Уравнение реакции получения глицерина. Глицерин: структурная формула, свойства и области применения. Состояние атомов в молекуле глицерина

представляет собой бесцветную, вязкую жидкость, простейший трехатомный спирт. Нетоксичная, без запаха, сладкая на вкус, отчего и получила свое название (гликос - сладкий). Растворяется во всех пропорциях в воде и спирте, почти не растворяется в эфире, сероуглероде, хлороформе, жирных и эфирных маслах и бензине, сильно гигроскопичен.
Глицерин легко реагирует со многими органическими и неорганическими соединениями, образуя сложные эфиры, алифатические и ароматические простые эфиры и глицериды (глицераты) металлов.
Плотность 1,261 г/см³. Температура плавления - 18° C, температура кипения - 290° C.

Химическая формула: C 3 H 5 (OH) 3

Глицерин получают как побочный продукт при производстве мыла. Большинство синтетических методов получения глицерина основано на использовании пропилена в качестве исходного продукта.
Промышленностью выпускаются следующие виды глицерина: натуральный сырой 1-го, 2-го и 3-го сортов (ГОСТ 6823-2000) и дистиллированный высшего сорта, 1-го и 2-го сортов (ГОСТ 6824-96).

Применение глицерина (1, 2, 3-тригидроксипропана, 1, 2, 3-пропантриола).
Военное дело.
Глицерин используют для получения нитроглицерина, из которого производят динамит, бездымный порох и другие взрывчатые вещества, применяемые в мирных целях и военном деле, используют в качестве незамерзающих растворов в различных двигателях, тормозной и нагревающей жидкости, для охлаждения стволов орудий.
Табачная промышленность.
Благодаря высокой гигроскопичности глицерин используют для регулирования влажности табака с целью устранения неприятного раздражающего вкуса.
Производство пластических масс.
Глицерин является ценной составной частью при получении пластмасс и смол. Эфиры глицерина широко применяют в производстве прозрачных упаковочных материалов. Например, целлофан обладает отличной гибкостью и не теряет своих свойств ни в жаре, ни в холоде.
Пищевая промышленность.
Глицерин (пищевая добавка Е422) используют для приготовления экстрактов чая, кофе, имбиря и других растительных веществ, которые измельчают, увлажняют и обрабатывают глицерином, нагревают и извлекают водой для получения экстракта, содержащего около 30 % глицерина. Глицерин широко применяют при производстве безалкогольных напитков. Глицерин используют при получении горчицы, желе и уксуса.
Сельское хозяйство.
Глицерин используют при обработке семян и сеянцев. Разбавленные растворы глицерина помогают прорастанию овса и других злаков.
Медицинская промышленность.
Глицерин находит широкое применение в медицине и производстве фармацевтических препаратов. Глицерин обладает антисептическими свойствами, поэтому его применяют для предотвращения заражения ран.
Электротехника и радиотехника.
В радиотехнике глицерин широко используют в производстве электролитических конденсаторов. Глицерин используют при производстве алкидных смол, которые применяют как изоляционный материал.
Текстильная, бумажная и кожевенная отрасли промышленности.
Глицерин в текстильной промышленности применяют в прядении, ткачестве, печатании, крашении и шлихтовании. Глицерин придает тканям эластичность и мягкость. Его используют для получения анилиновых красок, растворителей для красок, а также в качестве антисептической и гигроскопической добавки к краскам для печатания. Глицерин широко используют при производстве синтетического шелка и шерсти.
В бумажной промышленности глицерин применяют при выпуске кальки, пергамента, папиросной бумаги, бумажных салфеток и жиронепроницаемой бумаги.
В кожевенной промышленности глицерин добавляют к водным растворам хлорида бария, который используют в качестве препарата для консервирования кож. Глицерин является одним из компонентов восковых эмульсий для дубления кож.
Лакокрасочная промышленность.
Глицерин - ценный компонент полировочных составов, особенно лаков, применяемых для окончательной отделки.
Производство моющих и косметических средств.
Большое количество сортов туалетного мыла содержит глицерин, который усиливает его моющую способность, придает белизну коже и смягчает ее. Глицериновое мыло способствует удалению красящих веществ кожи, загоревшей на солнце. В косметике полиолы используются в качестве увлажнителей. Глицерин - натуральный продукт, получаемый при гидролизе растительных масел. Обладая гигроскопичными свойствами, он увлажняет кожу, придавая ей мягкость и эластичность.
Другие области применения.
Для изготовления замазок, гектографической массы, копировальных чернил, штемпельных красок, в кожевенном деле и для других целей.

