkaridlərin amin törəmələrinin molekullarında hidroksil qrupunun amin qrupu ilə əvəzlənməsi baş verir. Təbiətdə ən məşhur D-qlükozamin və D-galaktosamin:

Qlükozamin, göbələklərin və bitkilərin bəzi polisakkaridlərinin bir hissəsidir və eyni zamanda böcəklərdə və xərçəngkimilərdə xitinin struktur komponentidir. Galactosamine, bəzi glikolipidlərin struktur hissəsidir.

Aldehid və əsas spirt (-CH₂OH) monosakkarid qrupları oksidləşərək karboksilik turşular əmələ gətirirlər. Heksozların oksidləşməsi nəticəsində üç növ turşu yaranır: aldonik, aldonik və zərər. Heksozların aldehid qrupları oksidləşirsə, ikincisi aldonik turşulara çevrilir. Məsələn, qlükoza pentoz-fosfat dövrü reaksiyalarında ara məhsul olan qlükonik turşunu əmələ gətirir ("Karbohidrat mübadiləsi" bölməsinə baxın). Aldehid və birincil spirt qruplarının eyni vaxtda oksidləşməsi ilə iki əsaslı hidroksi turşuları - aldar turşuları əmələ gəlir. Qlükozanın oksidləşmə məhsulu qlükarik turşudur, mannoz mannar turşusudur, qalaktoza qalaktarik turşudur. Monosakkaridlərin biokimyəvi çevrilmələri zamanı yalnız birincil spirt qrupu oksidləşə bilər və aldehid qrupu dəyişməz olaraq qalır, bu halda uronik turşuların sintezi baş verir. Aldehid qrupu oksidləşmədiyindən, siklik formalar əmələ gətirə bilirlər.

Uronik turşular monosakkaridlərin sintezində və çevrilməsində ara məhsullar rolunu oynayır, bir sıra polisakkaridlərin - pektin maddələrinin, hemiselülozların, bitki diş ətlərinin struktur əsasını təşkil edir.

Monosakkaridlər konsentratlı bir turşu ilə qızdırıldıqda, susuzlaşdırılır (su molekullarının aradan qaldırılması), bunun nəticəsində pentozlar furfurala, heksozlar isə - oksimetilfurfurala çevrilir ki, bunlar fenolla qatılaşdırıldıqda kolorimetrik təyinat üçün rəngli məhsullar verir. şəkərdən.

Təsnifat

Monosakkaridlər (monozlar) karbon atomlarının sayına və karbonil qrupunun təbiətinə görə təsnif edilir.

Karbon atomlarının sayına görə bunlar fərqlənir:

- triozlar - üç karbon atomlu şəkərlər,

- tetroz - dörd ilə,

- pentozlar - beş ilə,

- heksozlar - altı ilə və s.

Aldehid qrupu olan monosakkaridlərə aldozlar, ketonlara isə ketoz deyilir. Çox vaxt bu adlar həm karbon atomlarının sayını, həm də karbonil qrupunun təbiətini göstərmək üçün birləşdirilir. Məsələn: qlükoza aldohexozadır və fruktoza ketoheksozdur, ən sadə aldotrioz gliseraldehiddir və ən sadə ketotrioz dihidroksiasetondur:

Monosakkaridlərin nomenklaturası

Monosakkaridlərin adları "oza" ilə bitən təsnifatlarına uyğun olaraq qurulmuşdur: aldopentoz, ketohexoz və s. Təbiətdə ən çox yayılmış monosakkaridlərin mənasız adları vardır, məsələn aldopentozlar - riboza, ksiloz, arabinoz, deoksiriboz; aldohexozlar - qlükoza, qalaktoza; ketoheksoza - fruktoza.