Физико-химические характеристики сырого глицерина ГОСТ 6823-2000.:
Наименование показателя Норма для сортов
первого второго третьего
марки 1 марки 2
Массовая доля чистого глицерина, %, не менее 86 86 82 78
Реакция глицерина, см³ 0,1 моль/дм³ (0,1 н.) раствора HCl или КОН, не более 6,0 6,0 6,0 6,0
Массовая доля золы, %, не более 0,35 1,80 3,00 9,50
Массовая доля нелетучего органического остатка, не более 0,85 2,0 3,0 4,0
Жирные кислоты и смолы (качественная реакция) Отсутствие Следы
Сернокислые соединения (сульфаты) (качественная реакция) То же То же
Реакция на поверхностно-активные вещества (ПАВ) в глицерине, см³ 0,1 моль/дм³ (0,1 н.) раствора HCl, не более 2,0 5,0 6,0 Не нормируются
Белковые вещества в глицерине, поступающем на дистилляцию (качественная реакция) Отсутствие То же

Требования безопасности.
Сырой глицерин - горючий, нетоксичный продукт.
Глицерин термически неустойчив, при длительном нагреве (даже до 90-130° C) разлагается с образованием легковоспламеняющихся веществ (акролеина, ацетона), понижающих температуру вспышки до 112° C.
Не допускается применять открытый огонь в местах хранения сырого глицерина и проведения работ с ним.
Производственные помещения, в которых проводят работы с сырым глицерином, должны быть оборудованы приточно-вытяжной вентиляцией.

Цель опытов с глицерином - ознакомить учащихся с теми свойствами, которые обусловливают применение этого вещества в повседневной жизни, и показать, что глицерин является многоатомным спиртом (имеет как общие с одноатомными спиртами реакции, так и отличные от них).

^ Растворимость глицерина в воде . В демонстрационную пробирку (или небольшой цилиндр) наливают 5-7 мл глицерина и сверху по стенке прибавляют такой же объем подкрашенной (например, фуксином) воды. При встряхивании жидкость становится однородной и окрашивается равномерно.

^ Понижение точки замерзания водных растворов глицерина . Водные растворы глицерина (и этиленгликоля) применяются в качестве незамерзающих жидкостей для охлаждения моторов автомашин и самолетов.

а) Пробирку с полученным в предыдущем опыте водным раствором глицерина помещают в охладительную смесь (лед с поваренной солью). Одновременно в смесь помещают пробирку с водой. Через несколько минут убеждаются в том, что вода в пробирке замерзла, раствор же глицерина остался жидким.

Б) Ученики могут провести исследование и определить: при каком процентном содержании глицерина в воде раствор перестает замерзать на улице в зимнее время.

Для этого готовят растворы следующих концентраций: 5%, 10%, 15%, 20% и т.д. - выставляют их на улицу в «мягкий» зимний день и затем в морозный. Отмечают температуру воздуха и устанавливают, начиная с какой концентрации растворы глицерина при данной температуре не замерзают.

^ Гигроскопичность глицерина . Свойство глицерина поглощать влагу и тем самым увлажнять предметы используется, например, для смягчения кожи.

На лист фильтровальной бумаги наносят несколько капель глицерина. На другой лист наносят столько же капель воды. К концу урока убеждаются, что бумага с водой высохла, а бумага с глицерином стала еще более влажной.

^ Горение глицерина. Демонстрация этого опыта важна тем, что позволяет устранить встречающееся иногда у учащихся неверное представление, будто с увеличением числа атомов углерода в молекуле органического вещества непременно возрастает светимость пламени. Это заключение у них появляется из сопоставления горения метана и этилена. Глицерин содержит три атома углерода в молекуле и тем не менее горит почти бесцветным пламенем, так как он богат кислородом и в процентном отношении содержит углерода меньше, чем этилен.

В небольшой пробирке или в тигельке нагревают до кипения 1 мл глицерина и поджигают выделяющиеся пары. Они горят почти бесцветным пламенем. Может оказаться, что глицерин сразу не загорается из-за присутствия в нем воды; в таком случае он должен быть предварительно обезвожен интенсивным нагреванием.

^ Реакция глицерина с натрием . Опыт демонстрирует общность свойств глицерина со спиртами.

В пробирку с 1-2 мл глицерина бросают очищенный кусочек натрия величиной с горошину. Пробирку слегка подогревают. Реакция идет вначале медленно, затем все более энергично.

Поджигают выделяющийся водород. Обычно под конец происходит обугливание глицерина.

^ Реакция с гидроксидом меди . С увеличением числа гидроксильных групп в молекуле вещества возрастает подвижность атомов водорода, т.е. увеличиваются кислотные свойства. Поэтому атомы водорода могут замещаться не только на активные щелочные металлы. Так, например, многоатомные спирты взаимодействуют с гидроксидом меди (уравнение приведено в упрощенном виде):

В демонстрационной пробирке (цилиндре, химическом стакане) получают гидроксид меди, добавляя к 4-5 мл раствора медного купороса раствор щелочи до полного осаждения гидроксида. Для успеха опыта щелочь должна быть непременно в избытке, поэтому, ставя опыт, учитель должен соотнести концентрации имеющихся растворов.

Осадок взбалтывают и половину его переносят в другую пробирку. К одной порции добавляют глицерин, пока при взбалтывании осадок гидроксида не исчезнет и Fie образуется темно-синий раствор. Сравнивают окраску раствора с окраской осадка гидроксида в другой пробирке.

Реакция с гидроксидом меди считается качественной реакцией на многоатомные спирты.

ФЕНОЛ

В данном разделе наиболее существенными являются опыты, показывающие растворимость фенола в щелочи, дезинфицирующее действие его и характер взаимного влияния атомов в молекуле фенола.

Растворимость фенола в воде и щелочах. В пробирку с несколькими кристалликами фенола приливают 2-3 мл воды. Пробирку закрывают пробкой и встряхивают. Убеждаются, что фенол не полностью растворился в воде и образовал непрозрачную эмульсию. Дают эмульсии отстояться, жидкость расслаивается: внизу образуется раствор воды в феноле, вверху - раствор фенола в воде.

Содержимое пробирки снова взбалтывают и к эмульсии фено-

Ла прибавляют по каплям раствор щелочи. Раствор становится прозрачным, так как образующийся фенолят растворим в воде:

С 6 Н 5 ОН + NaOH  С 6 Н 5 ОNa + Н 2 О

В этой реакции фенол проявляет кислотные свойства. Это подтверждается и тем, что при действии кислот (добавляют по каплям соляную кислоту) фенол снова выделяется из раствора:

C 6 H 5 ONa + HCI  C 6 H 5 ONa + NaCl

^ Фенол - слабая кислота . Для приблизительного определения силы кислоты достаточно установить, какими кислотами она может вытесняться из солей. Фенол слабее угольной кислоты, поэтому при действии угольной кислоты на фенолят натрия образуется фенол:

С 6 Н 5 ОNa + (H 2 CO 3)  С 6 Н 5 ОН + NaHCO 3

Раствор фенолята натрия получают, прибавляя раствор щелочи к эмульсии фенола (избегать избытка щелочи!). Далее в него пропускают углекислый газ из аппарата Киппа. Образуется муть вследствие выделения свободного фенола.

^ Реакция фенола с бромной водой . Опыты, на которых можно развить идею о взаимном влиянии атомов в молекулах, имеют большое воспитательное значение. Взаимное влияние атомов можно рассмотреть на примере фенола после ознакомления с его кислотными свойствами.

Большая в сравнении со спиртами подвижность гидроксильного атома водорода в молекуле фенола (реакция со щелочью) обусловлена влиянием на гидроксильную группу соединенного с ней бензольного кольца. Гидроксильная группа в свою очередь влияет на бензольное ядро, ослабляя в орто- и пара-положениях связи атомов водорода с атомами углерода, вследствие чего атомы водорода значительно легче, чем в бензоле, замещаются атомами брома. Бензол, как известно, не реагирует с бромной водой (реагирует с чистым бромом в присутствии железа), фенол же легко реагирует с бромной водой, сразу замещая на бром три атома водорода в своей молекуле.

В демонстрационную пробирку берут немного (на кончике ножа) фенола и добавляют воды столько, чтобы при взбалтывании получился раствор (а не эмульсия) фенола. Далее прибавляют насыщенную бромную воду. Сначала образуется белая муть, а затем осадок трибромфенола:

Трибромфенол обладает устойчивым неприятным запахом, поэтому надо остерегаться попадания его на руки и одежду.

^ Качественная реакция фенола. Характерной качественной реакцией на фенолы является взаимодействие с хлоридом железа(III). К разбавленному раствору (не эмульсии!) фенола добавляют несколько капель раствора хлорида железа FeCI 3 , Жидкость окрашивается в темно-фиолетовый цвет (белый экран!).