IUPAC nomenklaturasına görə, hər hansı bir aldopentozun adı 2,3,4,5 - tetrohidroksipentanaldır; aldohexose - 2,3,4,5,6 - pentahidroksheksanal; ketopentoz -1,3,4,5 -tetrahidroksipentanon -2; ketohexose (fruktoza) - 1,3,4,5,6 - pentahidroksheksanon - 2 və s. Lakin, karbohidratların kimyasında əvəzedici nomenklatura praktiki olaraq istifadə edilmir və adətən mənasız adlardan istifadə edir.

Quruluş

Monosakkaridlərin quruluşunu və stereokimyasını aydınlaşdırmaq üçün kimyaçılara yüz ildən çox vaxt lazım idi. Uzun illər aparılan araşdırmalar nəticəsində monosakkaridlərin kimyəvi mahiyyətcə polihidroksialdehidlər və ya polihidroksiketonlar olduğu təsbit edildi. Monosakkaridlərin əksəriyyəti xətti karbon atomları zəncirinə malikdir.

Monosakkaridlərin ən əhəmiyyətli və tipik nümayəndələri qlükoza (üzüm şəkəri) və fruktozadır (meyvə şəkəri). Bir -birlərinə izomerikdirlər və C 6 H 12 O 6 molekulyar formuluna malikdirlər

Monosakkaridlərin quruluşu bir çox alimlərin araşdırmaları ilə sübut edilmişdir. Monosakkaridlərin xətti quruluşunu, aldehid və keton qruplarının, hidroksil qruplarının mövcudluğunu müəyyən etmək üçün bir sıra reaksiyalar aparılmışdır.

Xətti quruluş, hidrogen yodidin təsiri altında qlükozanın 2-iyodoheksana qədər azalması ilə sübut edilmişdir. Bir aldehid qrupunun olması, qlükoza, həmçinin aldehidlərə hidrosiyan turşusu əlavə edilməsi ilə sübut edilmişdir (Kiliani, 1887):

,

burada R - C 5 H 11 O 5

Bundan əlavə, qlükoza aldehid qrupuna keyfiyyətli reaksiyalar verir: OH ilə və yanan maye ilə qarşılıqlı təsir edərkən "gümüş güzgü". Hər iki halda da aldehid qrupu karboksilə oksidləşir və qlükon turşusu əmələ gəlir:

1869 -cu ildə A.A. Colley, qlükozanın beş sirkə anhidrid molekulu ilə reaksiya verərək, beş ester qrupu meydana gətirdiyini və buna görə də pentahidrik bir spirt olduğunu tapdı.

Fruktoza, hidrogen yodid ilə azaldıqda, xətti quruluşunu sübut edən 2-iyodoheksan da verir.

Bir karbonil qrupunun varlığı, hidrosiyan turşusu və ya hidroksilamin hidroklor turşusu ilə qarşılıqlı reaksiyalarla sübut edilə bilər:

Karbonil qrupunun karbon zəncirindəki yeri fruktozanın oksidləşməsinin karbon zəncirinin qırılması və oksalik və tartarik turşuların əmələ gəlməsi ilə baş verməsi ilə sübut olunur:

Qlükoza kimi, fruktoza beş sirkə anhidrid molekulu ilə reaksiya verərək beş ester qrupu meydana gətirir və bu səbəbdən beş hidroksil qrupu ehtiva edir.

§ 2. MONOSAKARIDLAR

Məkan izomeriyası

Kimyəvi xüsusiyyətlərinə görə monosakkaridlər aldehid və ya keto spirtləridir. Monosakkaridlərin ən sadə nümayəndəsi aldotrioz qliserol aldehiddir (2,3-dihidroksipropanal).

Gliseraldehidin quruluşunu nəzərə alaraq, verilən düsturun məkan quruluşunda fərqlənən və bir -birinin güzgü şəkilləri olan iki izomerə uyğun gəldiyini görmək olar:

Eyni molekulyar formullara malik olan, lakin kosmosdakı atomların düzülüşündə fərqlənən izomerlərə deyilir məkan, və ya stereoizomerlər... Bir-birinə obyekt və təsadüfən olmayan spekulyativ əks kimi aid olan iki stereoizomer deyilir enantiomerlər... Bu tip məkan izomerizminə də deyilir optik izomerizm.