Дезинфицирующее действие фенола. Дезинфицирующее действие фенола основано на том, что он свертывает белок, чем прекращает жизнедеятельность бактерий.

Это действие наблюдают, прибавляя к небольшому количеству раствора куриного яйца в пробирке расплавленный фенол и взбалтывая смесь.

Следует указать учащимся, что этим же свойством фенола обусловливается появление белых пятен на коже рук при неосторожном обращении с ним.

^ Нитрование фенола . При нитровании фенола образуется тринитрофенол - пикриновая кислота:


К 3 мл концентрированной азотной кислоты в пробирке приливают 1 мл (не больше) воды и в разбавленную, таким образом кислоту вносят по каплям 0,5 мл расплавленного фенола. Полученную смесь взбалтывают и нагревают до кипения. При последующем охлаждении образуются красивые желтые кристаллы пикриновой кислоты.

^ Получение фенола из салициловой кислоты . Способы получения фенола не рассматриваются в школьном курсе химии. На внеклассных занятиях (лучше после изучения кислот) можно поставить опыт получения фенола из салициловой кислоты. Существует большая аналогия между получением метана, бензола и фенола при

взаимодействии соответствующих кислот или их солей со щелочью. Везде происходит образование карбоната и соответствующего углеводорода или его производного:

CH 3 COONa + NaOH  CH 4 + Na 2 CO 3

C 6 H 5 COONa + NaOH  C 6 H 6 + Na 2 CO 3

Для получения фенола можно воспользоваться салицилатом натрия или непосредственно салициловой кислотой. Эти вещества могут быть приобретены в аптеке.

В пробирку с отводной трубкой помещают смесь примерно одинаковых объемов салициловой кислоты, гидроксида натрия и оксида кальция. Смесь нагревают, опустив отводную трубку в известковую воду. Убеждаются в выделении углекислого газа. Затем отводную трубку опускают в сухую пробирку и отгоняют столько фенола, сколько позволяет исходное количество салициловой кислоты. Убеждаются в получении фенола по запаху и по реакции с раствором хлорида железа. Применять холодильник приэтом, разумеется, нет необходимости.

Стандарт качества

ГОСТ 6824-96

Формула

C 3 H 5 (OH) 3

Описание

Вязкая жидкость без цвета и запаха, сладкая на вкус. Из-за своего сладкого привкуса вещество и получило своё название (лат.> glycos [гликос] — сладкий). Смешивается с водой в любых соотношениях. Не ядовит. Температура плавления глицерина - 8°С, температура кипения - 245°С. Плотность глицерина - 1.26 г/см3.

Химические свойства глицерина типичны для многоатомных спиртов. Из органических соединений хорошо растворяется в спирте, но не растворим в жирах, аренах, эфире и хлороформе. Сам глицерин хорошо растворяет моно- и дисахариды, а также неорганические соли и щелочи. Отсюда — широкий спектр применения глицерина. В 1938 был разработан метод синтеза глицерина из пропилена. Этим путем производят значительную часть глицерина.

Применение

Область применения глицерина разнообразна: пищевая промышленность, табачное производство, медицинская промышленность, производство моющих и косметических средств, сельское хозяйство, текстильная, бумажная и кожевенная отрасли промышленности, производство пластмасс, лакокрасочная промышленность, электротехника и радиотехника.

Глицерин используется как пищевая добавка Е422 в производстве кондитерских изделий для улучшения консистенции, для предотвращения проседания шоколада, увеличения объема хлеба.

Добавление глицерина уменьшает время зачерствения хлебных изделий, делает макароны менее клейкими, уменьшает налипание крахмала при выпечке.

Глицерин применяется при изготовлении экстрактов кофе, чая, имбиря и других растительных веществ, которые мелко измельчают и обрабатывают водным раствором глицерина, нагревают и испаряют воду. Получается экстракт, в котором содержится около 30% глицерина. Глицерин широко используется при производстве безалкогольных напитков. Экстракт, приготовленный на основе глицерина, в разбавленном состоянии придает напиткам «мягкость».

Из-за своей высокой гигроскопичности глицерин используют при заготовке табака (чтобы сохранить листья влажными и устранить неприятный вкус).

В медицине и в производстве фармацевтических препаратов глицерин используют для растворения лекарств, повышения вязкости жидких препаратов, предохранения от изменений при ферментации жидкостей, от высыхания мазей, паст и кремов. Используя глицерин вместо воды можно приготовить высококонцентрированные медицинские растворы. Так же он хорошо растворяет йод, бром, фенол, тимол, хлорид ртути и алкалоиды. Глицерин обладает антисептическими свойствами.

Глицерин усиливает моющую способность большинства сортов туалетного мыла, в которых он используется, придает коже белизну и смягчает её.

В сельском хозяйстве глицерин применяется для обработки семян, что способствует их хорошему прорастанию, деревьев и кустарников, что защищает кору от непогоды.

Глицерин в текстильной промышленности применяется в ткачестве, прядении, крашении, что придает тканям мягкость и эластичность. Его используют для получения анилиновых красок, растворителей для красок, при производстве синтетического шелка и шерсти.

В бумажной промышленности глицерин применяют в производстве папиросной бумаги, пергамента, кальки, бумажных салфеток и жаронепроницаемой бумаги.

В кожевенной промышленности используют глицериновые растворы в процессе жировки кож, добавляя его к водным растворам хлорида бария. Глицерин входит в состав восковых эмульсий для дубления кожи.

Глицерин широко применяется в производстве прозрачных упаковочных материалов. Благодаря своей пластичности, свойству удерживать влагу и стойко переносить холод, глицерин используется в качестве пластификатора при производстве целлофана. Глицерин является составной частью при получении пластмасс и смол. Полиглицерины используют для покрытия бумажных мешков, в которых хранится масло. Бумажный упаковочный материал становится огнестойким, если его под давлением пропитать водным раствором глицерина, буры, фосфата аммония, желатина.

В лакокрасочной промышленности глицерин является составляющим компонентом полировочных составов, особенно лаков, применяемых для окончательной отделки.

В радиотехнике глицерин широко используют в производстве электролитических конденсаторов, алкидных смол, которые применяются как изоляционный материал, при обработке алюминия и его сплавов.

Лечебные свойства и показания к применению глицерина

Глицерин в 10-30% смеси с водой, этиловым спиртом, ланолином, вазелином обладает способностью смягчать ткани и применяется обычно как смягчающее средство для кожи и слизистых оболочек.

Глицерин используется как основа для мазей и как растворитель для ряда лекарственных веществ (буры, танина, ихтиола и др.).

На основе глицерина готовятся и другие безжирные средства для ухода за кожей — кремы (кремы-глицероляты), желе (безжирные мази) и другие лекарственные формы и косметические препараты, например, 3-5% глицерина добавляется в лосьоны для смягчения кожи).

В смеси с нашатырным спиртом и спиртом (нашатырного спирта — 20,0, глицерина — 40,0, спирта этилового 70% — 40,0) глицерин применяется как средство для смягчения кожи рук (для обтирания рук при сухой коже).

Упаковка

От 1 и 2.5 литровых полиэтиленовых бутылок для исследовательских и лабораторных применений, 25 и 190 литровых пластиковых бочек, до1000 литровых контейнеров.

Транспортировка

Транспортируют в алюминиевых или стальных железнодорожных цистернах и бочках.

Хранение

Хранят глицерин в герметичных емкостях из алюминия или нержавеющей стали под азотной подушкой

в проветриваемом сухом помещении при невысокой температуре.

Срок годности глицерина — 5 лет со дня изготовления.

Технические характеристики

Молярная масса - 92,1 г/моль

Плотность - 1,261 г/см3

Термические свойства

Температура плавления - 18 °C

Температура кипения - 290 °C

Оптический показатель преломления - 1,4729

Рег. номер CAS - 56-81-5

SMILES - OCC(O)CO

Показатели Глицерин
Ц-98 ПК-94 Т-94 Т-88
Относительная плотность при 20 °С 1 по отношению к воде этой же температуры, не менее 1,2584 1,2481 1,2481 1,2322
Плотность при 20 °С, г/ см3, не менее 1,255 1,244 1,244 -
Реакция глицерина, 0,1 моль/ дм3 раствора НС1 или КОН, см3, не более 1,5 1,5 1,5 1,5
Массовая доля чистого глицерина, %, не менее 98 94 94 88
Массовая доля золы, %, не более 0,14 0,01 0,02 0,25
Коэффициент омыления (сложные эфиры), мг КОН на 1 г глицерина, не более 0,7 0,7 2,0 -
Хлориды Следы Отсутствие Следы -
Сернокислые соединения (сульфиты) « « « -
Углеводы, акролеин и другие восстанавливающие вещества, железо, мышьяк Отсутствие
Содержание свинца, мг/ кг, не более - 5,0 - -

Отгрузка от 1 кг! Доставка по РФ! Работаем только с Юридическими лицами (в т.ч. ИП) и только по безналичному расчёту!