Qliserik aldehiddə enantiomerlərin olması onun molekulunda olması ilə əlaqədardır şiral karbon atomu, yəni. atom dörd fərqli əvəzediciyə bağlanır. Bir molekulda birdən çox şiral mərkəz varsa, o zaman optik izomerlərin sayı 2 n düsturu ilə təyin ediləcək, burada n şiral mərkəzlərin sayıdır. Bu vəziyyətdə, enantiomer olmayan stereoizomerlər deyilir diastereomerlər.

Bir təyyarədə optik izomerləri təsvir etmək üçün istifadə edin Fisher proqnozları... Fisher proyeksiyalarını qurarkən, üfüqi bir xətt üzərində uzanan atomların və ya atom qruplarının müşahidəçiyə yönəldilməsi lazım olduğunu nəzərə almaq lazımdır. kağız təyyarəsindən çıxın. Şaquli bir xətt üzərində uzanan və bir qayda olaraq əsas zənciri meydana gətirən atomlar və ya atom qrupları müşahidəçidən uzaqlaşdırılır, yəni. kağız müstəvisindən kənara çıxın. Baxılan qliseraldehid izomerləri üçün Fisher proqnozları aşağıdakı kimi qurulacaq:

Optik izomerlərin təyin edilməsi üçün standart olaraq gliserik aldehid qəbul edilir. Bunun üçün izomerlərindən biri D hərfi ilə, ikincisi L hərfi ilə təyin edilmişdir.

Pentozlar və heksozlar

Yuxarıda qeyd edildiyi kimi, aldopentozlar və aldohexozlar ən çox təbiətdə olur. Aldopentozların 3 şiral mərkəzə (ulduzla işarələnmiş) sahib olduğu və buna görə də 8 (2 3) optik izomerdən ibarət olduğu qənaətinə gəlmək olar. Aldohexozalarda 4 şiral mərkəz və 16 izomer var:

Karbohidratın şiral mərkəzinin karbonil qrupundan olan D-və L-qliserolik aldehidlərin quruluşunu müqayisə edərək, bütün monosakkaridlər iki qrupa bölünür: D- və L-seriyası. Aldopentozların ən əhəmiyyətli nümayəndələri D-riboz, D-deoksiriboz, D-ksiloza, L-arabinoz, aldoheksoza-D-qlükoza və D-qalaktoza və ketoheksoz-D-fruktozadır. Adı çəkilən monosakkaridlər və onların təbii mənbələri haqqında Fişerin proqnozları aşağıda verilmişdir.

Monosakkaridlər yalnız yuxarıda verilmiş açıq (xətti) formalar şəklində deyil, həm də dövrlər şəklində mövcuddur. Bu iki forma (xətti və dövri) öz -özünə sulu məhlullarda bir -birinə çevrilə bilir. Struktur izomerlər arasındakı dinamik tarazlıq deyilir tautomerizm... Monosakkaridlərin siklik formalarının əmələ gəlməsi karbonil qrupundakı hidroksil qruplarından birinin molekullararası birləşməsinin reaksiyası nəticəsində baş verir. Ən stabil beş və altı üzvlü dövrlərdir. Buna görə karbohidratların siklik formaları meydana gəldikdə, furanoz(beş üzvlü) və piranoza(altı üzvlü) dövrlər. Nümunə olaraq qlükoza və ribozdan istifadə edərək siklik formaların meydana gəlməsini nəzərdən keçirək.

Siklizasiya zamanı qlükoza əsasən piranoz dövrü əmələ gətirir. Piranoz dövrü 5 karbon atomu və 1 oksigen atomundan ibarətdir. Yarandıqda, beşinci (C5) karbon atomunun hidroksil qrupu əlavə olunmada iştirak edir.

Karbonil qrupunun yerinə bir hidroksil qrupu yaranır və buna deyilir glikosidik və karbohidratın glikozid qrupunun törəmələri glikozidlər... Siklik formaların başqa bir məkan xüsusiyyəti, yeni bir şiral mərkəzin (C 1 atomu) meydana gəlməsidir. Adlanan iki optik izomer görünür anomerlər... Glikosidik qrupun monosakkaridin D və ya L seriyasına nisbətini təyin edən hidroksil qrupu ilə eyni şəkildə yerləşdiyi anomer bir hərflə, digər anomer isə hərflə ifadə edilir. Monosakkaridlərin siklik formada quruluşu çox vaxt Hewors düsturları şəklində təsvir olunur. Bu görüntü, hidrogen atomlarının və hidroksil qruplarının halqa müstəvisinə nisbətən nisbi mövqeyini görməyə imkan verir.

Beləliklə, həllində qlükoza, mobil tarazlıqda olan üç forma şəklində mövcuddur ki, onların nisbəti təxminən: 0.025% - xətti forma, 36% - - və 64% - - formadır.

Riboza əsasən beş üzvlü furanoz dövrləri əmələ gətirir.

Kimyəvi xüsusiyyətləri

Monosakkaridlərin kimyəvi xüsusiyyətləri molekullarında karbonil qrupu və spirt hidroksillərinin olması ilə müəyyən edilir. Nümunə olaraq qlükoza istifadə edən monosakkaridlərin bəzi reaksiyalarını nəzərdən keçirək.

Bir polihidrik spirt, glikol kimi, qlükoza məhlulu mis (II) hidroksid çöküntüsünü həll edərək kompleks bir birləşmə əmələ gətirir.

Aldehid qrupu azaldıqda spirt əmələ gətirir. Qlükoza azaldıqda heksahidrik spirt əmələ gəlir sorbitol:

Sorbitol şirin bir dadı var və şəkər əvəzedicisi olaraq istifadə olunur. Eyni məqsədlə, ksilozanın azaldılması məhsulu olan ksilitol da istifadə olunur.

Oksidləşmə reaksiyalarında, oksidləşdirici maddənin xüsusiyyətindən asılı olaraq, bir əsaslı (aldonik) və ya iki əsaslı (qlükarik) turşular əmələ gələ bilər.

Monosakkaridlərin çoxu şəkəri azaldır. Bunlarla xarakterizə olunur: "gümüş güzgü" nin reaksiyası

və Fehling mayesi ilə qarşılıqlı əlaqə (mavi Cu (OH) 2 -nin sarı CuOH -a, sonra isə narıncı Cu 2 O -ya endirilməsi).

Monosakkaridlərin siklik formalarının glikosidik qrupu artan reaktivliyə malikdir. Beləliklə, spirtlərlə qarşılıqlı əlaqədə olduqda, eterlər - glikozidlər əmələ gəlir. Qlikozidlərdə glikozidik hidroksil olmadığından tautomerizmə qadir deyillər, yəni. bir aldehid qrupu olan xətti bir formanın meydana gəlməsi. Glikozidlər gümüş oksid və Fehling mayesinin ammonyak məhlulu ilə reaksiya vermir. Bununla birlikdə, asidik bir mühitdə, başlanğıc birləşmələri meydana gətirmək üçün qlikozidlər asanlıqla hidroliz olunur:

Mikroorqanizmlərin ferment sistemlərinin təsiri altında monosakkaridlər müxtəlif digər üzvi birləşmələrə çevrilə bilər. Bu reaksiyalara fermentasiya deyilir. Qlükozanın spirtli fermentasiyası geniş yayılmışdır və bunun nəticəsində etil spirti əmələ gəlir. Digər fermentasiya növləri də məlumdur, məsələn, laktik turşu, butirik turşu, limon turşusu, qliserin.