Это простейший трехатомный спирт. Химическая формула глицерина — C 3 H 5 (OH) 3 . Представляет собой прозрачную вязкую жидкость. Не имеет запаха, сладкий на вкус. Он не ядовит, поэтому находит широкое применение в быту, пищевой промышленности, косметике и медицине. Структурная формула глицерина представлена на рисунке. Но как добывают его?

Способы получения глицерина

Почти весь глицерин в промышленности получают из жиров. Они с химической точки зрения как раз и представляют собой сложные эфиры глицерина. При омылении этих жиров (получении мыла) глицерин образуется как побочный продукт. Затем он очень просто выделяется из реакционной смеси.

Синтезировать глицерин можно и другими способами. Например, из ацетона. В этом случае его восстанавливают водородом, чтобы получить изопропиловый спирт. На следующей стадии дегидратацией отщепляют молекулу воды, получая пропилен, который затем хлорируют. Полученный дихлорпропан хлорируют еще раз, для получения трихлорпропана. Последняя стадия получения глицерина — гидратация при нагревании. На этой стадии все три молекулы хлора заменяются на гидроксильные группы. Похожим способом сейчас в промышленности получают синтетическое вещество. Только в качестве сырья используют пропилен, который выделяется из побочных газов при перегонке нефти.

Но из пропилена получать глицерин можно и другим способом. Для этого пропилен окисляют в акролеин. Окисление ведется кислородом воздуха в присутствии катализатора (меди) и повышенной температуре. Далее к нему присоединяют перекись водорода, получая двухатомный спирт-альдегид. В качестве катализатора такой реакции используется оксид осмия (VIII). Альдегидную группу в полученном соединении гидрируют, превращая ее в третью гидроксильную. Так и получается глицерин.

Другой вариант синтеза в свое время предложил Е. Е. Вагнер. Окисляя аллиловый спирт перманганатом калия в щелочной среде, можно в одну стадию получить глицерин.

Физические свойства

Глицерин — бесцветная жидкость без запаха со сладковатым вкусом. Обладает гигроскопичностью, то есть стремится поглощать воду. При температуре 20 °C плавится, а при температуре 290 °C кипит с частичным разложением. Смешивается с водой и спиртами в любых соотношениях. Это обусловлено химической формулой. Гидроксильные группы позволяют глицерину образовывать множество водородных связей с молекулами воды. Это и обеспечивает растворение.

Растворим глицерин также в ацетоне и некоторых других органических веществах. Нерастворим в бензоле и эфирах. Он и сам может является таковым для многих органических и неорганических соединений. Плотность его в жидком состоянии составляет 1,26 г/см 3 . Также стоит отметить, что глицерин — очень вязкая жидкость. Свойство это в 1474 раза больше, чем у воды.

Химические свойства

Исходя из структурной формулы, глицерин содержит в себе три гидроксильные группы. Поэтому для него будут характерны и химические реакции одноатомных спиртов. Причем кислотные свойства глицерина выражены гораздо сильнее, чем у любого другого одноатомного спирта. Так, он может взаимодействовать с металлами, их оксидами или щелочами. Уравнения химических реакций глицерина представлены ниже.

Также он может вступать в реакции дегидратации, образуя множество разных продуктов. Таким образом получают акролеин.

Отдельно стоит сказать про замещение гидроксильной группы на галоген. Это может происходить при взаимодействии глицерина с галогеноводородами. Как видно из структурной формулы глицерина, в результате реакции могут образовываться моно-, ди- и трипроизводные. Более полного замещения можно добиться, если взаимодействие проводить с галогенидами фосфора.

Но глицерин имеет и специфичные свойства, присущие только многоатомным спиртам. Например, он взаимодействует с гидроксидом меди (II), образуя комплексное соединение синего цвета — глицерат меди. Это реакция является качественной для всех многоатомных спиртов.

Характеры для него и реакции этерификации. Это реакция взаимодействия с кислотами, в результате которой получается сложный эфир. Причем этерифицируется глицерин как органическими кислотами, так и минеральными. Например, азотной. Данную реакцию также называют нитрование. В результате нее получается очень полезный, но крайне взрывоопасный продукт — нитроглицерин. Опять же из структурной формулы глицерина видно, что этирифицироваться могут не все гидроксильные группы. Здесь все зависит от условий проведения реакции.

При взаимодействии с водородом при высоком давлении и в присутствии катализторов одна из гидроксильных групп восстанавливается. В результате реакции получается двухатомный спирт — пропиленгликоль.

Глицерин может вступать и в реакции поликонденсации, образуя смесь полиглицеринов. Для этого его очень долго нагревают почти до 300 °C в слабощелочной среде. Химическую формулу глицерина рассмотрели.

Окисление

Очень много у глицерина вариантов окисления. Конечный продукт зависит от природы окислителя, катализаторов и других условий реакции. Так, глицерин можно окислить сильными окислителями, например, дихроматом калия в кислой среде. В результате этой реакции весь глицерин разложится на углекислый газ и воду.

Окисление может происходить и более мягко. Например, при взаимодействии с перекисью водорода получается альдегид или кетон. В качестве катализатора используются соли железа (II).

Окисление можно вести и до получения глицериновой кислоты. В этом случае взаимодействие проводят с концентрированной азотной кислотой. Одна из гидроксильных групп просто окисляется до карбоксильной группы. Из глицерина получают и более экзотические кислоты. При взаимодействии с раствором перманганата калия образуются тартроновая и мезоксалевая кислоты. А при окислении кислородом воздуха с нагреванием в присутствии гидроксида бария получается смесь щавелевой и муравьиной кислоты. Йодной кислотой глицерин можно окислить до муравьиной и формальдегида.

Применение в промышленности

Благодаря своему составу и свойствам, находит глицерин применение в промышленности.

  1. В текстильной промышленности его используют для придания тканям мягкости и эластичности, а также для синтеза красителей и синтетических волокон.
  2. Используют его и в производстве некоторых видов бумаги.
  3. В кожевенной промышленности его растворы применяются для дубления и жировки кожи.
  4. В сельском хозяйстве с помощью глицерина обрабатывают семена для того, чтобы обеспечить им более стабильное прорастание.
  5. В лакокрасочной промышленности глицерин применяется для синтеза полировочных составов и лаков.
  6. При производстве упаковочных материалов, например, целлофана, он используется как пластификатор.
  7. Полимеры на основе глицерина применяются для производства упаковки. Бумага, пропитанная глицерином, приобретает огнестойкие качества.

Применение в пищевой отрасли

Глицерин — это пищевая добавка Е422. Он используется в качестве стабилизатора для сохранения и увеличения вязкости продуктов. Его применяют в производстве хлебобулочных и кондитерских изделий (особенно шоколада) как загуститель и влагоудерживающий агент. Он помогает придавать объем готовым продуктам. Благодаря этой добавке хлеб может дольше оставаться свежим.

Экстракты на основе глицерина зачастую добавляют в напитки. Они позволяют сделать их вкус менее резким. Также его применяют в производстве алкоголя. Добавляют и в табак, чтобы регулировать влажность, устранять раздражающий привкус.

Применение в медицине

Глицерин входит в состав некоторых препаратов, которые используют при лечении кожных болезней. Он имеет антисептические свойства, препятствует заражению ран. Он также способствует понижению внутричерепного и внутриглазного давления, поэтому его применяют при лечении отека мозга.

Из-за того, что глицерин — хороший растворитель, его активно используют в фармакологической промышленности. С помощью этого вещества можно достигнуть очень высокой концентрации действующего компонента. Также он может придавать нужную консистенцию лекарствам. Его часто добавляют в мази и кремы, ведь тот препятствует выпариванию влаги и высыханию.

Применение в косметологии

Глицерин входит в состав многих косметических средств: мыл, шампуней, кремов, увлажняющих масок. При попадании на кожу в небольших количествах он удерживает влагу в верхних слоях кожи. Однако некоторые утверждают, что частое применение средств с глицериновой основой лишает кожу естественной влаги и лишь усугубляет сухость. Также глицерин часто используют как добавку в мыло. Так увеличивается его моющая способность.

Влияние на организм человека

Глицерин хорошо усваивается организмом, так как легко преобразуется в жиры пищеварительной системой. По этой причине он не считается токсичным. Суточное потребление этого вещества никак не ограничено. Но не стоит забывать, что глицерин гигроскопичен, поэтому в организме он приводит к большому выделению волы, то есть имеется риск наступления обезвоживания. По этой причине применение его в пищевых продуктах строго регламентируется. При попадании на кожу он также оказывает осушающий эффект. До сих пор ведутся споры о необходимости применении вещества в косметических средствах.

Итак, в статье рассмотрели состав и свойства глицерина, его применение.

Глицерин или глицерол (в переводе с лат. glycos – сладкий) – это органическое соединение, простейший представитель трехатомных спиртов в виде бесцветной вязкой жидкости без запаха, сладкого на вкус, не ядовит и не токсичен. широко распространен в природе, так как входит в состав практически всех растительных масел и животных жиров. Хорошо растворяется в воде и спиртах, не полностью - в эфире или этилацетате, не растворяется во многих углеводородах, жирах, аренах. Данный химический реактив легко вступает в реакцию с большинством органических и неорганических соединений, образуя как сложные, так и простые эфиры. Температура плавления – 17,9 ° С, кипения - 290 ° С.

История получения глицерина

Первый глицерин был получен при нагревании оливкового масла с оксидом свинца исследователем Карлом Шееле (Швеция, 1779 год). Знаменитый химик доказал в своих исследованиях, что все жиры и масла содержат сладкую основу. Долгое время технический глицерин получали именно по методу Шееле.

В начале ХIХ века глицерин стал применяться во многих отраслях промышленности, что послужило толчком для увеличения его производства. Химик Мишель Эжен Шеврель занимался изучением «сладкой жидкости», полученной шведским ученым и дал ей название глицерин (Франция, 1811 год). Он стал основателем первого промышленного способа получения глицерина, на что получил патент. Его метод заключался в обработке жировых веществ известью или щелочью для получения жировых кислот. И до настоящего времени во многих странах глицерин получают данным способом.

Уже в середине XIX века был создан второй промышленный способ производства глицерина. Он был получен А.Тилгманом (1853 год) при перемешивании и давлении жиров и воды. В результате этого жиры при температуре 180-200 ° С расщепились на жирные кислоты и глицерин. Процесс получения длился около 12 часов. При охлаждении глицериновой воды жирные кислоты всплывали на поверхность. Этот способ получения глицерина популярен и в наши дни.

Применение глицерина

Благодаря своим химическим и физическим свойствам, глицерин нашел широкое применение во многих отраслях, а именно:

В пищевой промышленности (при производстве безалкогольных напитков, горчицы, изготовлении кондитерских изделий, желе, горчицы);
- в табачном производстве (для регулирования влажности табака);
- в быту (при изготовлении моющих средств);
- в сельском хозяйстве (при обработке сельскохозяйственных культур);
- при производстве пластмасс и смол;
- в текстильной промышленности (придает мягкость тканям);
- в целлюлозно-бумажной промышленности (для производства кальки, пергаментной бумаги, салфеток);
- в типографии (при нанесении красок);
- в технической промышленности (при обработке алюминия);
- в военном деле (при производстве динамита, пороха);
- в фармацевтике, медицине и косметологии.

Глицерин в медицине и косметологии. Лечебные свойства

Глицерин – один из важных компонентов в косметологии и медицине, особенно в народной. Его можно назвать одним из самых дешевых увлажняющих средств. Он входит в состав многих кремов, мазей, мыла и т.д. Считают, что данный химический реактив выполняет еще защитную функцию кожи, так как сохраняет влагу в клетках кожи. Глицерин образуется и в организме человека в процессе ферментативного расщепления жиров.

В медицине глицерин используют в качестве антисептика при комплексном лечении многих заболеваний, особенно кожных (способствует заживлению ран, препятствует заражению и гноению), а также как слабительное средство для взрослых при запорах. В фармакологии – при изготовлении лекарственных препаратов, в качестве добавок, эффективного растворителя для некоторых лекарств. Он поддерживает нужный уровень влажности в таблетках, а жидкие препараты делает более вязкими. Глицерин входит в состав многих мазей, тем самым предохраняет их от высыхания. Глицеролом часто растворяют йод, бром, фенол, хлорид ртути и т.д. Его используют для изготовления высококонцентрированных медицинских растворов.

Молекулы глицерина притягивают воду из воздуха (не менее 65% влажности), впитывают ее в клетки кожи, как губка, и удерживают. Если влажность воздуха ниже нормы, то глицерин начинает «вытягивать» влагу из организма, обезвоживая его.

Важно знать, что в чистом виде глицерин опасен для здоровья, так как оказывает раздражающее действие. Он противопоказан при нарушении кожных покровов. Перед применением нужно проконсультироваться с врачом.

Глицерин купить

Магазин химических реактивов Москва розница предлагает купить глицерин по выгодной цене, всего за 114 руб. В нашем интернет-магазине вы найдете огромный выбор резинотехнических изделий , химических реактивов , лабораторной посуды из стекла , лабораторного оборудования и приборов отличного качества и по доступным ценам.

Компания “Prime Chemicals Group” – надежный помощник для любой лаборатории.



Похожие публикации